2020 年度研究成果報告書

芳香族と脂肪族を見分ける選択的反応開発：多点かつ好位置の弱い相互作用の活用

研究課題

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研究課題/領域番号	18K19079
研究種目	挑戦的研究(萌芽)
配分区分	基金
審査区分	中区分33:有機化学およびその関連分野
研究機関	大阪大学
研究代表者	安田誠大阪大学, 工学研究科, 教授 (40273601)
研究期間 (年度)	2018-06-29 – 2021-03-31
キーワード	選択性 / 芳香族 / 相互作用 / ルイス酸 / 配位子
研究成果の概要	有機化合物は芳香族化合物と脂肪族化合物に大別されるが、これら二種の混合系において選択的に一方を見分けて反応を起こす触媒はこれまで前例が無かった。本研究により、フェノキシ三座配位子を基盤とした有機骨格でホウ素を包含した錯体が、この反応触媒として効率よく作用することを見出した。この際、フェノキシ基のオルト位にアリール基を導入することが必須である。このアリール基に多様な置換基を導入し、その効果と選択性の相関データを多数得た。これらのデータを機械学習によって取り込み、触媒デザインに反映する検討を行なった。機械学習により予想された酸素含有複素環が完全な芳香族選択性を示した。
自由記述の分野	有機合成化学
研究成果の学術的意義や社会的意義	有機合成において、複数の原料混合物から選択的にひとつの原料を反応せること、すなわち化学選択的反応は究極の課題である。これまで、大きく特徴の異なる化合物間での選択的反応は達成されてきたが、有機化合物の代表である芳香族化合物と脂肪族化合物を見分ける反応は前例がなかった。本研究ではこのテーマに取り組み、世界で初めて芳香族と脂肪族の混合系から、極めて高い選択性で芳香族化合物を認識する触媒反応を達成した。このことは、従来高いコストのかかっていた化合物分離や、多段階の変換反応を全く必要とせず、今回開発した化合物を触媒として少量添加するだけで達成することができ、学術的にも工業的にも画期的な成果である。