研究概要 |
本研究は,芳香環が直線状に縮環した梯子状ヘテロアセン骨格や芳香環がオルト位で縮環したらせん状ヘテロヘリセン骨格を主鎖に含有する新規π共役系高分子の合成と秩序的集積化による高機能発現を目的とする.今年度の検討により,以下の結果を得た. 1.フラン環とベンゼン環からなるオキサアセンの合成法に関して,前年度に開発した手法を改良し,その効率を向上させた.また,オキサアセンの中心ベンゼン環の位置選択的なヨウ素化に成功した.このジヨード体を原料にして種々の二置換オキサアセンが合成できた.得られた二置換体は,単結晶中では,アセン平面同士を向き合わせてパッキングすることがわかった.このようなパッキング様式は,電荷移動に有利と考えられる. 2.1で得られたオキサアセンを有機半導体層とした電界効果トランジスタ素子を作成し,いくつかの化合物がトランジスタ特性を示すことを明らかにした.中でもヘキシル基が置換した化合物は,真空蒸着法,溶液法いずれの方法で素子を作成した場合にも,0.2cm^2/Vs以上という高い移動度を示した.空気や光を遮断せずに素子作成・評価をおこなっているにもかかわらず高い性能を示しており,オキサアセン骨格が安定な半導体材料として利用可能であることを初めて明らかにした. 3.1で合成したジヨードオキサアセンをモノマーとして(共)重合をおこない,新規π共役系高分子を合成することに成功した.ただし,溶解性が低く解析が困難であったため,次年度は溶解性向上および秩序的配列を可能にする置換基を導入した誘導体を合成し,その機能評価をおこなう. 4.前年度に合成できたフラン環,ピロール環,ベンゼン環からなるアザオキサアセンに関して,その効率的合成法を確立した.アザオキサアセンは,その非対称構造に起因して,単結晶中でアセン平面同士を向き合わせてパッキングすることを明らかにした.
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