超臨界流体を反応場とする固体酸触媒プロセスの環境負担性削減に関する研究

2008 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 19310060
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 環境技術・環境材料
• 研究機関: 岐阜大学
• 研究代表者: 杉 義弘 岐阜大学, 工学部, 教授 (90281047)
• 研究分担者: 小村 賢一 岐阜大学, 工学部, 准教授 (40377685)
• 研究期間 (年度): 2007 – 2008
• キーワード: グリーンケミストリー

研究概要

環境調和型化学プロセスの鍵技術である超臨界流体、特に超臨界炭酸ガス(sc-CO_2)媒体中における固体酸触媒機能を検討した。Sc-CO_2を反応媒体にすることにより触媒活性劣化の原因となる重質有機化合物が効率的に除去され、触媒活性が長期間にわたり持続されることが実証できた。また、新規触媒機能を有する多孔質触媒の創成に関する研究を行い、メソポーラス細孔とゼオライト骨格を有する新規材料Al-MCM-48-SUB の創製に成功した。

研究成果

• [雑誌論文] The Isomerization of 4,4'-Diisopropyl- biphenyl at External Acid Sites in the Isopropylation of Biphenyl over H-Mordenites (2009)
  • 著者名/発表者名: Y. Sugi, I. Toyama, H. Tamada, S. Tawada, K. Komura, and Y. Kubota
  • 雑誌名: J. Mol. Catal. A : Chemical 304 ページ: 22-27
  • 査読あり
• [雑誌論文] A New Synthesis Route to Nano-sized β-Zeolite with Organic Silane Containing Surfactant (2008)
  • 著者名/発表者名: C.Venkatesan, K. Aoyama, K. Komura, and Y. Sugi
  • 雑誌名: Zeolites and Related Materials : Trends, Targets and Challenges (Stud. Surf. Sci. Catal. 174A) Elsevier ページ: 225-228
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthetic Investigation on MCM-68 Zeolite with MSE Topology and its Application for Shape-Selective Alkylation of Biphenyl, Micropor (2008)
  • 著者名/発表者名: T. Shibata, S. Suzuki, H. Kawagoe, K. Komura, Y.Kubota, Y. Sugi, J. -H. Kim, and G. Seo
  • 雑誌名: Mesopor. Mater 116 ページ: 216-226
  • 査読あり
• [雑誌論文] The Alkylation of Naphthalene over One-dimensional Fourteen-membered Ring Zeolites (2008)
  • 著者名/発表者名: Y. Sugi, H. Maekawa, H. Naiki, K. Komura and Y.Kubota
  • 雑誌名: The Influence of Zeolite Structure and Alkylating Agents on the Selectivity for Dialkylnaphthalenes, Bull. Chem. Soc. Jpn 81 ページ: 1166-1174
  • 査読あり
• [雑誌論文] New Synthesis Route to Uniform-sized β-Zeolite in the Presence of a Cationic Surfactant Containing Siloxane Moiety (2008)
  • 著者名/発表者名: C. Venkatesan, K. Komura, and Y. Sugi
  • 雑誌名: Chem. Lett. 37 ページ: 668-669
  • 査読あり
• [雑誌論文] Selective Isopropylation of Isobutylbenzene over H-Mordenite in Supercritical CO2 Medium : Remarkable Enhancement in Catalytic Activity and Selectivity for 4-Isobutylcumene (2008)
  • 著者名/発表者名: S. C. Laha, K. Komura, and Y. Sugi
  • 雑誌名: Catal. Lett. 123 ページ: 259-263
  • 査読あり
• [雑誌論文] The Alkylation of Naphthalene over One-dimensional Twelve-membered Ring Zeolites. The Influence of Zeolite Structure and Alkylating Agents on the Selectivity for Dialkylnaphthalenes, Bull (2008)
  • 著者名/発表者名: Y. Sugi, H. Maekawa, H. Naiki, K. Komura, and Y. Kubota
  • 雑誌名: Chem. Soc. Jpn 81 ページ: 897-905
  • 査読あり
• [雑誌論文] Fe(III)Containing Mesoporous Molecular Sieves with Framework Zeolite Secondary Builiding Units, J. Nanosci (2008)
  • 著者名/発表者名: A. Sakthivel, K. Komura, and Y. Sugi
  • 雑誌名: Nanotechnol 8 ページ: 400-404
  • 査読あり
• [雑誌論文] The Alkylation of Naphthalene over Three-dimensional Large Pore Zeolites (2008)
  • 著者名/発表者名: Y. Sugi, H. Maekawa, Y. Hasegawa, H. Naiki, K. Komura, and Y. Kubota
  • 雑誌名: The Influence of Zeolite Structure and Alkylating Agent on the Selectivity for Dialkylnaphthalenes, Catal. Today 132 ページ: 27-37
  • 査読あり
• [雑誌論文] The Shape-selective Ethylation of Biphenyl over H-Mordenite. Reactivity of the Intermediates on the Catalysis, J. Mol. Catal (2008)
  • 著者名/発表者名: Y. Sugi, S. Watanabe, Y. Imada, K. Komura, and Y. Kubota
  • 雑誌名: A : Chemical 285 ページ: 101-110
  • 査読あり
• [雑誌論文] MCM-48 Supported Tungstophosphoric Acid : An Efficient Catalyst for the Esterification of Long-Chain Fatty Acids and Alcohols in Supercritical Carbon Dioxide, Ind (2008)
  • 著者名/発表者名: A. Sakthivel, K. Komura, and Y. Sugi
  • 雑誌名: Eng. Chem. Res. 47 ページ: 2538-2544
  • 査読あり
• [雑誌論文] The Alkylation of Biphenyl over Three-Dimensional Large Pore Zeolites. The Influence of Zeolite Structure and Alkylating Agents on the Selectivity for 4,4'-Dialkylbiphenyl, Catal (2008)
  • 著者名/発表者名: Y. Sugi, H. Maekawa, Y. Hasegawa, A. Ito, R. Asai, D. Yamamoto, K. Komura, Y. Kubota, J. -H. Kim, and G. Seo
  • 雑誌名: Today 131 ページ: 413-422
  • 査読あり
• [雑誌論文] The Shape-Selective Isopropylation of Biphenyl over CIT-5 Zeolites with CFI Topology, J. Mol (2008)
  • 著者名/発表者名: H. Maekawa, A. Iida, C. Naitoh, K. Nakagawa, K. Komura, Y. Kubota, Y. Sugi, D. -H. Choi, -H. Kim, and G. Seo
  • 雑誌名: Catal. A : Chemical 274 ページ: 24-32
  • 査読あり
• [雑誌論文] Shape-Selective Alkylation of Biphenyl over Metalloaluminophosphates with AFI Topology (2007)
  • 著者名/発表者名: H. Maekawa, S. K. Saha, S. A. R. Mulla, S. B. Waghmode, K. Komura, Y. Kubota, and Y. Sugi
  • 雑誌名: J. Mol. Catal. A : Chemical 263 ページ: 238-246
  • 査読あり
• [雑誌論文] Hydrothermal Synthesis of Metallosilicate SSZ-24 from Metallosilicate Beta as Precursors, Micropor (2007)
  • 著者名/発表者名: Y. Kubota, H. Maekawa, S. Miyata, T. Tatsumi, and Y. Sugi
  • 雑誌名: Mesopor. Mater 101 ページ: 115-126
  • 査読あり
• [雑誌論文] The Alkylation of Biphenyl over One-Dimensional Twelve-Membered Ring Zeolites (2007)
  • 著者名/発表者名: Y. Sugi, H. Maekawa, A. Ito, C. Ozawa, T. Shibata, A. Niimi, C. Asaoka, K. Komura, Y. Kubota, J. -Y. Lee, J. -H. Kim, and G. Seo
