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2019 年度 実施状況報告書

n型塗布有機半導体材料の高度化のための硫黄-硫黄相互作用と層状結晶性の構築

研究課題

研究課題/領域番号 18K14302
研究機関国立研究開発法人産業技術総合研究所

研究代表者

東野 寿樹  国立研究開発法人産業技術総合研究所, エレクトロニクス・製造領域, 研究員 (30761324)

研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2021-03-31
キーワード有機トランジスタ / 有機半導体 / 結晶構造 / 層状結晶性 / 非共有結合性相互作用
研究実績の概要

塗布工程により大面積・フレキシブルな電子デバイスを省コスト・省資源・省エネルギーに製造するプリンテッドエレクトロニクス技術の実現に向け,本研究では,塗布製膜性・デバイス特性・デバイス安定性に優れたn型塗布有機半導体材料基盤の拡充を目的とする.本年度は,昨年度に引き続き,層状結晶性の増強効果について調べるとともに,硫黄-硫黄相互作用の構築におけるパイ電子骨格の含硫黄中員環縮環効果について検討した.まず層状結晶性材料の開発について,隣接分子間に分子長軸スリップを有する非層状結晶性材料について長鎖アルキル基を置換した誘導体を合成し,長鎖アルキル置換による層状結晶性増強効果が非層状結晶性のパイ電子骨格についても有効であることを示した.長鎖アルキル基の対称・非対称置換様式によらず層状化効果が得られ,置換様式によって層内分子配列はそれぞれパイスタックとヘリンボーン構造をとる.これら層内配列が無置換体の構造多形に関連していることを,結晶構造に基づく分子間相互作用エネルギーの計算から確かめた.また,いずれの層状構造も有機薄膜トランジスタとして有用であることも明らかになった.以上の結果は,これまで注目されてこなかった多くのパイ電子骨格を半導体材料として蘇らせる新たな結晶工学手法になり得ることを意味している.次に硫黄-硫黄相互作用の構築について,パイ電子骨格に含硫黄中員環を縮環させた誘導体を合成した.長鎖アルキル基の導入による層状構造と含硫黄中員環の縮環による硫黄原子を介する分子間短距離接触を形成することを明らかにし,優れたキャリア輸送特性を示すことを確認した.

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

本年度は,プリンテッドエレクトロニクス技術の根幹を担う塗布製膜性と薄膜トランジスタのキャリア輸送特性の改善について検討した.特定の化学修飾による層状化効果が非層状結晶性材料にも適用可能であることを見出すとともに,含硫黄中員環の縮環による硫黄原子の分子間短距離接触が半導体特性を著しく向上させることを示すことで,種々のパイ電子骨格を有望な半導体材料へと昇華させる結晶工学手法について多大な進展が見られた.

今後の研究の推進方策

本年度得られた成果に基づき,優れた層状結晶性と半導体特性を兼ね備えた有機半導体材料群についての物質開発をさらに展開していく計画である.特に,層状構造と層内分子配列,分子間短距離接触の精密制御に向け分子設計・結晶工学を精錬させ塗布型有機半導体材料の拡充につなげていく.

次年度使用額が生じた理由

予定していた出張・学会の開催中止につき,旅費の使用がなかったことで次年度使用額が生じた.余剰分は,実験に必要な物品購入費および成果発表のための学会旅費に充てる.

  • 研究成果

    (15件)

すべて 2020 2019

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件) 学会発表 (13件) (うち国際学会 2件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] Architecting layered molecular packing in substituted benzobisbenzothiophene (BBBT) semiconductor crystals2020

    • 著者名/発表者名
      Higashino Toshiki、Arai Shunto、Inoue Satoru、Tsuzuki Seiji、Shimoi Yukihiro、Horiuchi Sachio、Hasegawa Tatsuo、Azumi Reiko
    • 雑誌名

      CrystEngComm

      巻: 22 ページ: 3618-3626

    • DOI

      10.1039/D0CE00285B

    • 査読あり
  • [学会発表] 長鎖アルキル置換BBBT半導体結晶における層状分子配列の構築2020

    • 著者名/発表者名
      東野 寿樹,荒井 俊斗,井上 悟,都築 誠二,下位 幸弘,長谷川 達生,阿澄 玲子
    • 学会等名
      第67回応用物理学会春季学術講演会
  • [学会発表] フェニル-エチニル置換した非対称BTBTの層状結晶性とTFT特性Ⅱ2020

    • 著者名/発表者名
      井上 悟,東野 寿樹,荒井 俊人,田中 睦生,堀内 佐智雄,眞木 さおり,米倉 巧治,瀬川 泰知,熊井 玲児,長谷川 達生
    • 学会等名
      第67回応用物理学会春季学術講演会
  • [学会発表] Cytop絶縁層上への低分子系半導体の塗布製膜と高急峻TFTスイッチング2020

    • 著者名/発表者名
      北原 暁,井上 悟,東野 寿樹,井川 光弘,松岡 悟志,荒井 俊人,長谷川 達生
    • 学会等名
      第67回応用物理学会春季学術講演会
  • [学会発表] 層数制御した超極薄単結晶有機薄膜トランジスタの環境応答特性Ⅲ2020

    • 著者名/発表者名
      山田 詩乃,荒井 俊人,東野 寿樹,井上 悟,長谷川 達生
    • 学会等名
      第67回応用物理学会春季学術講演会
  • [学会発表] 非TTF系ドナーを用いた二次元モット絶縁体θ-(BEDT-BDT)PF62020

    • 著者名/発表者名
      角屋 智史,東野 寿樹,杉浦 栞理,久保 和也,佐々木 孝彦,瀧宮 和男,山田 順一
    • 学会等名
      日本化学会 第100春季年会
  • [学会発表] モノアルキルBTNT置換位置異性体の結晶構造制御と有機半導体特性2020

    • 著者名/発表者名
      井上 悟,東野 寿樹,荒井 俊人,佐賀山 遼子,熊井 玲児,松井 弘之,都築 誠二,長谷川 達生
    • 学会等名
      日本化学会 第100春季年会
  • [学会発表] 層状結晶性有機半導体Ph-BTNT-Cn単結晶トランジスタの異方的キャリア輸送2020

    • 著者名/発表者名
      荒井 俊人,井上 悟,東野 寿樹,長谷川 達生
    • 学会等名
      日本物理学会 第75回年次大会
  • [学会発表] Development of Layered-Crystalline BBBT-based Organic Semiconductor Materials with Long Alkyl Chain2019

    • 著者名/発表者名
      Toshiki Higashino, Shunto Arai, Tatsuo Hasegawa
    • 学会等名
      14th International Symposium on Functional π-Electron Systems (FPi14)
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis and TFT Properties of an Asymmetrically-Substituted BTBTT2019

    • 著者名/発表者名
      Toshiki Higashino, Shunto Arai, Satoru Inoue, Tatsuo Hasegawa, Reiko Azumi
    • 学会等名
      The 13th International Symposium on Crystalline Organic Metals, Superconductors and Magnets (ISCOM2019)
    • 国際学会
  • [学会発表] 長鎖アルキル基を有する非対称置換BTBTT系有機半導体の開発2019

    • 著者名/発表者名
      東野 寿樹,荒井 俊斗,井上 悟,長谷川 達生,阿澄 玲子
    • 学会等名
      第80回応用物理学会秋季学術講演会
  • [学会発表] モノアルキルBTNT系の置換位異性による結晶構造制御とTFT特性2019

    • 著者名/発表者名
      井上 悟,東野 寿樹,荒井 俊人,近藤 隆祐,佐賀山 遼子,熊井 玲児,長谷川 達生
    • 学会等名
      第80回応用物理学会秋季学術講演会
  • [学会発表] フェニル-エチニル置換した非対称BTBTの層状結晶性とTFT特性2019

    • 著者名/発表者名
      井上 悟,東野 寿樹,荒井 俊人,田中 睦生,近藤 隆祐,佐賀山 遼子,熊井 玲児,長谷川 達生
    • 学会等名
      第80回応用物理学会秋季学術講演会
  • [学会発表] 層状結晶性有機半導体Ph-BTNT-Cn単結晶トランジスタの異方的キャリア輸送2019

    • 著者名/発表者名
      荒井 俊人,井上 悟,東野 寿樹,長谷川 達生
    • 学会等名
      第80回応用物理学会秋季学術講演会
  • [産業財産権] 有機半導体材料および有機薄膜トランジスタ2019

    • 発明者名
      東野 寿樹
    • 権利者名
      産業技術総合研究所
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2019-160622

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公開日: 2021-01-27  

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