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本研究では、ベンゾシクロブテノンオキシムスルホナートの環拡大反応を利用したインドール合成法を基盤に、全置換ベンゼンや複雑な縮環構造など合成困難な高次構造を含むインドールアルカロイドの合成研究を行った。その結果、1) 強力な抗腫瘍活性を有する(+)-CC-1065、2) 1-アザスピロ骨格を含む海洋アルカロイドであるレパジホルミン、3) ジチオジケトピペラジンアルカロイドであるエメストリン及びアステロキセピン、 4) ピロロイミノキノン アルカロイドの一種であるイソバゼリンA/B及びバゼリンAの全合成を達成した。
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