• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 課題ページに戻る

2007 年度 実績報告書

天然物有機合成を基盤とする抗体・受容体・新物質の解析創製と新機能開拓

研究課題

研究課題/領域番号 19001003
研究機関東北大学

研究代表者

平間 正博  東北大学, 大学院・理学研究科, 教授 (30165203)

研究分担者 藤井 郁雄  大阪府立大学, 大学院・理学系研究科, 教授 (70189984)
山下 修治  東北大学, 大学院・理学研究科, 助教 (50419991)
キーワードマデュロペプチン / C-1027クロモフォア / サマリウムアイオダイド / カリブ海産シガトキシンC-CTX / モノクローナル抗体 / 51-HydroxyCTX3C / 還元的脱離反応 / アトロプ異性
研究概要

さまざまな官能基存在下に、1,2-ビストリフルオロメチルベンゾエート及びメシレート類をサマリウムアイオダイドで処理すると、速やかに還元的脱離反応が進行し、他の官能基を壊すことなく二重結合を導入できることを見出した。この反応を利用して、従来非常に困難であった9員環エンジイン系maduropeptinクロモフォアアグリコンの全合成に成功した。更に、C-1027クロモフォアコアー部の合成に成功した。特に、maduropeptinの全合成の課題は、4,13位二重結合とアトロプ異性の制御であった。上記方法によって、4,13位二重結合の(Z)-立体選択的導入に成功した。水酸基の保護を除去したアグリコンのアトロプ異性化は、室温で速やかに起きており、平衡が所謂天然型に偏って存在していることも判明した。いよいよmaduropeptinクロモフォア全合成に残された課題は、グリコシル化となった。また、C-1027クロモフォア合成に残された課題は、上記サマリウムアイオダイド反応でベンゾオキサジン部のエキソ二重結合の還元を如何に防ぐかとなり、来年度の課題である。カリブ海産C-CTXの左セグメントのKLHコンジュゲートをマウスに免疫し、左セグメントに結合するモノクローナル抗体を作成することに成功した。このモノクローナル抗体は、カリブ海産魚から得られたC-CTXを含む粗抽出物と反応することがELISA阻害実験によって確認された。また、ファージディスプレイ法により、抗CTX1B左セグメント抗体の改良を検討したが、成功しなかった。51-HydroxyCTX3Cの数ミリグラム単位の全合成を達成し、バイオプローブへの変換も可能になった。

  • 研究成果

    (51件)

すべて 2008 2007

すべて 雑誌論文 (8件) (うち査読あり 8件) 学会発表 (43件)

  • [雑誌論文] Synthesis of the Bicyclo[7.3.0]dodecadiyne Core of the Maduropeptin Chromophore.2008

    • 著者名/発表者名
      K. Iso, M. Inoue, N. Kato, and M. Hirama
    • 雑誌名

      Chem. Asian J. 3

      ページ: 447-453

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of the C-1027 Chromophore Core. Extremely Facile Enediyne Formation via SmI_2-Mediated 1,2-Elimination.2008

    • 著者名/発表者名
      M. Inoue, I. Ohasi, T. Kawaguchi, and M. Hirama
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed. 47

      ページ: 1777-1779

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Convergent Synthesis of the ABCDE-Ring Fragment of the Caribbean Ciguatoxin C-CTX-1.2007

    • 著者名/発表者名
      M. Inoue, S. Yamashita, Y. Ishihara, M. Hirama
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 48

      ページ: 2171-2175

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of the LMN-Ring Fragment of Caribbean Ciguatoxin.2007

    • 著者名/発表者名
      K. Yoshikawa, M. Inoue, M. Hirama
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 48

      ページ: 2177-2180

    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Concise Route to Two Distinct E-Ring Structures of Ciguatoxins.2007

    • 著者名/発表者名
      M. Inoue, M. Iwatsu, S. Yamashita, M. Hirama
    • 雑誌名

      Heterocycles 72

      ページ: 327-338

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis and Bioactivity of an Unnatural Enantiomer of Merrilactone A: Development of an Enantioselective Desymmetrization Strategy.2007

    • 著者名/発表者名
      M. Inoue, N. Lee, S. Kasuya, T. Sato, M. Hirama, M. Moriyama, and Y. Fukuyama
    • 雑誌名

      J. Org. Chem. 72

      ページ: 3065-3075

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of the Entire Carbon Framework of the Kedarcidin Chromophore Aglycon.2007

    • 著者名/発表者名
      F. Yoshimura, M.J. Lear, I. Ohashi, Y. Koyama, and M. Hirama
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      ページ: 3057-3059

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of the Maduropeptin Chromophore Aglycon.2007

    • 著者名/発表者名
      K. Komano, S. Shimamura, M. Inoue, and M. Hirama
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc. 129

      ページ: 14184-14186

    • 査読あり
  • [学会発表] ゾアンタミン類の全合成研究(1)2008

    • 著者名/発表者名
      山下修治
    • 学会等名
      日本化学会第83回春季年会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2008-03-29
  • [学会発表] ゾアンタミン類の全合成研究(2)2008

