開殻系分子の安定化に基づく新規分子変換反応の開発と機能化

2010 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 19350021
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 広島大学
• 研究代表者: 安倍 学 広島大学, 大学院・理学研究科, 教授 (30273577)
• 研究期間 (年度): 2007 – 2010
• キーワード: 中間体 / スピン多重度 / ビラジカル / 一重項 / 光反応 / 結合様式 / 置換基効果 / 元素効果

研究概要

反応性中間体に関する基礎研究の成果は,機能性物質の創製と機能発現機構の解明のみならず,物質の機能を評価する新たな分析手法と測定装置の開発等へと波及し,現代科学を支えている。本研究では,均一的な結合の形成と開裂に介在する局在化一重項ビラジカルの長寿命化に成功し,その化学的性質を明らかにした。この研究成果により,未開拓な結合様式を持つ化合物群の創製と反応性が明らかにできた。

研究成果

• [雑誌論文] Stereochemical Deuterium Labeling Study on the Denitrogenation of 7,7-Diethoxy-2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-2-ene. (2011)
  • 著者名/発表者名: Yagi, S., Hiraga, Y., 安倍学.
  • 雑誌名: J.Phys.Org.Chem. in press
  • 査読あり
• [雑誌論文] Hydroxy-group effect on the regioselectivity in a photochemical oxetane formation reaction (the Paterno-Buchi Reaction) of geraniol derivatives. (2011)
  • 著者名/発表者名: Hisamoto, K., Hiraga, Y., 安倍学.
  • 雑誌名: Photochem.Photobiol. in press ページ: Sci.,2011DOI:10.1039/C1PP05056G
  • 査読あり
• [雑誌論文] Formation of Macrocyclic Lactones in the Paterno-Buchi Dimerization Reaction. (2011)
  • 著者名/発表者名: Arimura, Junya, Mizuta, Tsutomu, Hiraga, Yoshikazu, 安倍学
  • 雑誌名: Beilstein Journal of organic Chemistry 7 ページ: 265-269
  • 査読あり
• [雑誌論文] The Cooperative effect of a hydroxyl and carboxyl group on the catalytic ability of novel beta-homoproline derivatives in the direct asymmetric aldol reactions. (2011)
  • 著者名/発表者名: Hiraga, Yoshikazu, Widianti, Triana, Kunishi, Tsuyoki, 安倍学
  • 雑誌名: Tetrahedron Asymm. 22 ページ: 226-237
  • 査読あり
• [雑誌論文] Concentration and Temperature Dependency of Regio- and Stereoselectivity in a Photochemical [2+2] Cycloaddition Reaction (the Paterno-Buchi Reaction) : Origin of the Hydroxy-group Directivity. (2011)
  • 著者名/発表者名: Yabuno, Youhei, Hiraga, Yoshikazu, Takagi, Ryukichi, 安倍学
  • 雑誌名: Journal of the American Chemical Society 133 ページ: 2592-2604
  • 査読あり
• [雑誌論文] Notable Substituent Effects on the Rate Constant of Thermal Denitrogenation of Cyclic Azoalkanes : Strong Evidence for a Stepwise Denitrogenation Mechanism. (2010)
  • 著者名/発表者名: Chizuko Ishihara, 安倍学
  • 雑誌名: Australian Journal of Chemistry, Special Issue for Heron 5 63 ページ: 1615-1618
  • 査読あり
• [雑誌論文] Novel cyclic β-Aminophosphonate Derivatives as an Efficient Organocatalyst for the Asymmetric Michael Addition Reactions of Ketones to Nitrostyrenes. (2010)
  • 著者名/発表者名: Triana Widianti, Yoshikazu Hiraga, Satoshi Kojima, 安倍学
  • 雑誌名: Tetrahedron Asymm 21 ページ: 1861-1868
  • 査読あり