  • 雑誌名: The Influence of Zeolite Structure and Alkylating Agents on the Selectivity for 4,4'-Dialkylbiphenyl, Bull. Chem. Soc. Jpn 80 ページ: 2232-2242
  • 査読あり
• [雑誌論文] The Alkylation of Biphenyl over Fourteen-Membered Ring Zeolites. The Influence of Zeolite Structure and Alkylating Agent on the Selectivity for 4,4'-Dialkylbiphenyl, Bull (2007)
  • 著者名/発表者名: Y. Sugi, H. Maekawa, S. A. R. Mulla, A. Ito, C. Naitoh, K. Nakagawa, K. Komura, Y. Kubota, J.-H. Kim, and G. Seo
  • 雑誌名: Chem. Soc. Jpn 80 ページ: 1418-1428
  • 査読あり
• [雑誌論文] Novel Route to Synthesize Nano-sized β-Zeolite with High Surface Area (2007)
  • 著者名/発表者名: A. Sakthivel, K. Komura, and Y. Sugi
  • 雑誌名: Chem. Lett. 36 ページ: 894-895
  • 査読あり
• [雑誌論文] Esterification of Glycerine by Lauric Acid over Aluminium and Zirconium containing Mesoporous Molecular Sieves under Supercritical Carbon Dioxide Medium (2007)
  • 著者名/発表者名: A. Sakthivel, R. Nakamura, K. Komura, and Y. Sugi
  • 雑誌名: J. Superfluids Chem. 42 ページ: 219-225
  • 査読あり
• [雑誌論文] Shape-Selective Alkylation of Biphenyl over H-[Al]-SSZ-24 Zeolites with AFI Topology, H. Maekawa, Bull (2007)
  • 著者名/発表者名: A. Ito, H. Kawagoe, K. Komura, Y. Kubota, and Y. Sugi
  • 雑誌名: Chem. Soc. Jpn. 80 ページ: 215-223
  • 査読あり
• [学会発表] Heterogeneous Aza-Henry reaction of aldimine with nitromethane catalyzed by zeolite catalysts for the synthesis of beta-nitroamine compounds, National Catalysis Symposium (2009)
  • 著者名/発表者名: K. Komura, Y. Taninaka, and Y. Sugi
  • 学会等名: Catalysis Society of India, Pune
  • 発表場所: India
  • 年月日: 2009-01-18
• [学会発表] 結晶性層状ケイ酸塩(K-LDS)の合成と特長、機能化に向けて (2008)
  • 著者名/発表者名: 小村賢一, 上中麻奈未, 池田卓史, 杉義弘
  • 学会等名: 第24 回ゼオライト研究発表会
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2008-11-27
• [学会発表] ゼオライトの形状選択性-ビフェニルのアルキル化を例として (2008)
  • 著者名/発表者名: 杉義弘
  • 学会等名: 第24 回ゼオライト研究発表会
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2008-11-26
• [学会発表] A New Synthesis Route to Nano-sized β-Zeolite with Organic Silane Containing Surfactant (2008)
  • 著者名/発表者名: C. Venkatesan, K. Aoyama, K. Komura, and Y. Sugi
  • 学会等名: 4th International FEZA Conference (FEZA2008)
  • 発表場所: Paris, France
  • 年月日: 2008-08-30
• [学会発表] Shape-selective isopropylation of isobutylbenzene in supercritical CO_2 over H-mordenite (2008)
  • 著者名/発表者名: S. C. Laha, K. Komura, and Y. Sugi
  • 学会等名: 14th International Congress on Catalysis
  • 発表場所: Seoul, Korea
  • 年月日: 2008-07-17
• [学会発表] hydrothermally treated aluminosilicate gels : Viable precursors for mesoporous and microporous aluminosilicates, International Symposium on Creation and Control of Advanced Selective Catalysis (2008)
