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2018 年度 実施状況報告書

n型塗布有機半導体材料の高度化のための硫黄-硫黄相互作用と層状結晶性の構築

研究課題

研究課題/領域番号 18K14302
研究機関国立研究開発法人産業技術総合研究所

研究代表者

東野 寿樹  国立研究開発法人産業技術総合研究所, エレクトロニクス・製造領域, 研究員 (30761324)

研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2021-03-31
キーワード有機トランジスタ / 有機半導体 / 結晶構造 / 層状結晶性
研究実績の概要

塗布工程により大面積・フレキシブルな電子デバイスを省コスト・省資源・省エネルギーに製造するプリンテッドエレクトロニクス技術の実現に向け,本研究では,塗布製膜性・デバイス特性・デバイス安定性に優れたn型塗布有機半導体材料基盤の拡充を目的とする.本年度は,特に塗布製膜性の改善に資する成果を得た.具体的には,パイ電子骨格をアルキル鎖で置換したある種の分子群が有する層状結晶性が優れた塗布製膜性を示す例を手がかりに,それらの層状結晶性の起源・発現機構を調べることでn型材料の分子設計指針に応用することを考えた.まずパイ電子骨格に長鎖アルキルを置換した非対称分子について精度の高い結晶構造解析結果に基づいて分子間相互作用を調べたところ,非対称分子が形成するヘリンボーン二分子膜構造の中で,パイ電子骨格―パイ電子骨格,置換基―置換基,長鎖アルキル―長鎖アルキルといった各部位間の相互作用が層内分子間相互作用を強固にし,その結果生じる多自由度がヘリンボーン二分子膜構造の層状結晶性を向上させていることが明らかとなった.これについて,パイ電子骨格・置換基・アルキル鎖の依存性を調べるため対称・非対称置換した分子を含む周辺化合物について合成し同様に検討し,複数のパイ電子骨格において対称置換体に対して非対称置換体のほうがより優れた層状結晶性を示すことを実験的に確かめた.それと同時に,特定の置換基の導入がより理想的なヘリンボーン構造の形成を促すとともに分子数層からなる超薄膜の形成をも促進することを見出し,極めて高い層状結晶性を獲得する知見を得た.

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

本年度は,初年度としてプリンテッドエレクトロニクス技術の根幹を担う塗布製膜性の改善に着目して層状結晶性に優れた分子開発に取り組み,特に層状結晶の層内の分子配列構造の決定因子の解明など層状結晶性の起源・発現機構を明らかにするとともに結晶性薄膜の形成を実証することで,分子設計指針の獲得において多大な進展が見られた.

今後の研究の推進方策

本年度得られた成果に基づき,優れた層状結晶性を示す有機半導体材料群について物質開発をさらに展開していく計画である.特に今後は,本研究の要となる硫黄-硫黄相互作用に着目してデバイス特性とデバイス安定性を改善するための分子設計指針の獲得に注力し,n型塗布有機半導体材料の拡充につなげていく.

次年度使用額が生じた理由

当初購入を予定していたパーソナル有機合成装置について,別予算で購入した有機合成反応装置での代用が可能となり,スペース削減も鑑み同種装置の所有を避ける理由で当該装置の購入を取りやめたため当該助成金が生じた.余剰分は翌年度分と合わせて,有機合成および薄膜形成,半導体特性評価の実験環境整備に充て,塗布型有機半導体材料開発の研究展開をさらに加速していく.

  • 研究成果

    (6件)

すべて 2019 2018

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件) 学会発表 (4件)

  • [雑誌論文] Di- and tetramethoxy benzothienobenzothiophenes: substitution position effects on the intermolecular interactions, crystal packing and transistor properties2019

    • 著者名/発表者名
      Higashino Toshiki、Ueda Akira、Mori Hatsumi
    • 雑誌名

      New Journal of Chemistry

      巻: 43 ページ: 884~892

    • DOI

      10.1039/C8NJ04251A

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Bilayer-type Layered Herringbone Packing in 3-n-Octyl-9-phenyl-benzothieno[3,2-b]naphtho[2,3-b]thiophene2019

    • 著者名/発表者名
      Higashino Toshiki、Inoue Satoru、Sadamitsu Yuichi、Arai Shunto、Horiuchi Sachio、Hasegawa Tatsuo
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 48 ページ: 453~456

    • DOI

      10.1246/cl.181038

    • 査読あり
  • [学会発表] 長鎖アルキル基を有する層状結晶性BBBT系有機半導体の開発2019

    • 著者名/発表者名
      東野 寿樹,荒井 俊斗,長谷川 達生
    • 学会等名
      第66回応用物理学会春季学術講演会
  • [学会発表] 層状結晶性有機半導体の固相-固相転移とアルキル鎖秩序化の役割2019

    • 著者名/発表者名
      荒井 俊斗,井上 悟,東野 寿樹,田中 睦生,長谷川 達生
    • 学会等名
      第66回応用物理学会春季学術講演会
  • [学会発表] 電荷移動錯体を用いた有機トランジスタ2019

    • 著者名/発表者名
      佐藤 諒之介,劉 東昊,東野 寿樹,角屋 智史,川本 正,森 健彦
    • 学会等名
      第66回応用物理学会春季学術講演会
  • [学会発表] アルキル鎖により対称/非対称置換したBBBT系材料の開発とTFT特性2018

    • 著者名/発表者名
      東野 寿樹,長谷川 達生
    • 学会等名
      第79回応用物理学会秋季学術講演会

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公開日: 2019-12-27  

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