2019 年度研究成果報告書

試薬／触媒充填型連続フロー法に基づく生合成模倣的アミノ酸合成

研究課題

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研究課題/領域番号	18K14401
研究種目	若手研究
配分区分	基金
審査区分	小区分38040:生物有機化学関連
研究機関	横浜薬科大学
研究代表者	増井悠横浜薬科大学, 薬学部, 講師 (70714377)
研究期間 (年度)	2018-04-01 – 2020-03-31
キーワード	気液反応 / 生物有機化学
研究成果の概要	本研究では、生物の仕組みを模倣して二酸化炭素からアミノ酸を合成することを目的とする。すなわち、チアミンを触媒として二酸化炭素とアルデヒドからα－ケトカルボン酸を合成（炭酸固定）したのち、α－ケトカルボン酸をアミノ酸に変換（アミノ基転移）する。われわれは炭酸固定において、アルデヒドとチアミンの複合体をあらかじめ調製しておき、複合体とイソシアナートの連結を検討した。その結果、トリエチルアミン-アセトニトリルの組み合わせで反応させた際に十分な収率でα-ケトカルボキサミドが得られることを見出した。この条件を用いると二酸化炭素を用いた場合にも反応が進行し、目的とするα-ケトカルボン酸が得られた。
自由記述の分野	生物有機化学
研究成果の学術的意義や社会的意義	二酸化炭素は温室効果ガスの一つであり、多くの場合、地球温暖化の要因の一つと考えられている。しかしながら、二酸化炭素は生物にとって無害な炭素資源であり、これを有効に活用できれば社会的に有意義な技術となる。われわれは生物の代謝の仕組みを利用して二酸化炭素をアミノ酸に変換することを目指した。理論上、アセチルCoAは二酸化炭素と反応してケトカルボン酸になり、これはさらなる変換を受けてアミノ酸になるはずである。われわれはアセチルCoAの代わりにアルデヒド、二酸化炭素の代わりにイソシアナートを用いて、この仮説が正しいことを証明した。同様の手法を用いて、二酸化炭素をケトカルボン酸に変換する技術を開発した。