• [雑誌論文] Norbert Hoffmann, Agathe Martinez, Jean-Marc Nuzillard, Stereoselective Triplet Sensitized Radical Reactions of Furanone Derivatives. (2010)
  • 著者名/発表者名: Rabih Jahjah Abdoulaye Gassama, Veronique Bulach, Chikako Suzuki, 安倍学
  • 雑誌名: Chem.Eur.J. 16 ページ: 3341-3354
  • 査読あり
• [雑誌論文] Computational Study of the Cooperative Effects of Nitrogen and Silicon Atoms on the Singlet-Triplet Energy Spacing in 1,3-Diradicals and the Reactivity of their Singlet States. (2010)
  • 著者名/発表者名: Takeshi Nakamura, Gagliardi, Laura, 安倍学
  • 雑誌名: J.Phys.Org.Chem. 23 ページ: 300-307
  • 査読あり
• [雑誌論文] Generation and Intermolecular Trapping of 1,2-Diaza-4-silacyclopentane-3,5-diyls in the Denitrogenation of 2,3,5,6-Tetraaza-7-silabicyclo[2.2.1]he pt-2-ene : An Experimental and Computational Study. (2010)
  • 著者名/発表者名: Nakamura, Takeshi, Takegami, Akinobu, 安倍学
  • 雑誌名: J.Org.Chem. 75 ページ: 1956-1960
  • 査読あり
• [雑誌論文] 一重項ジラジカル化学への期待 (2009)
  • 著者名/発表者名: 安倍学
  • 雑誌名: 化学 64巻 ページ: 12-16
• [雑誌論文] Recent Progress Regarding Regio-, Site-, and Stereoselective Formation of Oxetanes in Paterno-Buchi Reactions. (2008)
  • 著者名/発表者名: 安倍学
  • 雑誌名: J.Chin.Chem.Soc. 55 ページ: 479-486
  • 査読あり
• [雑誌論文] Site-and Stereoselectivity in the Photochemical Oxetane Formation Reaction (Paterno-Buechi Reaction) of Tetrahydrobenzofuranols with Benzophenone : Hydroxy-directed Diastereoselectivity? (2008)
  • 著者名/発表者名: Yabuno, Youhei, Hiraga, Yoshikazu, 安倍学
  • 雑誌名: Chem.Lett. 37(8) ページ: 822-823
  • 査読あり
• [雑誌論文] Oxidation of archaeal peroxiredoxin involves α hypervalent sulfur intermediate. (2008)
  • 著者名/発表者名: Nakamura, Tsutomu, Yamamoto, Takahiko, 安倍学, Matsumura, Hiroyoshi, Hagihara, Yoshihisa, Goto, Tadashi, Yamaguchi, Takafumi, Inoue, Tsuyoshi
  • 雑誌名: Proc.Natl.Acad.Sci.U.S.A. 105(17) ページ: 6238-6242
  • 査読あり
• [雑誌論文] Notable Effect of an Electron-Withdrawing Group at C3 on the Selective Formation of Alkylidenecyclobutanes in the Thermal Denitrogenation of 4-Spirocyclopropane-1 Pyrazolines. Nonst atistical Dynamics Effects in the Denitrogenation Reactions (2007)
  • 著者名/発表者名: Hamaguchi, M., Nakaishi, M., Nagai, T., Nakamura, T., 安倍学.
  • 雑誌名: J.Am.Chem.Soc. 129(43) ページ: 12981-12988
  • 査読あり
• [雑誌論文] First Direct Detection of 2, 3-Dimethyl-2,3-diphenylcyclopropanone. (2007)
  • 著者名/発表者名: Moiseev, A.G., 安倍学., Danilov, E.O., Neckers, D.C.
  • 雑誌名: J.Org.Chem. 72(8) ページ: 2777-2784
  • 査読あり
• [雑誌論文] Exo-selective formation of bicyclic oxetanes in the Paterno-Buchi reaction of vinylene carbonate : the important role of intermediary triplet diradicals in the stereoselectivity. (2007)
  • 著者名/発表者名: 安倍学., Taniguchi, K., Hayashi, T.
  • 雑誌名: Archive for Organic Chemistry (ARKIVOC) viii ページ: 58-65
  • 査読あり
• [学会発表] アゾ化合物のβ-炭素-炭素結合開裂反応の機構に関する研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 安倍学, 田村大志
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学
  • 年月日: 2011-03-27
• [学会発表] 光応答性アンテナ部位を有する新規プロリン誘導体の合成とその触媒能 (2011)
  • 著者名/発表者名: 伊藤朋香, 平賀良知, 安倍学
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学
  • 年月日: 2011-03-26
• [学会発表] 一重項1,3-ビラジカルの寿命に及ぼす2位の置換基効果 (2011)
  • 著者名/発表者名: 中垣知幸, 藤原 好恒, 安倍学
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学
  • 年月日: 2011-03-26
• [学会発表] ゲラにオール類のPaterno-Buchi反応における位置選択性 (2011)
  • 著者名/発表者名: 久本謙, 平賀良知, 安倍学
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学
  • 年月日: 2011-03-26
• [学会発表] 一重項1,2-ジアザ-4,4-ジアルコキシ-3,5-ビラジカルの反応挙動 (2011)
  • 著者名/発表者名: 三島愛, 藤原好恒, 安倍学
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学
  • 年月日: 2011-03-26
• [学会発表] 一重項2,2-ジアルコキシ-1,3-ビラジカルの寿命に及ぼすアリール基の効果 (2011)
  • 著者名/発表者名: 尾下隆英, 藤原好恒, 安倍学
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学
  • 年月日: 2011-03-26
• [学会発表] シクロペンタン-1,3-ビラジカルのスピン制御に基づくテトララジカルのスピン整列 (2011)
  • 著者名/発表者名: 岡本一茂, 中村岳史, 安倍学
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学
  • 年月日: 2011-03-26
• [学会発表] 異常な電子配置を持つビラジカルの化学的性質 (2011)
  • 著者名/発表者名: 森川慶樹, 安倍学
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学
  • 年月日: 2011-03-26
• [学会発表] フラン類と環状エノンとの光[2+2]環化付加反応の位置および立体選択性における機構論的研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 小坂有史, 安倍学
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学
  • 年月日: 2011-03-26
• [学会発表] Spin alignment in tetraradicals, based on the substituent effect on the ground state spin-multiplicity of localized 1,3-diyls (2010)
  • 著者名/発表者名: 安倍学
  • 学会等名: The 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
  • 発表場所: Honolulu (USA)
  • 年月日: 2010-12-17
• [学会発表] Generation of Long-Lived Singlet Biradicaloids : Factors that Increase the Lifetime (2010)
  • 著者名/発表者名: 安倍学
  • 学会等名: The 5th Taiwan-Japan Bilateral Symposium on Architecture of Functional Organic Molecules
  • 発表場所: Taipei(台湾)
  • 年月日: 2010-10-27
• [学会発表] Notable Concentration and Temperature Dependency of Regio- and Stereoselectivity in a Photochemical [2+2] Cycloaddition Reaction (the Paterno-Buchi Reactions) : Origin of the Hydroxy-Group Diarectivity (2010)
  • 著者名/発表者名: 安倍学
  • 学会等名: 010 Korean-Japan Bilateral Symposium on Frontier Photoscience
  • 発表場所: Doejon (Korea)
  • 年月日: 2010-10-25
• [学会発表] フラン類と環状エノンとの光[2+2]環化付加反応の選択性に及ぼす置換基効果 (2010)
  • 著者名/発表者名: 小坂有史, 平賀良知, 安倍学
  • 学会等名: 第21回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 名古屋大学
  • 年月日: 2010-09-10
• [学会発表] フルフリルアルコール誘導体を用いた分子内光環化付加反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 有村淳也, 平賀良知, 安倍学
  • 学会等名: 第21回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 名古屋大学
  • 年月日: 2010-09-10
• [学会発表] 低温マトリクス中におけるビラジカルの光反応性 (2010)
  • 著者名/発表者名: 前田倫, 平賀良知, 安倍学
  • 学会等名: 第21回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 名古屋大学
  • 年月日: 2010-09-10
• [学会発表] 励起状態アゾ化合物の反応性に及ぼす置換基効果:β-炭素-炭素結合開裂の機構解明 (2010)
  • 著者名/発表者名: 田村大志, 安倍学
  • 学会等名: 第21回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 名古屋大学
  • 年月日: 2010-09-09
• [学会発表] ゲラにオール類とベンゾフェノンとのPaterno-Buchi反応における位置選択性に関する研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 久本謙, 平賀良知, 安倍学
