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2020 年度 研究成果報告書

ポルフィリンにより安定化された長寿命三重項カルベンの合成

研究課題

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研究課題/領域番号 18K19074
研究種目

挑戦的研究(萌芽)

配分区分基金
審査区分 中区分33:有機化学およびその関連分野
研究機関立命館大学 (2020)
京都大学 (2018-2019)

研究代表者

大須賀 篤弘  立命館大学, 総合科学技術研究機構, 教授 (80127886)

研究期間 (年度) 2018-06-29 – 2021-03-31
キーワードカルベン / ポルフィリン / ラジカル / スピン非局在化 / 電子スピン共鳴
研究成果の概要

ポルフィリンのラジカル安定化能力を用いて、カルベン部位を二つのポルフィリンで挟んだ分子をデザインし、その合成に挑戦した。ジポルフィリニルカルバメートおよびジポルフィリニルメチルヒドラジンの合成には成功したが、その後のニトロソ化や酸化により、カルベンの前駆体であるジポルフィリニルメチルジアゾメタンを単離することはできなかった。一方、反応系中においては目的のカルベンが発生している形跡は見られ、化合物が大気中では十分に安定化されていなかったことが考えられる。

自由記述の分野

有機化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究は、不安定化学種であるカルベンが、ポルフィリンの大きなパイ共役系に組み込まれることで熱力学的に安定化されることを期待した挑戦的な研究であり、目的としたカルベン種の単離には至らなかったが前駆体合成に至る新規合成ルートの開拓や、ポルフィリンによる開殻系化合物の安定化効果を調べる上で重要な知見を与えた。今後これらの知見を生かして新たな開殻系化合物の合成を試みたり、機能性パイ共役化合物の設計に活かされることが期待される。

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公開日: 2022-01-27  

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