| 研究概要 |
リン原子上に光学活性なビナフチル基を組込んだセレノリン酸塩化物を出発化合物に用いて、光学活性な二級アルコールを識別する方法、脂肪族置換基のみを有するアルコールやアミンを高い光学純度で導く方法の開発を行った。すなわち塩化物をセレノリン酸エステルに変換し、1^H,<13>^C,<31>^Pさらには<77>^Se NMRの化学シフトの一般的傾向からアルコールの絶対配置を推定する方法を確立した。またエステルとアミンとの反応は立体反転で進行することを利用して、光学活性な2-アルキルピペリジンを導く一般的な方法も開発した。塩化物をセレノリン酸塩さらにはセレノリン酸へと変換し、有機触媒としても用いた。また一連の研究の中で、フッ素原子のリン原子への高い親和性が明らかになった。すなわちセレノリン酸エステルやリン酸エステルに対してフッ化テトラブチルアンモニウムを作用させることで、これらエステルのフッ素化加水分解が進行しモノフッ化リン酸塩を導くことができることも見いだした。
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