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2008 年度 実績報告書

不斉[2+2+2]付加環化反応による革新的軸不斉配位子合成法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 19350046
研究機関東京農工大学

研究代表者

田中 健  東京農工大学, 大学院・共生科学技術研究院, 准教授 (40359683)

キーワード付加環化反応 / 不斉合成 / 軸不斉 / 配位子 / ロジウム / ホスフィン / アルキン / 芳香族化合物
研究概要

本研究では、カチオン性ロジウム/BINAP系錯体触媒を用いた不斉[2+2+2]付加環化反応に、合成容易かつ安定なヘテロ原子で置換されたアルキンを用いることにより、1)芳香環の構築、2)芳香環へのヘテロ原子導入、3)軸不斉のエナンチオ選択的構築、の3つをワンステップで達成可能とする、新規軸不斉配位子の革新的不斉合成法の開発を検討した。その結果、カチオン性ロジウム/BINAP系錯体触媒存在下、α,ω-ジインとアシルホスホネートとの[2+2+2]付加環化反応によるジエニルホスホネート合成、及び1,6-ジインと1,3-ジイン構造を有するジホスホネートとの不斉[2+2+2]付加環化反応による軸不斉ビアリールジホスホネートの高エナンチオ選択的合成に成功した。また、カチオン性ロジウム/BINAP系錯体触媒存在下、1,6-ジインとN,N-ジアルキルアルキニルアミドを反応させることにより、安定な軸不斉を有するN,N-ジアルキルベンズアミド誘導体の高エナンチオ選択的合成にも成功した。さらに、カチオン性金錯体触媒を用いた新規なヘテロ環構築法として、N-アルケニルアルキニルアミドの環化異性化反応による置換ピリドン合成にも成功した。

  • 研究成果

    (5件)

すべて 2008 その他

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Use of Acylphosphonates as Cycloaddition Partners for Rh-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition: Unexpected Dependence of Reactivity on structures of α, ω-Diynes2008

    • 著者名/発表者名
      K. Tanaka*, R. Tanaka, G. Nishida, M. Hirano
    • 雑誌名

      Synlett

      ページ: 2017-2022

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Practical Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Biaryl Diphosphonates and Dicarboxylates by Cationic Rhodium(l)/Segphos-Catalyzed Double [2+2+2] Cycloaddition2008

    • 著者名/発表者名
      G. Nishida, S. Ogaki, Y. Yusa, T. Yokozawa, K. Noguchi, K. Tanaka
    • 雑誌名

      Org. Lett. 10

      ページ: 2849-2852

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enantioselective Synthesis of N, N-Dialkylbenzamides with Aryl-Carbonyl Axial Chirality by Rhodium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition2008

    • 著者名/発表者名
      T. Suda, K. Noguchi, M. Hirano, K. Tanaka
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J. 14

      ページ: 6593-6596

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Convergent and Rapid Assembly of Substituted 2-Pyridones through Formation of N-Alkenyl Alkynylamides Followed by Gold-Catalyzed Cycloisomerization2008

    • 著者名/発表者名
      Imase H., Noguchi K., Hirano M., Tanaka K.
    • 雑誌名

      Org. Lett. 10

      ページ: 3563-3566

    • 査読あり
  • [備考]

    • URL

      http://www.tuat.ac.jp/~tanaka-k/

URL: 

公開日: 2010-06-11   更新日: 2016-04-21  

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