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2008 年度 実績報告書

固体粒子分散-水系電解による環境負荷0合成プロセスの開発

研究課題

研究課題/領域番号 19310053
研究機関岡山大学

研究代表者

田中 秀雄  岡山大学, 大学院・自然科学研究科, 教授 (60032950)

研究分担者 黒星 学  岡山大学, 自然科学研究科, 准教授 (30242316)
光藤 耕一  岡山大学, 自然科学研究科, 助教 (40379714)
キーワード有機電解合成 / 水系反応場 / 固体粒子分散-水系 / X-オキシル / アルコールの酸化 / アリールハライドの還元二量化 / 環境負荷0合成プロセス / 環境負荷0有機電解合成プロセス
研究概要

固体粒子分散-水系電解による環境負荷0合成プロセスの開発に向けて、平成20年度は以下の課題について研究を進めた。(1)メディエーター固定化シリカゲル、ボリマー粒子、活性炭の調整:N-オキシル(有機メディエーター)を固定化したシリカゲル、ポリマー粒子、あるいはパラジウムやニッケル(金属メディエーター)を担持したシリカゲル、ボリマー粒子、活性炭粉末、活性炭布の調整を行った。(2)メディエーター固定化固体粒子の分散相としての評価:(1)項で調整したそれぞれの固体粒子の分散相としての評価は、アルコールの酸化、アリールハライドの還元カップリング、オレフィンのワッカー型酸化のいずれかにより行った。それぞれ(1)と(2)の結果をフィードバックしながら固体粒子分散一水系電解の分散相および分散媒の最適化を行った。(3)分散相および分散媒の回収・循環システムの開発:固体粒子分散-水系電解の分散相および分散媒を回収・再利用について引き続き検討を行い、分散相の機械的な強度や固定化メディエーターの安定性を中心に評価を行い(1)(2)項の研究にフィードバックし、環境負荷0合成プロセスに最適の固体粒子分散相および水系メイディエーターの探索をおこない、いくつかの効率よい循環系を確立した。(4)O/Wエマルジョン系電解:固体粒子分散-水系電解と対比するためのいくつかのO/Wエマルジョン系でのアルコールの電解酸化について検討を行った。4級アンモニウムやスルホ基などの親水性基を有するN-オキシル(有機メディエーター)を調整、これらをメイディエーターとする水系電解ではO/Wエマルジョンが形成された。生成物を液液抽出で分取した後、回収した水相はそのまま繰り返し電解に使用できるので、らO/Wエマルジョン系電解が新しい環境負荷0合成プロセスとなることが期待される。(5)自動合成への展開:積層型フローセルを製作、予備的な実験を開始した。

  • 研究成果

    (28件)

すべて 2009 2008

すべて 雑誌論文 (6件) (うち査読あり 6件) 学会発表 (22件)

  • [雑誌論文] Electroreductive Generation of Recyclable Organic Reductant from N, N-Dioctyl-4, 4'-bipyridinium and Pd-Catalyzed Reductive Coupling of Aryl2009

    • 著者名/発表者名
      Manabu KUROBOSHI
    • 雑誌名

      Synlett

      ページ: 85-88

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Electrooxidation of Alcohols in N-Oxyl-Immobilized Silica Gel/Water Disperse System : Approach to Totally Closed System2009

    • 著者名/発表者名
      Manabu KUROBOSHI
    • 雑誌名

      Synthesis (in press)

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Electrooxidative Desulfurization/Chlorination. A Facile Synthesis of 4-Chloro-2-azetidinones, a Potent Intermediate for Carbapenems2008

    • 著者名/発表者名
      Manabu KUROBOSHI
    • 雑誌名

      Heterocycles 76

      ページ: 1471-1484

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Recyclable Electron Transfer System : Electroreduction of Viologen in Ionic Liquids and Pd-catalyzed Reductive Coupling of Aryl Halides2008

    • 著者名/発表者名
      Manabu KUROBOSHI
    • 雑誌名

      Electrochemistry 76

      ページ: 862-864

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Pd/TEMPO Double-mediatory Electrooxidative Wacker-type Cyclizations2008

    • 著者名/発表者名
      Koichi Mitsudo
    • 雑誌名

      Electrochemistry 76

      ページ: 859-861

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Electrooxidative homo-coupling of arylboronic acids catalyzed by electrogenerated cationic palladium catalysts2008

    • 著者名/発表者名
      Koichi Mitsudo
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 49

      ページ: 7287-7289

    • 査読あり
  • [学会発表] ビオロゲン誘導体の水中での電解還元による有機還元剤の調製と反応2009

    • 著者名/発表者名
      山本 貴嗣
    • 学会等名
      電気化学会第76回大会
    • 発表場所
      京都大学吉田キャンパス
    • 年月日
      20090329-20090331
  • [学会発表] 4-置換ピリジニウム塩の電気化学的挙動と有機還元剤への応用2009

    • 著者名/発表者名
      鈴木 亮祐
    • 学会等名
      電気化学会第76回大会
    • 発表場所
      京都大学吉田キャンパス
    • 年月日
      20090329-20090331
  • [学会発表] 4-チオアゼチジノン誘導体の電解酸化-脱硫塩素化反応2009

    • 著者名/発表者名
      米田 昌弘
    • 学会等名
      電気化学会第76回大会
    • 発表場所
      京都大学吉田キャンパス
    • 年月日
      20090329-20090331
  • [学会発表] Pd/TEMPO複合メディエータ系を用いたアリールボロン酸及びアリールボロン酸エステルの電解ホモカツブリング反応2009

    • 著者名/発表者名
      白神 卓也
    • 学会等名
      電気化学会第76回大会
    • 発表場所
      京都大学吉田キャンパス
    • 年月日
      20090329-20090331
  • [学会発表] 不均一系Pd触媒を用いた電解Wacker型酸化反応2009

    • 著者名/発表者名
      福永 悟史
    • 学会等名
      電気化学会第76回大会
    • 発表場所
      京都大学吉田キャンパス
    • 年月日
      20090329-20090331
  • [学会発表] ビオロゲンの電解還元による有機還元剤の発生と反応。アリール/アリールカップリングヘの展開2009

    • 著者名/発表者名
      竹谷 健太郎
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会(1F4-51)
    • 発表場所
      日本大学理工学部船橋キャンパス
    • 年月日
      20090327-20090330
  • [学会発表] 電解塩素化を活用する4-クロロー2-アゼチジノンの合成2009

    • 著者名/発表者名
      立山 翔一
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会(3G4-11)
    • 発表場所
      日本大学理工学部船橋キャンパス
    • 年月日
      20090327-20090330
  • [学会発表] 活性炭に吸着した芳香族ハロゲン化物の電解還元脱ハロゲン化2009

    • 著者名/発表者名
      原 直彰
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会(1F4-46)
    • 発表場所
      日本大学理工学部船橋キャンパス
    • 年月日
      20090327-20090330
  • [学会発表] 電解還元系におけるフルオレン誘導体を用いる一電子還元分子内環化反応2009

    • 著者名/発表者名
      中川 裕美子
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会(1F4-34)
    • 発表場所
      日本大学理工学部船橋キャンパス
    • 年月日
      20090327-20090330
  • [学会発表] Pd/TEMPO複合メディーエータ系を用いたアリールボロン酸及びアリールボロン酸エステルの電解ホモカップリング反応2009

    • 著者名/発表者名
      家現 大輔
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会(2F4-15)
    • 発表場所
      日本大学理工学部船橋キャンパス
    • 年月日
      20090327-20090330
  • [学会発表] Electrooxidative homo-coupling of arylboronic acids catalyzed byelectrogenerated cationic palladium catalysts2008

    • 著者名/発表者名
      Koichi Mitsudo
    • 学会等名
      The 9th International Symposium on Organic Reactions
    • 発表場所
      Chiayi, Taiwan
    • 年月日
      20081120-20081123
  • [学会発表] Electrochemical Generation of Cationic Pd Catalysts and Application to Pd/TEMPO Double-Mediatory Electrooxidative Wacker-type Reactions2008

    • 著者名/発表者名
      Hideo Tanaka
    • 学会等名
      The 9th International Symposium on Organic Reactions
    • 発表場所
      Chiayi, Taiwan
    • 年月日
      20081120-20081123
  • [学会発表] Recyclable Electron Transfer System : Viologen/Pd-Promoted Reductive Coupling of Arvl Halides in Ionic Liquid2008

    • 著者名/発表者名
      Manabu KUROBOSHI
    • 学会等名
      214th ECS Meeting (1512)
    • 発表場所
      Honolulu, HI, USA
    • 年月日
      20081012-20081017
  • [学会発表] Electrooxidative Homo-coupling of Arylboronic Acids Catalyzed byelectrogenerated Cat ionic Palladium Catalysts2008

    • 著者名/発表者名
      Hideo Tanaka
    • 学会等名
      214th ECS Meeting (1520)
    • 発表場所
      Honolulu, HI, USA
    • 年月日
      20081012-20081017
  • [学会発表] 電解活性パラジウム触媒を用いたアリールボロン酸の電解二量化反応2008

    • 著者名/発表者名
      白神卓也
    • 学会等名
      第55回有機金属化学討論会(P2A-21)
    • 発表場所
      大阪府立大学中百舌鳥キャンパス
    • 年月日
      20080928-20080930
  • [学会発表] Electrochemical Generation of Cationic Pd Catalysts and Application to Electrooxidative Wacker-tvpe Reactions2008

    • 著者名/発表者名
      Hideo Tanaka
    • 学会等名
      The 23rd International Conference on Organometallic Chemistry(IC12)
    • 発表場所
      University of Rennes1, Rennes, France
    • 年月日
      20080713-20080718
  • [学会発表] 水中で機能する有機還元剤の調製と芳香族ハロゲン化物の還元的カップリング反応2008

    • 著者名/発表者名
      山本貴嗣
    • 学会等名
      第3 2回有機電子移動化学討論会一エレクトロオーガニックケミストリー討論会 (P12)
    • 発表場所
      近畿大学本部キャンパス
    • 年月日
      20080626-20080627
  • [学会発表] 電解活性化されたPd触媒を用いた分子間および分子内Wacker型反応2008

    • 著者名/発表者名
      光藤耕一
    • 学会等名
      第3 2回有機電子移動化学討論会-エレクトロオーガニックケミストリー討論会 (08)
    • 発表場所
      近畿大学本部キャンパス
    • 年月日
      20080626-20080627
  • [学会発表] Pd/TEMPO複合メディエータ系を用いたアリールボロン酸のホモカツプリング反応2008

    • 著者名/発表者名
      白神卓也
    • 学会等名
      第3 2回有機電子移動化学討論会一エレクトロオーガニックケミストリー討論会 (08)
    • 発表場所
      近畿大学本部キャンパス
    • 年月日
      20080626-20080627
  • [学会発表] Pd/Viologen-Promoted Reductive Coupling of Aryl Halides in Aqueous Solution2008

    • 著者名/発表者名
      Manabu KUROBOSHI
    • 学会等名
      213th ECS Meeting (535)
    • 発表場所
      Phoenix, AZ, USA
    • 年月日
      20080518-20080522
  • [学会発表] Electroreductive Dehalogenation/Dimerization of Aryl Halides on an Activated Carbon Adsorbing Layer Using a Stacked-Type Cell2008

    • 著者名/発表者名
      Manabu KUROBOSHI
    • 学会等名
      213th ECS Meeting (562)
    • 発表場所
      Phoenix, AZ, USA
    • 年月日
      20080518-20080522
  • [学会発表] Pd/TEMPO Double-Mediatory Electrooxidative Wacker-Type Cyclization2008

    • 著者名/発表者名
      Hideo Tanaka
    • 学会等名
      213th ECS Meeting (511)
    • 発表場所
      Phoenix, AZ, USA
    • 年月日
      20080518-20080522

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公開日: 2010-06-11   更新日: 2016-04-21  

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