  • 著者名/発表者名: C. Venkatesan, K. Komura, Y. Sugi, Y. Sasaki, M. Kobayashi, and Template free
  • 学会等名: A Pre-Symposium of 14th International Congress on Catalysis (Pre-ICC14, Kyoto2008)
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2008-07-10
• [学会発表] Multi-valent metal salt hydrates as catalysts for the esterification of fatty acids and alcohols, International Symposium on Creation and Control of Advanced Selective Catalysis (2008)
  • 著者名/発表者名: N. Ieda, K. Mantri, Y. Miyata, K. Komura, and Y. Sugi
  • 学会等名: A Pre-Symposium of 14th International Congress on Catalysis (Pre-ICC14, Kyoto2008)
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2008-07-09
• [学会発表] Quinoline-Carboimine Palladium Complex Immobilized on MCM-41 as a Versatile Catalyst for Sonogashira Cross Coupling Reaction,Nanoporous Materials (2008)
  • 著者名/発表者名: H. Nakamura, K. Komura, and Y. Sugi
  • 学会等名: the 5th International Symposium
  • 発表場所: Vancouver, Canada
  • 年月日: 2008-05-26
• [学会発表] Synthesis of Nano-sized β-Zeolites by Dry Gel Conversion (DGC) Method with the Use of Sodium Hydroxide, Nanoporous Materials (2008)
  • 著者名/発表者名: A. Sakthivel, A. Iida, K. Komura, and Y. Sugi
  • 学会等名: the 5th International Symposium
  • 発表場所: Vancouver, Canada
  • 年月日: 2008-05-25
• [学会発表] The alkylation of biphenyl over zeolites. The influences of zeolite structure and alkylating agent on the shape-selective catalysis, International Symposium on Zeolite Catalysis for Green Chemistry in Synthesis of Chemicals and Fuels, (2008)
  • 著者名/発表者名: Y. Sugi
  • 学会等名: 235th ACS National Meeting
  • 発表場所: New Orleans, U.S.A.
  • 年月日: 2008-04-07
• [学会発表] 低級オレフィン合成におけるゼオライト触媒の希土類金属修飾効果 (2007)
  • 著者名/発表者名: 飯田光, 中村亮, 小村賢一, 杉義弘
  • 学会等名: 第38 回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 三重大学
  • 年月日: 2007-11-12
• [学会発表] 三次元大孔径ゼオライトによるナフタレンのイソプロピル化反応 (2007)
  • 著者名/発表者名: 内木博章, 前川弘吉, 小村賢一, 杉義弘
  • 学会等名: 第38 回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 三重大学
  • 年月日: 2007-11-12
• [学会発表] メソポーラス固定化パラジウム錯体を触媒とする薗頭反応 (2007)
  • 著者名/発表者名: 中村英樹, 小村賢一, 杉義弘
  • 学会等名: 第38 回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 三重大学
  • 年月日: 2007-11-12
• [学会発表] ベータゼオライトを触媒としたイソブタンのアルキル化反応 (2007)
  • 著者名/発表者名: 青山清忠, 羽賀悠治, 小村賢一, 杉義弘
  • 学会等名: 第38回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 三重大学
  • 年月日: 2007-11-12
• [学会発表] 多価金属塩触媒による長鎖脂肪酸と長鎖アミンのアミド化反応 (2007)
  • 著者名/発表者名: 寺田佑嗣, 小村賢一, 杉義弘
  • 学会等名: 第38 回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 三重大学
  • 年月日: 2007-11-12
• [学会発表] 塩化鉄水和物を触媒とした長鎖脂肪酸と長鎖アルコールのエステル化反応 (2007)
  • 著者名/発表者名: 家田昇, 小村賢一, 杉義弘
