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炭素資源の高度分子変換を推進する上で新しい結合活性化の方法論開発は不可欠である。有機塩基は有機合成化学において様々な選択的な変換反応に用いられ欠かすことのできない重要な反応剤である。従来用いられてきた有機アミン類の塩基性の強さにはある一定の限界があったが、この常識を破る有機超強塩基が開発され有機合成に活用されるようになってきた。フォスファゼン塩基は有機超強塩基の一つであり、目的に応じた精密な設計により効果的な触媒を創製することができると考えられる。本研究では遷移金属などの重金属類を用いない新しい高度分子変換のための有機触媒反応の開発を行うこととした。このフォスファゼン塩基の選択的な結合活性化の機能を活用することにより触媒反応を開拓し、官能基選択性に優れた新しい炭素アニオン制御法としての概念を確立し、さらに高機能性フォスファゼン塩基をデザインし新触媒を創製することを目標として検討を行った。ケイ素化剤としてトリエチルシランを用いて、種々のアルコール類の芳香族求核置換反応について置換フルオロベンゼンを用いフォスファゼン塩基P4触媒存在下に試みたところ、加熱条件下反応は円滑に進行した。そこで、次にこの芳香族求核置換反応について炭素求核剤を用いて検討することとした。メチルマロン酸ジエチルとニトロフルオロベンゼンとの反応は円滑に進行し置換体が良好な収率で得られた。このフォスファゼン触媒の求核置換反応を用いて生理活性を持つ天然化合物Dictyomedin類の合成を行った。
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