触媒的脱水縮合法によるオリゴペプチド合成法の開拓

2019 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 18K19072
• 研究種目: 挑戦的研究(萌芽)
• 配分区分: 基金
• 審査区分: 中区分33:有機化学およびその関連分野
• 研究機関: 名古屋大学
• 研究代表者: 石原 一彰 名古屋大学, 工学研究科, 教授 (40221759)
• 研究期間 (年度): 2018-06-29 – 2020-03-31
• キーワード: アミド縮合 / オリゴペプチド / 触媒 / 脱水縮合 / 固体触媒 / 回収・再利用 / ゼオライト / ホウ酸

研究成果の概要

市販のモレキュラーシーブス5Aをテトラフルオロホウ酸で処理した固体触媒を用いるという簡便な手法で、N-保護アミノ酸とアミノ酸エステルからのジペプチド合成および一般的なカルボン酸とアミンのアミド脱水縮合反応を達成した。ジペプチド合成ではほとんどエピ化は進行しなかった。また、固体触媒の回収・再利用にも成功した。

自由記述の分野

有機合成化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

触媒的脱水縮合反応によるカルボン酸とアミンからのアミド合成は最も理想的であるが、エピ化しやすいペプチド合成への応用は一般的に難しい。今回、市反応モレキュラーシーブス5Aとテトラフルオロホウ酸から活性な固体触媒を調製し、単純なアミドのみならずジペプチドの合成にも成功した学術的意義は大きい。エピ化もほとんど抑えられ、触媒の回収・再利用にも成功し、実用化が期待される。