  • 学会等名: 第21回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 名古屋大学
  • 年月日: 2010-09-09
• [学会発表] 一重項2,2-ジメトキシ-1,3-ビラジカルの反応挙動に及ぼす1,3位のアリール基の効果 (2010)
  • 著者名/発表者名: 尾下隆英, 藤原好恒, 安倍学
  • 学会等名: 第21回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 名古屋大学
  • 年月日: 2010-09-09
• [学会発表] 一重項1,3-ビラジカルの寿命に及ぼす2位の置換基効果 (2010)
  • 著者名/発表者名: 中垣知幸, 藤原好恒, 安倍学
  • 学会等名: 第21回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 名古屋大学
  • 年月日: 2010-09-09
• [学会発表] 薮野洋平フルフリルアルコール誘導体のPaterno-Buchi反応の選択性に及ぼす水酸基の効果 (2010)
  • 著者名/発表者名: 安倍学
  • 学会等名: 第21回基礎有機化学討論
  • 発表場所: 名古屋大学
  • 年月日: 2010-09-09
• [学会発表] Factors that Increase the Lifetime of Singlet 1,3-Diradials (2010)
  • 著者名/発表者名: 安倍学
  • 学会等名: 5th Heron Island Conference on Reactive Intermediates and Unusual Molecules : Synthesis and Mechanism
  • 発表場所: Heron Island (Australia)
  • 年月日: 2010-07-10
• [学会発表] 開殻系分子の安定化に基づく未開拓領域の研究:一重項ビラジカルの場合 (2010)
  • 著者名/発表者名: 安倍学
  • 学会等名: 岡山理科大学有機化学コロキウム
  • 発表場所: 岡山理科大学
  • 年月日: 2010-05-24
• [学会発表] 局在化1,3-ビラジカルのスピン整列に基づくテトララジカルのスピン制御 (2010)
  • 著者名/発表者名: 前田倫, 安倍学
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学
  • 年月日: 2010-03-26
• [学会発表] 一重項2,2-ジアルコキシ-1,3-ビラジカルの寿命に及ぼすアルコキシ基の効果 (2010)
  • 著者名/発表者名: 中垣知幸, 藤原好恒, 安倍学
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学
  • 年月日: 2010-03-26
• [学会発表] DBH誘導体の脱窒素反応の立体選択性に及ぼす7位の置換基効果 (2010)
  • 著者名/発表者名: 安倍学, 田村大志
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学
  • 年月日: 2010-03-26
• [学会発表] ゲラニオール類のPaterno-Buechi反応における位置選択性 (2010)
  • 著者名/発表者名: 久本謙, 平賀良知, 安倍学
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学
  • 年月日: 2010-03-26
• [学会発表] Cooperative Effect of Nitrogen and Silicon Atoms on the Singlet-Triplet Energy Spacing in 1,3-Diradicals and the Reactivity of the Singlet States (2009)
  • 著者名/発表者名: 安倍学
  • 学会等名: 12th Kyusyu International Symposium on Physical Organic Chemistry
  • 発表場所: 九州大学・箱崎キャンパス
  • 年月日: 2009-12-18
• [学会発表] Spin Alignment in Tetraradicals, based on the Substituent Effect on the Ground State Spin-Multiplicity of Localized 1,3-Diyls (2009)
  • 著者名/発表者名: 中村岳史, 安倍学
  • 学会等名: The 6th Nano Bio Info Chemistry Symposium
  • 発表場所: 広島大学東広島キャンパス
  • 年月日: 2009-12-13
• [学会発表] テトララジカルのスピン整列に及ぼす置換基効果 (2009)
  • 著者名/発表者名: 安倍学, 中村岳史
  • 学会等名: 第48回電子スピンサイエンス学会年会
  • 発表場所: 神戸大学百年記念館
  • 年月日: 2009-11-11
• [学会発表] 一重項1,3-ジラジカルの寿命に及ぼす2位の置換基効果 (2009)
  • 著者名/発表者名: 中垣知幸, 藤原好恒, 安倍学
  • 学会等名: 第20回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 群馬大学桐生キャンパス
  • 年月日: 2009-09-29
• [学会発表] 局在化ジラジカルの最安定スピン多重度と反応性に及ぼすケイ素と窒素原子の相乗効果 (2009)
  • 著者名/発表者名: 中村岳史, 藤原好恒, 安倍学
  • 学会等名: 第20回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 群馬大学桐生キャンパス
  • 年月日: 2009-09-29
• [学会発表] 局在化1,3-ジラジカルを基本骨格とするテトララジカルのスピン整列 (2009)
  • 著者名/発表者名: 中村岳史, 藤原好恒, 安倍学
  • 学会等名: 第20回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 群馬大学桐生キャンパス
  • 年月日: 2009-09-28
• [学会発表] フリルアルコール誘導体のPatrno-Buchi反応における位置及び立体選択性 (2009)
  • 著者名/発表者名: 薮野洋平, 安倍学
  • 学会等名: 2009年光化学討論会
  • 発表場所: 桐生市市民文化会館
  • 年月日: 2009-09-16
• [学会発表] Generation of Long-lived Singlet Diradicals and Related Chemistry (2009)
  • 著者名/発表者名: 安倍学
  • 学会等名: ISNA-13 Satellite Meeting
  • 発表場所: Namur (Belgium)
  • 年月日: 2009-07-27
• [学会発表] Cooperative Effect of Nitrogen and Silicon Atoms on the Singlet-Triplet Energy Spacing in 1,3-Diradicals and Reactivity of Their Singlet States. (2009)
  • 著者名/発表者名: 安倍学
  • 学会等名: International Symposium on Reactive Intermediates and Unusual Molecules
  • 発表場所: Prague (Czech Republic)
  • 年月日: 2009-07-09
• [学会発表] Cooperative Effect of Nitrogen and Silicon Atoms on the Singlet-Triplet Energy Spacing in 1,3-Diradicals and Reactivity of Their Singlet States. (2009)
  • 著者名/発表者名: 安倍学
  • 学会等名: Gordon Research Conferences on Physical Organic Chemistry
  • 発表場所: New Hampsher (USA)
  • 年月日: 2009-07-02
• [学会発表] 開殻系分子の安定化に基づく未開拓領域の研究:一重項ビラジカルの場合 (2009)
  • 著者名/発表者名: 安倍学
  • 学会等名: 第6回機能性分子シンポジウム
  • 発表場所: 筑波大学
  • 年月日: 2009-06-20
• [学会発表] 酵母由来のリパーゼを用いた3位水酸基を保護した1,3,5-トリオールのエナンチオ選択的不斉エステル化反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 中村嘉宏, 平賀良知, 安倍学
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 船橋市
  • 年月日: 2009-03-30
• [学会発表] 局在化1,3-ビラジカルを基本骨格としたテトララジカルのスピン整列 (2009)
  • 著者名/発表者名: 田村大志, 安倍学
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 船橋市
  • 年月日: 2009-03-29
• [学会発表] 2位に不斉4級炭素を有するフランの不斉合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 指原慶彰, 小島聡, 安倍学
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 船橋市
  • 年月日: 2009-03-29
• [学会発表] 低温ガスマトリクス中ににおける反応性中間体の光反応:ビラジカルの場合 (2009)
  • 著者名/発表者名: 前田倫, 安倍学
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 船橋市
  • 年月日: 2009-03-29
• [学会発表] ジルコノセン触媒を用いたメチルアルミニウム化反応におけるヘテロ原子の影響 (2009)
  • 著者名/発表者名: 井形直央, 高木隆吉, 小島聡, 安倍学
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 船橋市
  • 年月日: 2009-03-29
• [学会発表] 閉環メタセシス反応を含むタンデム反応による環状化合物の合成研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 山本幸明, 高木隆吉, 小島聡, 安倍学
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 船橋市
  • 年月日: 2009-03-28
• [学会発表] キラルアミン類を触媒に用いた不斉マイケル反応の検討 (2009)
  • 著者名/発表者名: 小坂有史, 小島聡, 安倍学
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 船橋市
  • 年月日: 2009-03-27
• [学会発表] ホモプロリンメチルエステル誘導体を触媒として用いた不斉アルドール反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 國西剛基, 平賀良知, 安倍学
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 船橋市
  • 年月日: 2009-03-27
• [学会発表] リン酸モノエステル基を有するホモプロリン誘導体の合成および不斉マイケル反応への応用 (2009)
  • 著者名/発表者名: Triana, Widianti, 平賀良知, 安倍学
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 船橋市
  • 年月日: 2009-03-27
• [学会発表] 局在化一重項1,3-ビラジカルの長寿命化とテトララジカルのスピン配列 (2009)
  • 著者名/発表者名: 田村大志, 安倍学
  • 学会等名: 分子研研究会「ビラジカル化学とその展望」
  • 発表場所: 岡崎市
  • 年月日: 2009-03-06
• [学会発表] Asymmetric Synthesis of Multi-functionalized Cyclopropanations with Chemically Modified Cinchona Alkaloids (2008)
  • 著者名/発表者名: 宮内拓也, 小島聡, 安倍学
  • 学会等名: The 5th Nano Bio Info Chemistry Symposium and The 3rd Japanese-Russian Seminar
  • 発表場所: 東広島市
  • 年月日: 2008-12-13
• [学会発表] キラルジメチルアミノピリジン誘導体の合成と反応 (2008)
  • 著者名/発表者名: 岡祐児, 小島聡, 安倍学
  • 学会等名: 第38回複素環化学討論会
  • 発表場所: 福山市
  • 年月日: 2008-11-21
• [学会発表] キニンおよびシンコニジン誘導体を触媒として用いた不斉シクロプロパン化反応 (2008)
  • 著者名/発表者名: 宮内拓也, 小島聡, 安倍学
  • 学会等名: 第38回複素環化学討論会
  • 発表場所: 福山市
  • 年月日: 2008-11-21
• [図書] Formation of a 4-membered ring : Oxetanes(Chapter 7, in Handbook of Synthetic Photochemistry)(Albini Ed.) (2010)
  • 著者名/発表者名: Manabu Abe
  • 総ページ数: 217-239
  • 出版者: Wiley-VCH
• [備考] ホームページ等
  • URL: http://home.hiroshima-u.ac.jp/roc/