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近年の有機ホウ素化合物の需要拡大に伴い，高価な遷移金属を用いずに芳香族化合物にホウ素基を導入する手法として求電子的C-Hホウ素化反応が注目を集めている。しかしながら，従来の手法は化学量論量の添加剤を必要としており，実践的な合成法であるとは言えない。本研究では，新たなホウ素化剤として三ヨウ化ホウ素を用いることで，遷移金属や添加剤を必要としない，汎用性と実用性に優れた求電子的C-Hホウ素化反応の開発を行った。まず，既知法を元に，反応条件を最適化することで，安価な試薬から三ヨウ化ホウ素をグラムスケールで合成する手法を確立した。種々の芳香族化合物に対して，三ヨウ化ホウ素を作用させたところ，それぞれ良好な収率でホウ素化体を得ることに成功した。基質としてテトラリンやナフタレンなどを用いた場合，求電子的C-Hホウ素化反応が位置選択的に進行することを見出した。本反応の位置選択性について明らかとするため，種々の基質とホウ素化体の密度汎関数計算を行った。その結果，本反応は，最高被占軌道（HOMO）がある程度局在する炭素の中で，立体障害の最も少ない炭素上で進行するという速度論支配であることが示唆された。本手法により生成する中間体は，ボロン酸エステルやボロン酸，トリフルオロボレート塩といった様々な有機ホウ素化合物へと容易に変換することが可能である。また，ピレンやペリレンといった多環芳香族化合物に対して，過剰量の三ヨウ化ホウ素を作用させることで，多重ホウ素化反応が進行することを見出した。さらに，ジ-p-トリルエーテルやトリ-p-トリルアミンを出発原料として用いることで，フェノキサボリン類縁体やフェナザボリン類縁体といった含ホウ素π共役分子を高収率で合成することにも成功した。
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