光学活性な有機ケイ素化合物の創製と応用

2008 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 19350019
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 九州大学
• 研究代表者: 友岡 克彦 九州大学, 先導物質化学研究所, 教授 (70207629)
• 連携研究者: 井川 和宣 九州大学, 先導物質化学研究所, 助教 (80401529)
• 研究期間 (年度): 2007 – 2008
• キーワード: 有機元素化学 / 不斉ケイ素化学 / 不斉合成

研究概要

多様な光学活性有機ケイ素化合物の不斉合成素子として重要なキラルシラノール類の不斉合成法について検討し, ジアステレオ選択的手法とエナンチオ選択的手法を開発した. また, 本法で得られる光学活性なキラルシラノールの立体特異的な官能基変換法の開発に成功した. さらに, ビニルシラン類のオゾン酸化によるアシルシラン合成法を開発した. 一方, 面不斉を賦与したキラルケイ素化合物の創製についても検討し, その合成と立体化学挙動の解明に成功した.

研究成果

• [雑誌論文] Partial Oxydation of Alkenylsilane with Ozone: A Novel Stereoselective Approach for the Diol-and Triol-derivatives (2008)
  • 著者名/発表者名: Igawa Kazunobu ; Sakita Kyohei ; Murakami Masanori ; Tomooka Katsuhiko
  • 雑誌名: Synthesis ページ: 1641-1645
• [雑誌論文] Stereoselective 1,4-Phenyl Migration from Silicon to Carbon in α-Siloxy Cyclic Acetal Systems: A Concise Synthesis of 1,2-cis Phenyl C-Glycoside and Enantioenriched Silanol (2008)
  • 著者名/発表者名: Nakazaki Atsuo ; Usuki Junji ; Tomooka Katsuhiko
  • 雑誌名: Synlett ページ: 2064-2068
• [雑誌論文] Enantioselective Synthesis of Silanol (2008)
  • 著者名/発表者名: Igawa Kazunobu ; Takada Junko ; Shimono Tomohiro ; Tomooka Katsuhiko
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 130 ページ: 16132-16133
• [学会発表] 面不斉を有する環状ジアルコキシシランの合成とその反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 宮坂祥司, 本村彰悟, 井川和宣, 友岡克彦
  • 学会等名: 日本化学会 第89春季年会
  • 発表場所: 千葉
  • 年月日: 2009-03-29
• [学会発表] アルケニルシランのオゾン酸化 : カルボキシシランエステルの新規合成法 (2009)
  • 著者名/発表者名: 井川和宣, 友岡克彦, 古閑直人
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 千葉
  • 年月日: 2009-03-29
• [学会発表] シラノールの保護・活性化基の開発 (2009)
  • 著者名/発表者名: 三宅裕樹, 平島亮一, 井川和宣, 友岡克彦
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 千葉
  • 年月日: 2009-03-29
• [学会発表] Enantioselective Synthesis of Chiral Silanol : Asymmetric Nucleophilic Substitution Reaction of Achiral Dialkoxysilane (2008)
  • 著者名/発表者名: Igawa Kazunobu ; Takada Junko ; Shimono Tomohiro ; Tomooka Katsuhiko
  • 学会等名: Chemistry of Organic & Polymer Materials for Ubiquitous ICT
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2008-12-21
• [学会発表] キラルカルボキシシランの不斉合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 古閑直人, 井川和宣, 友岡克彦
  • 学会等名: 有機合成化学協会 九州山口支部 第20回若手研究者のためのセミナー
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2008-12-13
• [学会発表] A Novel Facet of Ozone Oxidation : Addition-type Oxidation of Alkene (2008)
  • 著者名/発表者名: Igawa Kazunobu ; Murakami Masanori ; Sakita Kyohei ; Kawasaki Yuuya ; Tomooka Katsuhiko
  • 学会等名: The 9th International Symposium on Organic Reactions
  • 発表場所: 台湾
  • 年月日: 2008-11-22
• [学会発表] アルケンの新規付加型酸化 : アルケニルシランのオゾン酸化 (2008)
  • 著者名/発表者名: 井川和宣, 崎田享平, 村上正徳, 河崎悠也, 友岡克彦
  • 学会等名: 第50回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2008-10-01
• [学会発表] キラルカルボキシシランの合成とその反応 (2008)
  • 著者名/発表者名: 古閑直人, 井川和宣, 友岡克彦
  • 学会等名: 日本化学会第88春季年会
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2008-03-27
• [学会発表] アルケニルシランのオゾン酸化 : α-シリルペルオキシケトンの合成とその反応 (2008)
  • 著者名/発表者名: 河崎悠也, 井川和宣, 友岡克彦
  • 学会等名: 日本化学会第88春季年会
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2008-03-27
• [学会発表] 非天然型キラル小分子の化学 (2008)
  • 著者名/発表者名: 友岡克彦
  • 学会等名: 近畿化学協会有機金属部会第4回例会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2008-02-01
• [備考]
  • URL: http://www.cm.kyushu-u.ac.jp/tomooka/tomooka/Top%20Page.html
• [産業財産権] シラノール類とその中間体及びその製造方法並びにアルコール類の製造方法 (2008)
  • 発明者名: 友岡克彦, 井川和宣, 齊藤大介
  • 産業財産権番号: 第4200418号
  • 取得年月日: 2008-10-17