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2019 年度 実績報告書

シクロパラフェニレン酸化種の高次構造体の構築と機能開拓

研究課題

研究課題/領域番号 18K19075
研究機関京都大学

研究代表者

茅原 栄一  京都大学, 化学研究所, 助教 (10610553)

研究期間 (年度) 2018-06-29 – 2020-03-31
キーワードラジカルカチオン / ジカチオン / 化学酸化 / シクロパラフェニレン / 環状π共役分子 / 電子状態 / フラーレン / カーボンナノチューブ
研究実績の概要

π共役系分子の(ラジカル)イオン種は、有機電子デバイスにおける導電性と密接に関係する化学種である。そのため、それらの分子構造、電子状態の解明や、デバイス特性との関連性を明らかにすることは基礎化学研究として重要である。応募者らは、フラーレンやアームチェアカーボンナノチューブの最小環状構成単位であるシクロパラフェニレン(CPP)をはじめとした環状π共役分子の合成研究と物性解明を進めており、それら分子の材料としての利用の途を拓くべく研究を進めている。このような取り組みの中で、研究代表者らは、CPPの導電性と関係するラジカルカチオンおよびジカチオンの初めての単離・同定に成功し、中性では発現しない構造特性、電子状態、光物性、さらにはジカチオン状態におけるユニークな芳香族性を明らかにしている。加えて、大気中で扱える十分な安定性を有していることから、有機半導体材料として高いポテンシャルを秘めていると考えらえる。このような背景のもと、環状π共役分子の酸化種に対する学術的理解を深めるとともに、その化学を物理有機化学の枠を超えて材料化学分野に展開することが目的である。
前年度に引き続き、CPP上の置換基がCPPの酸化状態に及ぼす影響を明らかにするために、アルコキシ基を持つCPP誘導体の合成とその化学酸化について検討を行った。その結果、2電子酸化が進行する中性のCPPと異なり、その誘導体では、4電子酸化まで進行することが分かった。

  • 研究成果

    (14件)

すべて 2020 2019

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 1件) 学会発表 (11件) (うち国際学会 4件)

  • [雑誌論文] Selective and Gram-Scale Synthesis of [8]Cycloparaphenylene2020

    • 著者名/発表者名
      Kawanishi Tatsuya、Ishida Kosuke、Kayahara Eiichi、Yamago Shigeru
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 85 ページ: 2082~2091

    • DOI

      10.1021/acs.joc.9b02844

  • [雑誌論文] Size-Dependent Relaxation Processes of Photoexcited [n]Cycloparaphenylenes (n = 5?12): Significant Contribution of Internal Conversion in Smaller Rings2019

    • 著者名/発表者名
      Fujitsuka Mamoru、Lu Chao、Zhuang Bo、Kayahara Eiichi、Yamago Shigeru、Majima Tetsuro
    • 雑誌名

      The Journal of Physical Chemistry A

      巻: 123 ページ: 4737~4742

    • DOI

      10.1021/acs.jpca.9b03334

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Reactions of Carbon Nanohoop2019

    • 著者名/発表者名
      Yamago Shigeru、Kayahara Eiichi
    • 雑誌名

      Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan

      巻: 77 ページ: 1147~1158

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.77.1147

  • [学会発表] メビウストポロジーを持つ環状パラフェニレン誘導体ジカチオンの合成とその面内芳香族性2020

    • 著者名/発表者名
      寺林 智昭, 茅原 栄一, 加藤 立久, 山子 茂
    • 学会等名
      日本化学会 第100春季年会 (2020)
  • [学会発表] 8の字構造を有するシクロパラフェニレンの酸化種の電子状態2020

    • 著者名/発表者名
      小野塚洸太, 茅原栄一, 加藤立久, 山子茂
    • 学会等名
      日本化学会 第100春季年会 (2020)
  • [学会発表] Synthesis and Characterization of a Doubly Annulated Cycloparaphenylene and Its Oxidized Species2020

    • 著者名/発表者名
      孫連盛, 茅原栄一, 加藤立久, 山子茂
    • 学会等名
      日本化学会 第100春季年会 (2020)
  • [学会発表] Synthesis and Properties of Cycloparaphenylene Radical Cation and Dication2019

    • 著者名/発表者名
      Eiichi Kayahara
    • 学会等名
      2019 Gordon Research Conference on Photochemistry
    • 国際学会
  • [学会発表] Aromaticity in Cycloparaphenylene Dicaions2019

    • 著者名/発表者名
      Eiichi Kayahara
    • 学会等名
      First International Conference on Excited State Aromaticity and Antiaromaticity
    • 国際学会
  • [学会発表] Strain-induced Double Carbon-carbon Bond Activations of Cycloparaphenyelens by a Platnum Complex2019

    • 著者名/発表者名
      Eiichi Kayahara, Toshiki Hayashi, Shigeru Yamago
    • 学会等名
      The 18th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-18)
    • 国際学会
  • [学会発表] ねじれた構造を持つシクロパラフェニレン誘導体およびその酸化種の合成と同定2019

    • 著者名/発表者名
      小野塚洸太, 橋本士雄磨, 茅原栄一, 加藤立久, 山子茂
    • 学会等名
      第36回有機合成化学セミナー
  • [学会発表] Synthesis and Characterization of a Doubly Annulated Cycloparaphenylene and Its Dication2019

    • 著者名/発表者名
      Sun Liansheng, Eiichi Kayahara, Shigeru Yamago
    • 学会等名
      The 1st Kyoto University - UNIST Joint Symposium on Chemistry and Materials Science
    • 国際学会
  • [学会発表] 環状ヘキサ-2,7-(4,5-ジアリール)アントリレンエチニレンの合成と性質2019

    • 著者名/発表者名
      松木洋憲, 茅原栄一, 山子茂, 小林健二
    • 学会等名
      第30回基礎有機化学討論会
  • [学会発表] ねじれた構造を持つシクロパラフェニレン誘導体およびその酸化種の合成と同定2019

    • 著者名/発表者名
      小野塚洸太, 橋本士雄磨, 茅原栄一, 加藤立久, 山子茂
    • 学会等名
      第30回基礎有機化学討論会
  • [学会発表] Synthesis and Characte- rization of Doubly Annulated Cycloparaphenylenes Having Orthogonal Conjugation2019

    • 著者名/発表者名
      Sun Liansheng, Eiichi Kayahara, Shigeru Yamago
    • 学会等名
      第30回基礎有機化学討論会

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公開日: 2021-01-27  

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