| 研究課題/領域番号 |
18K19150
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| 研究種目 |
挑戦的研究(萌芽)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 審査区分 |
中区分37:生体分子化学およびその関連分野
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| 研究機関 | 京都府立大学 |
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研究代表者 |
椿 一典 京都府立大学, 生命環境科学研究科, 教授 (50303897)
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| 研究分担者 |
今吉 亜由美 京都府立大学, 生命環境科学研究科, 助教 (20786462)
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| 研究期間 (年度) |
2018-06-29 – 2020-03-31
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| キーワード | 脱芳香化反応 / 転位反応 / 1,4-付加 / 1,6-付加 / 天然物合成 |
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| 研究成果の概要 |
我々は蛍光色素の開発研究を通じてナフタレン環が崩壊する現象にたびたび遭遇した。そこで、このナフタレン環の崩壊反応を深く理解し、体系化できれば芳香環の崩壊を合理的に利活用し有用化合物の短工程・高収率での供給が可能となると着想した。本研究では、①芳香族ラクトンと有機リチウム種とのレジオ選択性の解明と、②ナフタレン環の崩壊反応を鍵反応としたオーキサルスロン A, B, D およびFR901235の全合成を目的に研究を行い、それぞれ興味深い成果を得た。
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| 自由記述の分野 |
有機合成化学
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
芳香族ラクトンと有機リチウム種とのレジオ選択性の解明の研究では、求核剤の立体的な大きさや、会合の度合い、また反応点近傍のかさ高さなどが複雑に絡み合って、レジオ選択性が発現することを示した。特に、ｎ-BuLiとsec-BuLiの場合には、反応機構がそもそも異なっており、前者は極性反応、後者は一電子移動反応の性質を強く帯びていることを示した。またナフタレン環の崩壊反応を鍵反応とした天然物の全合成研究では、ジナフチルケトンの崩壊反応を利用してフェナレノン化合物を合成し、この中間体からオーキサルスロン A, B, D およびFR901235の初の全合成を達成した。
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