  • 学会等名: 第38 回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 三重大学
  • 年月日: 2007-11-12
• [学会発表] Shape-Selective Isopropylation of Biphenyl over MCM-68 Zeolite (2007)
  • 著者名/発表者名: T. Shibata, S. Suzuki, K. Komura, Y. Kubota, and Y. Sugi
  • 学会等名: 8^<th> European Catalysis Conference (Europacat 8)
  • 発表場所: Turku, Finland
  • 年月日: 2007-08-28
• [学会発表] Na-Y Zeolite as a Versatile Heterogeneous Catalyst for the Hydroamination of Methyl Acrylate with Amines (2007)
  • 著者名/発表者名: K. Komura, J. Tsutsui, R. Hongo, and Y. Sugi
  • 学会等名: 15th International Zeolite Conference
  • 発表場所: Bejing, China
  • 年月日: 2007-08-13
• [学会発表] Esterification of Long Chain Fatty Acids under supercritical CO2 Medium using AlZrMMSH Materials (2007)
  • 著者名/発表者名: A. Sakthivel, K. Komura, and Y. Sugi
  • 学会等名: 15th International Zeolite Conference
  • 発表場所: China
  • 年月日: 2007-08-12
• [学会発表] The Alkylation of Naphthalene over Zeolites- Zeolite Structure and Bulkiness of Alkylating Agent on the Shape-selective Catalysis (2007)
  • 著者名/発表者名: Y. Sugi, Y. Kubota, K. Komura, J.-H.Kim, and G. Seo
  • 学会等名: 11th Japan-Korea Symposium on Catalysis
  • 発表場所: Seoul, Korea
  • 年月日: 2007-05-11
• [図書] 第5章 天然ガス利用技術. 5.シーワン化学原料としての天然ガス (2008)
  • 著者名/発表者名: 杉義弘, 浜田秀昭
  • 総ページ数: 253-263
  • 出版者: 天然ガス資源とその応用技術、鈴木修市、岡田治編
• [図書] 第2章環境対応型ハイブリッド材料 (2007)
  • 著者名/発表者名: 小村賢一, 杉義弘
  • 総ページ数: 129-137
  • 出版者: ゼオライト、環境対応型セラミックスの技術と応用, 野上正行編, 第2編シーエムシー出版
• [産業財産権] 新規メソポーラスアルミノシリケートの製造法 (2008)
  • 発明者名: 杉義弘, C.Ventakesan, 小村賢一
  • 権利者名: 触媒化成、杉義弘
  • 産業財産権番号: 特願2008-335392
  • 出願年月日: 2008-12-27
• [産業財産権] カルボン酸ステロイドエステルの製造方法 (2008)
  • 発明者名: 杉義弘, 小村賢一, 尾崎彰禎, 岸田徹, 家田昇
  • 権利者名: 日生化学工業所
  • 産業財産権番号: 特願2008-212072
  • 出願年月日: 2008-08-20
• [産業財産権] カルボン酸エステルの製造方法およびエステル化触媒 (2008)
  • 発明者名: 杉義弘, 小村賢一, K. Mantri
  • 権利者名: 岐阜大学
  • 産業財産権番号: 特許4092406 号
  • 出願年月日: 2008-03-14
• [産業財産権] 新規なメソポーラスアルミノシリケートおよびその合成方法 (2007)
  • 発明者名: 杉義弘, 小村賢一, S. C. Laha, C. Venkatesan, 小柳嗣雄
  • 権利者名: 触媒化成, 杉義弘
  • 産業財産権番号: 特願2007-319912
  • 出願年月日: 2007-12-11
• [産業財産権] アミド化触媒、それを用いたカルボン酸アミドの製造方法及びそれを用いたペプチドの製造方法 (2007)
  • 発明者名: 杉義弘, 小村賢一, 寺田佑嗣
  • 権利者名: 岐阜大学
  • 産業財産権番号: 特願2007-291541
  • 出願年月日: 2007-11-09
• [産業財産権] 芳香族カルボン酸エステルの製造方法 (2007)
  • 発明者名: 杉義弘, 窪田好浩, 三輪實, C. Ramesh
  • 権利者名: 化学技術振興機構
  • 産業財産権番号: 特許4005420号
  • 出願年月日: 2007-08-31
• [産業財産権] ポリアリレートの製造方法 (2007)
  • 発明者名: 杉義弘, 窪田好浩, 三輪實, C. Ramesh
  • 権利者名: 化学技術振興機構
  • 産業財産権番号: 特許3989819 号
  • 出願年月日: 2007-07-27
• [産業財産権] 芳香族カルボン酸エステルの製造方法 (2007)
  • 発明者名: 杉義弘, 窪田好浩, 三輪實, C. Ramesh
  • 権利者名: 化学技術振興機構
  • 産業財産権番号: 特許3977182 号
  • 出願年月日: 2007-06-29