• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 課題ページに戻る

2007 年度 実績報告書

アセチレン、イソプレン炭素資源の有効利用

研究課題

研究課題/領域番号 19020055
研究機関長崎大学

研究代表者

田丸 良直  長崎大学, 工学部, 教授 (80026319)

キーワード触媒 / C-C結合形成 / ニッケル / アミン / アルデヒド / ノルボルネン / イソプレン / ブタジエン
研究概要

1) ニッケル触媒を用いる1,3-ジエン(イソプレン)、アルデヒド、アミン、有機亜鉛の4成分連結反応による位置、立体選択的なビスホモアリルアミン類の合成法を開発した。アミンが脂肪族のばあい1,3-ジエン2分子が反応に関与し、有機亜鉛:1,3-ジエン:アルドイミン=1:2:1の生成物を選択的に与えることも発見した。
2) 上記反応の反応試薬として有機亜鉛のかわりに有機ホウ素、有機アルミニウムを検討し、それぞれの有機金属種の反応特性を解明した。
3) 上記反応はアルデヒドとアミンとの縮合反応でアルドイミンを生成する際1分子の水が生じる。反応を進めるにはこの水が必須である。すなわち、別途合成したアルドイミンでは反応は進まない。この原因究明を行ったが、現時点では明快な解答は得られていない。
4) 上記反応のアルデヒドやアミンの種類に対する適用範囲(反応許容性)の検討を行い、脂肪族や芳香族のアルデヒドやアミンについても好結果が得られた。
5) ニッケル触媒を用いるアセチレン、1,3-ジエン(イソプレン)、アルデヒド、アミン、有機亜鉛の5成分連結反応による位置、立体選択的なω-(Z)-アルケニルホモアリルアミン類の一段階合成法の開発、および生成物のX-線単結晶構造解析による構造決定に成功した。
6) アセチレンのかわりにノルボルネンを用いる、ニッケル触媒を用いるノルボルネン、1,3-ジエン(イソプレン)、アルデヒド、アミン、有機亜鉛の5成分連結反応による位置、立体選択的なホモアリルアミン類の一段階合成法の開発に成功した。

  • 研究成果

    (5件)

すべて 2007

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件) 学会発表 (1件) 図書 (1件)

  • [雑誌論文] Pd(0)-Catalyzed Amphiphilic Allylation of Aldehydes with Vinyl Epoxide2007

    • 著者名/発表者名
      田丸, 他4名
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc. 129

      ページ: 4122-4123

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Alkyne as a Spectator Ligand for the Nickel-Catalyzed Multi-Component Connection Reaction of Diphenylzinc, 1,3-Butadiene, Aldehydes, and Amines2007

    • 著者名/発表者名
      田丸, 他3名
    • 雑誌名

      Org. Lett. 9

      ページ: 1871-1873

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium-Catalyzed 1,3-Diol Fragmentation: Synthesis of ω-Dienyl Aldehydes2007

    • 著者名/発表者名
      田丸, 他2名
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      ページ: 4504-4506

    • 査読あり
  • [学会発表] Ambident Activation of Allyl Alcohols Catalyzed by Palladium2007

    • 著者名/発表者名
      田丸良直
    • 学会等名
      OMCOS-14(IUPAC)
    • 発表場所
      奈良100年記念館
    • 年月日
      2007-08-06
  • [図書] Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Dienes and Garbonyl Compounds in Metal Catalyzed Reductive C-C Bond Formation, Topics in Current Chemistry, 441, 173-2072007

    • 著者名/発表者名
      田丸良直、木村正成
    • 総ページ数
      35
    • 出版者
      Pergamon

URL: 

公開日: 2010-02-04   更新日: 2016-04-21  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi