新規な有機半導体に基づく高性能有機トランジスタの創出

2010 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 19350092
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 機能材料・デバイス
• 研究機関: 東京工業大学
• 研究代表者: 山下 敬郎 東京工業大学, 総合理工学研究科, 教授 (90116872)
• 研究分担者: 西田 純一 東京工業大学, 大学院・総合理工学研究科, 助教 (70334521)
• 研究期間 (年度): 2007 – 2010
• キーワード: 有機半導体 / 有機トランジスタ / 有機エレクトロニクス / 機能材料 / 合成化学

研究概要

新規な有機半導体を開発し、これらを活性層に用いた電界効果トランジスタ(OFET)を作製した。物性と分子構造の関係を検討することにより、高性能を示す分子設計の指針を明らかにした。特に、従来,開発が遅れている大気安定なn型半導体に重点を置いて、フロンティア軌道エネルギーおよび分子間相互作用を考慮して、ヘテロ環化合物を基本骨格としたπ拡張電子系を用いて、高性能のn型薄膜トランジスタの開発に成功した。

研究成果

• [雑誌論文] Dye-Sensitized Solar Cells Based on Novel Diphenypyran Derivatives (2011)
  • 著者名/発表者名: A.Bolag, J.Nishida, K.Hara, Y.Yamashita
  • 雑誌名: Chem.Lett. 40(5) ページ: 510-511
  • 査読あり
• [雑誌論文] Organic Field-effect Transistors Based on Novel Organic Semiconductors Containing Diazaboroles (2011)
  • 著者名/発表者名: T.Kojima, D.Kumaki, J.Nishida, S.Tokito, Y.Yamashita
  • 雑誌名: J.Mater.Chem. 21(8) ページ: 6607-6613
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Properties of Terthiophene and Bithiophene Derivatives Functionalized by BF_2 Chelation : A New Type of Electron Acceptors Based on Quarupolar Structures (2010)
  • 著者名/発表者名: K.Ono, A.Nakashima, Y.Tsuji, T.Kinoshita, M.Tomura, J.Nishida, Y.Yamashita
  • 雑誌名: Chem.A Eur.J. 16(45) ページ: 13539-13546
  • 査読あり
• [雑誌論文] n- and p-Channel Field-Effect Transistors Based on DiquinoxalinoTTF Derivatives (2010)
  • 著者名/発表者名: N.Borjigin, J.Nishida, S.Tokito, L.Theogarajan, Y.Yamashita
  • 雑誌名: Synth.Metal 160 ページ: 2323-2328
  • 査読あり
• [雑誌論文] Molecular Design of Organic Dye toward Retardation of Charge Recombination at Semiconductor/Dye/Electrolyte Interface : Introduction of Twisted pi-Linker (2010)
  • 著者名/発表者名: J.Nishida, T.Masuko, C.Y.Cui, K.Hara, H.Shibuya, M.Ihara, T.Hosoyama, R.Goto, S.Mori, Y.Yamashita
  • 雑誌名: J.Phys.Chem.C 114(41) ページ: 17920-17925
  • 査読あり
• [雑誌論文] Spin-Carrying Naphthalenediimide and Perylenediimide Derivatives (2010)
  • 著者名/発表者名: S.Nakatsuji, K.Aoki, H.Akutsu, J.Yamada, T.Kojima, J.Nishida, Y.Yamashita
  • 雑誌名: Bull.Chem.Soc.Jpn. 83(9) ページ: 1079-1085
  • 査読あり
• [雑誌論文] Air-stable n-Type Organic Thin-film Transistor Array and High Gain Complementary Inverter on Flexible Substrate (2010)
  • 著者名/発表者名: Y.Fujisak, Y.Nakajima, D.Kumaki, T.Yamamoto, S.Tokito, T.Kono, J.Nishida, Y.Yamashita
  • 雑誌名: Appl.Phys.Lett. 97(13) ページ: 133303(3)
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Chracterization of 1,3,2-Diazboroine Derivatives for Organic Thin-film Transistors (2010)
  • 著者名/発表者名: Y.Lu, A.Bolag, J.Nishida, Y.Yamashita
  • 雑誌名: Synth.Metals 160 ページ: 1884-1891
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and FET Characteristics of Phenylene-vinylene and Anthracene- Vinylene Compounds Containing Cyano Groups (2010)
  • 著者名/発表者名: K.Shoji, J.Nishida, D.Kumaki, S.Tokito, Y.Yamashita
  • 雑誌名: J.Mater.Chem. 20(31) ページ: 6472-6478
  • 査読あり
• [雑誌論文] Dithenylbenzobis(thiadiazole) Based Organic Semiconductors with Low LUMO Levels and Narrow Energy Gaps (2010)
  • 著者名/発表者名: T.Kono, D.Kumaki, J.Nishida, S.Tokito, Y.Yamashita
  • 雑誌名: Chem.Commun. 46(19) ページ: 3265-3267
  • 査読あり
• [雑誌論文] Novel Semiconducting Quinone for Air-Stable n-Type Organic Field-Effect Transistors (2010)
  • 著者名/発表者名: M.Mamada, D.Kumaki, J.Nishida, S.Tokito, Y.Yamashita
  • 雑誌名: ACS Appl.Mater.Interfaces 2(5) ページ: 1303-1307
  • 査読あり
• [雑誌論文] Analogues with Thiophene Spacers (2010)
  • 著者名/発表者名: Organic Field-Effect Transistors Based on pi-Extended Dibenzotetrathiafulvalene K.Omata, M.Mamada, J.Nishida, S.Tokito, Y.Yamashita
  • 雑誌名: Bull.Chem.Soc.Jpn. 83(5) ページ: 575-581
  • 査読あり
• [雑誌論文] Low-voltage and hysteresis-free N-type organic thin film transistor and complementary inverter with bilayer gate insulator (2009)
  • 著者名/発表者名: Y.Fujisaki, M.Mamada, D.Kumaki, S.Tokito, Y.Yamashita
  • 雑誌名: Jpn J.Appl.Phys 48 ページ: 111504
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of n-Type Semiconductors Based on Heterocycles and Application to FET Devices (2009)
  • 著者名/発表者名: J.Nishida, A.Amada, S.Murakami, Y.Yamashita
  • 雑誌名: J.Photopolymer Sci.Tech. 22(5) ページ: 675-676
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis, Crystal Structure and Electron-Accepting Property of BF_2 Complex of a Dihydroxydione with a Perfluorotetracene Skeleton (2009)
  • 著者名/発表者名: K.Ono, J.Hashizume, H.Yamaguchi, M.Tomura, J.Nishida, Y.Yamashita
  • 雑誌名: Org.Lett. 11(19) ページ: 4326-4329
  • 査読あり
• [雑誌論文] Field-Effect Transistors Based on Tetraphenyldipyranylidenes and the Sulfur Analogues (2009)
  • 著者名/発表者名: A.Bolag, M.Mamada, J.Nishida, Y.Yamashita
  • 雑誌名: Chem.Mater. 21(19) ページ: 4350-4352
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis, Crystal Structure, and Physical Properties of 7,14-Disubstituted Pentacene-5,12-diones Containing a Methylenequinoid Structure (2009)
  • 著者名/発表者名: J.Nishida, Y.Fujiwara, Y.Yamashita
  • 雑誌名: Org.Lett. 11(8) ページ: 1813-1816
  • 査読あり
• [雑誌論文] New n-Type Field-effect Transistors Based on Pyrimidine-containing Compounds with Trifluoromethylphenyl Groups (2009)
  • 著者名/発表者名: T.Kojima,J.Nishida, S.Tokito, Y.Yamashita
  • 雑誌名: Chem.Lett. 38(5) ページ: 428-429
  • 査読あり
• [雑誌論文] Anthraquinone Derivatives Affording n-Type Organic Thin Film Transistors (2009)
  • 著者名/発表者名: M.Mamada, J.Nishida, S.Tokito, Y.Yamashita
  • 雑誌名: Chem.Commun. 45(16) ページ: 2177-2179
  • 査読あり
• [雑誌論文] The First Organic Radical Compounds Exhibiting n-Type FET Properties (2009)
  • 著者名/発表者名: K.Aoki, H.Akutsu, J.Yamada, S.Nakatsuji, T.Kojima, Y.Yamashita
  • 雑誌名: Chem.Lett. 38(2) ページ: 112-113
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Properties of BF_3 Complexes to Dihydroxydiones to Tetracene and Perylene : Novel Electron Acceptors Showing n-Type Semiconducting Behavior (2009)
  • 著者名/発表者名: K.Ono, H.Yamaguchi, K.Taga, J.Nishida, Y.Yamashita
  • 雑誌名: Org Lett. 11(1) ページ: 149-152
  • 査読あり
• [学会発表] ジアゾボロール及びジアザボリニン誘導体で架橋された平面π電子化合物の物性と半導体的性質 (2010)
  • 著者名/発表者名: 西田純一、小島崇寛、呂銀祥、藤田智博、藤崎好英、時任静士、山下敬郎
  • 学会等名: 第37回有機典型元素化学討論会
  • 発表場所: 室蘭
  • 年月日: 2010-11-25
• [学会発表] キノイド構造を有するインダセン誘導体の合成と物性 (2010)
  • 著者名/発表者名: 塚口晋悟、西田純一、山下敬郎
  • 学会等名: 第4回有機πシンポジウム
  • 発表場所: 神戸
  • 年月日: 2010-11-20
• [学会発表] ジアゾボロール及びジアザボリニン誘導体の電気化学的性質及び構造解析 (2010)
  • 著者名/発表者名: 西田純一、小島崇寛、呂銀祥、藤田智博、藤崎好英、時任静士、山下敬郎
  • 学会等名: 第4回有機πシンポジウム
  • 発表場所: 神戸
  • 年月日: 2010-11-20
• [学会発表] 有機半導体のトランジスタ特性と結晶構造の相関 (2010)
  • 著者名/発表者名: 山下敬郎
  • 学会等名: 第19回有機結晶シンポジウム
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2010-11-12
• [学会発表] トリボルミネッセンスを示すイミド化合物の結晶構造と物性との相関 (2010)
  • 著者名/発表者名: 中山光、西田純一、高田徳幸、山下敬郎
  • 学会等名: 第19回有機結晶シンポジウム
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2010-11-12
• [学会発表] キノン骨格を有するジアザボロール誘導体の合成,物性及びn型トランジスタへの応用 (2010)
  • 著者名/発表者名: 藤田智博、西田純一、藤崎好英、時任静士、山下敬郎
  • 学会等名: 第21回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2010-09-10
• [学会発表] ジフルオロボロンによるチオフェン誘導体の機能化とn型有機半導体の開発 (2010)
  • 著者名/発表者名: 小野克彦、中島章裕、西田純一、山下敬郎
  • 学会等名: 第21回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2010-09-10
• [学会発表] キノイド構造を有するインダセン誘導体の合成と物性 (2010)
  • 著者名/発表者名: 塚口晋悟、西田純一、山下敬郎
  • 学会等名: 第21回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2010-09-10
• [学会発表] トリボルミネッセンスを示すイミド化合物の構造と物性 (2010)
  • 著者名/発表者名: 中山光、西田純一、高田徳幸、山下敬郎
  • 学会等名: 第21回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2010-09-10
• [学会発表] Development of Novel Organic Electronic Materials Based on Diphenylpyran Compounds and Their Applications (2010)
  • 著者名/発表者名: A.Bolag, J.Nishida, K.Hara, Y.Yamashita
  • 学会等名: 清華大学研究交流Workshop(WOCJC-7)
  • 発表場所: 台湾
  • 年月日: 2010-09-04
• [学会発表] キノン骨格を有するジアザボロール誘導体の合成と物性 (2010)
  • 著者名/発表者名: 藤田智博、西田純一、山下敬郎
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2010-03-27
• [学会発表] ベンゾ-1,3-ジチオール-2-イリデンが置換したチオフェン誘導体の合成,物性,およびFET特性 (2010)
  • 著者名/発表者名: 小俣景子、儘田正史、西田純一、山下敬郎
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2010-03-27
• [学会発表] トリフルオロメチルフェニル基を有するイミド化合物の構造,物性とメカノルミネッセンス (2010)
  • 著者名/発表者名: 中山光、西田純一、山下敬郎
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2010-03-27
• [学会発表] フェニルスルホン基を有する新規白金錯体の合成と物性 (2010)
  • 著者名/発表者名: 市村彰宏、西田純一、山下敬郎
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2010-03-27
• [学会発表] 1,3-ジケトンホウ素錯体を電子アクセプタユニットに用いたオリゴチオフェンの合成と性質 (2010)
  • 著者名/発表者名: 中島章裕、小野克彦、戸村正章、西田純一、山下敬郎
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2010-03-27
• [学会発表] アントラセンをコアユニットとしたドナー・アクセプター型化合物の合成と物性 (2010)
  • 著者名/発表者名: 荘司貢平、西田純一、山下敬郎
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2010-03-27
• [図書] 有機半導体デバイス(n型材料設計)(日本学術振興会情報科学用有機材料部会編 (2010)
  • 著者名/発表者名: 山下敬郎
  • 総ページ数: 227-231
  • 出版者: オーム社
• [図書] (低分子有機半導体の高性能化)(低分子有機半導体の合成)(小野昇監修) (2009)
  • 著者名/発表者名: 山下敬郎
  • 総ページ数: 67-79
  • 出版者: サイエンス&テクノロジー
• [図書] (有機トランジスタ材料)(有機トランジスタ材料の評価と応用II)(森健彦、長谷川達生監修) (2008)
  • 著者名/発表者名: 山下敬郎
  • 総ページ数: 21-31
  • 出版者: シーエムシー出版
• [図書] 有機トランジスタ材料(電子共役系有機材料の創製・機能開発・応用)(檜山為次郎監修) (2007)
  • 著者名/発表者名: 山下敬郎
  • 総ページ数: 303-313
  • 出版者: シーエムシー出版
• [備考] ホームページ
  • URL: http://www.echem.titech.ac.jp/~yamashita/index.html
• [産業財産権] ジシアノピラジノキノキサリン誘導体 (2010)
  • 発明者名: 山下敬郎、那日蘇、西田純一
  • 権利者名: 東京工業大学
  • 産業財産権番号: 特許,第4491543号
  • 取得年月日: 2010-04-16
• [産業財産権] ジアザボロール化合物、およびそれを含有した電界効果トランジスタ (2009)
  • 発明者名: 山下敬郎、藤田智博、杉岡尚
  • 権利者名: 東京工業大学および(株)クラレ
  • 産業財産権番号: 特願,2009-278733
  • 出願年月日: 2009-12-08
• [産業財産権] チエノピラジン化合物、およびそれを含有した電界効果トランジスタ (2009)
  • 発明者名: 山下敬郎、中山光、杉岡尚
  • 権利者名: 東京工業大学および(株)クラレ
  • 産業財産権番号: 特願,2009-278734
  • 出願年月日: 2009-12-08
• [産業財産権] 捻れたπ共役部分を有するドナー・アクセプター型色素、及びこれを用いた色素増感型太陽電池 (2009)
  • 発明者名: 西田純一、山下敬郎、増子達也
  • 権利者名: 東京工業大学
  • 産業財産権番号: 特願,2009-211998
  • 出願年月日: 2009-09-14
• [産業財産権] フェニレンビニレン化合物、およびそれを含有した電界効果トランジスタ (2009)
  • 発明者名: 山下敬郎、荘司貢平、杉岡尚
  • 権利者名: 東京工業大学および(株)クラレ
  • 産業財産権番号: 特願,2009-210751
  • 出願年月日: 2009-09-11
• [産業財産権] チオフェン化合物及びその製造方法、ならびにこれを用いて得られる重合体 (2009)
  • 発明者名: 山下敬郎、杉岡尚、金平浩一
  • 権利者名: 東京工業大学および(株)クラレ
  • 産業財産権番号: 特願,2009-134980
  • 出願年月日: 2009-06-04
• [産業財産権] ビスナフトチオフェン誘導体、及び電界効果トランジスタ (2008)
  • 発明者名: 山下敬郎
  • 権利者名: 東京工業大学および(株)三井化学
  • 産業財産権番号: 特願,2008-221147
  • 出願年月日: 2008-08-29