    • 著者名/発表者名
      菅野尚基
    • 学会等名
      日本化学会第83回春季年会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2008-03-29
  • [学会発表] マデュロペプチンクロモフォアの全合成研究(1) クロモフォアモデルの芳香環化反応2008

    • 著者名/発表者名
      法月祐太朗
    • 学会等名
      日本化学会第83回春季年会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2008-03-29
  • [学会発表] マデュロペプチンクロモフォアの全合成研究(2) 9員環コア部の立体選択的なグリコシル化反応2008

    • 著者名/発表者名
      駒野和雄
    • 学会等名
      日本化学会第83回春季年会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2008-03-29
  • [学会発表] コルチスタチンAの合成研究(1)2008

    • 著者名/発表者名
      磯健太郎
    • 学会等名
      日本化学会第83回春季年会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2008-03-29
  • [学会発表] コルチスタチンAの全合成研究(2)2008

    • 著者名/発表者名
      北嶌一樹
    • 学会等名
      日本化学会第83回春季年会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2008-03-29
  • [学会発表] C-1027クロモフォアの全合成研究2008

    • 著者名/発表者名
      川口照子
    • 学会等名
      日本化学会第83回春季年会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2008-03-29
  • [学会発表] カリビアンシガトキシンHIJKL環部の合成研究2008

    • 著者名/発表者名
      齋藤史人
    • 学会等名
      日本化学会第83回春季年会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2008-03-27
  • [学会発表] シガトキシン類の構造活性相関研究2008

    • 著者名/発表者名
      石原祐樹
    • 学会等名
      日本化学会第83回春季年会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2008-03-27
  • [学会発表] カリビアンシガトキシンLMN環部の改良合成2008

    • 著者名/発表者名
      志田貴宏
    • 学会等名
      日本化学会第83回春季年会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2008-03-27
  • [学会発表] CTX1B左側フラグメントの効率的合成法の研究2008

    • 著者名/発表者名
      竹内勝俊
    • 学会等名
      日本化学会第83回春季年会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2008-03-27
  • [学会発表] The SAR Study of Ciguatoxins.2008

    • 著者名/発表者名
      石原祐樹
    • 学会等名
      The 1st International Symposium "International Center of Research & Education for Molecular Complex Chemistry (IREMC)
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2008-03-14
  • [学会発表] Synthetic Study of Caribbean Ciguatoxin.2008

    • 著者名/発表者名
      齋藤史人
    • 学会等名
      The 1st International Symposium "International Center of Research & Education for Molecular Complex Chemistry (IREMC)
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2008-03-14
  • [学会発表] Synthetic Study of Kedarcidin Chromophore.2008

    • 著者名/発表者名
      小川幸希
    • 学会等名
      The 1st International Symposium "International Center of Research & Education for Molecular Complex Chemistry (IREMC)
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2008-03-14
  • [学会発表] Synthetic Study of dimers with kauranes skelton.2008

    • 著者名/発表者名
      川田祐也
    • 学会等名
      The 1st International Symposium "International Center of Research & Education for Molecular Complex Chemistry (IREMC)
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2008-03-14
  • [学会発表] Synthetic Study of C-1027 Chromophore.2008

    • 著者名/発表者名
      田村幸男
    • 学会等名
      The 1st International Symposium "International Center of Research & Education for Molecular Complex Chemistry (IREMC)
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2008-03-14
  • [学会発表] The First Total Synthesis of Maduropeptin Chromophore Aglycon.2008

    • 著者名/発表者名
      駒野和雄
    • 学会等名
      The 1st International Symposium "International Center of Research & Education for Molecular Complex Chemistry (IREMC)
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2008-03-14
  • [学会発表] Synthetic Study of Zoanthenol.2008

    • 著者名/発表者名
      菅野尚基
    • 学会等名
      The 1st International Symposium "International Center of Research & Education for Molecular Complex Chemistry (IREMC)
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2008-03-14
  • [学会発表] カリビアンシガトキシンの全合成研究2008

    • 著者名/発表者名
      齋藤史人
    • 学会等名
      平成19年度グローバルCOEプログラム「分子系高次構造体化学国際教育研究拠点」第1回博士課程後期3年の課程学生研究討論会
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2008-02-23
  • [学会発表] ゾアンテノールの全合成研究2008

    • 著者名/発表者名
      菅野尚基
    • 学会等名
      平成19年度グローバルCOEプログラム「分子系高次構造体化学国際教育研究拠点」第1回博士課程後期3年の課程学生研究討論会
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2008-02-23
  • [学会発表] リアノジンの全合成研究2008

    • 著者名/発表者名
      萩原幸司
    • 学会等名
      平成19年度グローバルCOEプログラム「分子系高次構造体化学国際教育研究拠点」第1回博士課程後期3年の課程学生研究討論会
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2008-02-23
  • [学会発表] シガトキシン類の全合成と構造活性相関2008

    • 著者名/発表者名
      石原祐樹
    • 学会等名
      6専攻合同シンポジウム「ヤングプレイスの連携による学際的研究の創出」
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2008-02-20
  • [学会発表] マデュロペプチンクロモフォアアグリコンの全合成2008

    • 著者名/発表者名
      駒野和雄
    • 学会等名
      6専攻合同シンポジウム「ヤングプレイスの連携による学際的研究の創出」
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2008-02-20
  • [学会発表] 天然物合成の進化(特別講演、セッションリマーク)2008

    • 著者名/発表者名
      平間正博
    • 学会等名
      第8回SORSTジョイントシンポジウム「有機合成力-そのダイナミズム」
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2008-01-30
  • [学会発表] シガトキシンCTX1Bの全合成2008

    • 著者名/発表者名
      山下修治
    • 学会等名
      第8回SORSTジョイントシンポジウム「有機合成力-そのダイナミズム」
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2008-01-30
  • [学会発表] シガテラ食中毒の治療法開発2008

    • 著者名/発表者名
      李羅榮
    • 学会等名
      第8回SORSTジョイントシンポジウム「有機合成力-そのダイナミズム」
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2008-01-30
  • [学会発表] カリビアンシガトキシンの全合成研究2008

    • 著者名/発表者名
      齋藤史人
    • 学会等名
      第8回SORSTジョイントシンポジウム「有機合成力-そのダイナミズム」
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2008-01-30
  • [学会発表] シガトキシン類の構造活性相関研究2008

    • 著者名/発表者名
      石原祐樹
    • 学会等名
      第8回SORSTジョイントシンポジウム「有機合成力-そのダイナミズム」
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2008-01-30
  • [学会発表] 中員環エーテルの新効率的合成法2008

    • 著者名/発表者名
      岩津理史
    • 学会等名
      第8回SORSTジョイントシンポジウム「有機合成力-そのダイナミズム」
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2008-01-30
  • [学会発表] カリビアンシガトキシンLMN環部の改良合成2008

    • 著者名/発表者名
      志田貴宏
    • 学会等名
      第8回SORSTジョイントシンポジウム「有機合成力-そのダイナミズム」
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2008-01-30
  • [学会発表] シガトキシンCTX1B左側フラグメントの効率的合成法の研究2008

    • 著者名/発表者名
      竹内勝俊
    • 学会等名
      第8回SORSTジョイントシンポジウム「有機合成力-そのダイナミズム」
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2008-01-30
  • [学会発表] カリビアンシガトキシンの全合成研究2007

    • 著者名/発表者名
      齋藤史人
    • 学会等名
      第22回有機合成化学若手研究者の仙台セミナー
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2007-12-01
  • [学会発表] ケダルシジンクロモフォアの全合成研究2007

    • 著者名/発表者名
      小川幸希
    • 学会等名
      第22回有機合成化学若手研究者の仙台セミナー
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2007-12-01
  • [学会発表] カリビアンシガトキシンLMN環部の合成2007

    • 著者名/発表者名
      志田貴宏
    • 学会等名
      平成19年度化学系協会東北大会
    • 発表場所
      山形
    • 年月日
      2007-09-23
  • [学会発表] C-1027クロモフォアの全合成研究2007

    • 著者名/発表者名
      川口照子
    • 学会等名
      平成19年度化学系協会東北大会
    • 発表場所
      山形
    • 年月日
      2007-09-23
  • [学会発表] Cortistatin Aの全合成研究2007

    • 著者名/発表者名
      北嶌一樹
    • 学会等名
      平成19年度化学系協会東北大会
    • 発表場所
      山形
    • 年月日
      2007-09-23
  • [学会発表] マデュロペプチンクロモフォアアグリコンの全合成2007

    • 著者名/発表者名
      駒野和雄
    • 学会等名
      第49回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      2007-09-21
  • [学会発表] シガトキシン類の全合成と構造活性相関2007

    • 著者名/発表者名
      石原祐樹
    • 学会等名
      第42回天然物化学談話会
    • 発表場所
      秋保
    • 年月日
      2007-07-12
  • [学会発表] シガトキシン全合成--諸科学技術との関わり、人との関わり(特別講演)2007

    • 著者名/発表者名
      平間正博
    • 学会等名
      第42回天然物化学談話会
    • 発表場所
      秋保
    • 年月日
      2007-07-12
  • [学会発表] マデュロペプチンクロモフォア9員環エンジイン骨格の新規合成法2007

    • 著者名/発表者名
      磯健太郎
    • 学会等名
      第42回天然物化学談話会
    • 発表場所
      秋保
    • 年月日
      2007-07-11
  • [学会発表] マデュロペプチンクロモフォア9員環ジエンジイン骨格の新規合成法2007

    • 著者名/発表者名
      磯健太郎
    • 学会等名
      第18回万有仙台シンポジウム
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2007-06-23
  • [学会発表] シガトキシン類の全合成と構造活性相関2007

    • 著者名/発表者名
      石原祐樹
    • 学会等名
      仙台地区有機化学院生セミナー
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2007-06-22
  • [学会発表] シガトキシンの全合成から総合科学へ-君は10年先を視ているか(特別講演)2007

    • 著者名/発表者名
      平間正博
    • 学会等名
      正宗悟メモリアルシンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2007-05-12

URL: 

公開日: 2010-02-04   更新日: 2016-04-21  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi