新規な微生物触媒によるキナ酸からシキミ酸への高速・高効率変換法の開発

2009 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 19380050
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 応用微生物学
• 研究機関: 山口大学
• 研究代表者: 足立 収生 山口大学, 名誉教授 (20027189)
• 研究分担者: 赤壁 善彦 山口大学, 農学部, 准教授 (20274186) ; 品川 恵美子 宇部工業高等専門学校, 物質工学科, 教授 (20116726)
• 研究期間 (年度): 2007 – 2009
• キーワード: 酢酸菌 / 酸化発酵 / シキミ酸 / コーヒー麹 / タミフル

研究概要

タミフル製造に重要な原料であるシキミ酸の製造法には幾多の隘路があった。研究代表者はこれを克服するために、糸状菌と酢酸菌の酵素系を利用することを目的に研究を始めた。その結果、コーヒー粕からキナ酸を大量に得て、キナ酸は新規な酢酸菌触媒によって、高速・高効率にシキミ酸へ変換される系を完成させた。

研究成果

• [雑誌論文] Purification and characterization of membrane-bound 3-dehydroshikimate dehydratase from Gluconobacter oxydans IFO 3244, a new enzyme catalyzing extracellular protocatechuate formation. (2010)
  • 著者名/発表者名: E. Shinagawa, O. Adachi, Y. Ano, T. Yakushi, K. Matsushita
  • 雑誌名: Biosci. Biotechnol. Biochem. 74(in press)
• [雑誌論文] Characterizationof thermotolerant Acetobacter pasteurianus strains and their quinoprotein alcohol dehydrogenases. (2010)
  • 著者名/発表者名: W. Kanchanarach, G. Theeragool, T. Yakushi, H. Toyama, O. Adachi, K. Matsushita
  • 雑誌名: Appl. Microbiol. Biotechnol. 85 ページ: 741-751
• [雑誌論文] Screening of thermotolerant Gluconobacter strains for production of 5-keto-D-gluconic acid and disruption of flavin adenine dinucleotide-containing D-gluconate dehydrogenase. (2009)
  • 著者名/発表者名: I. Saichana, D. Moonmangmee, O. Adachi, K. Matsushita, H. Toyama
  • 雑誌名: Appl. Environ. Microbiol. 75 ページ: 4240-4247
• [雑誌論文] Solubilization, purification, and properties of membrane-bound D-glucono-d-lactone hydrolase from Gluconobacter oxydans. (2009)
  • 著者名/発表者名: E. Shinagawa, Y. Ano, T. Yakushi, O. Adachi, K. Matsushita
  • 雑誌名: Biosci. Biotechnol. Biochem. 73 ページ: 241-244
• [雑誌論文] A tightly bound quinone functions in the ubiquinone reaction sites of quinoprotein alcohol dehydrogenase of an acetic acid bacterium, Gluconobacter suboxydans. (2008)
  • 著者名/発表者名: K. Matsushita, Y. Kobayashi, M. Mizuguchi, H. Toyama, O. Adachi, K. Sakamoto, H. Miyoshi
  • 雑誌名: Biosci. Biotechnol. Biochem. 72 ページ: 2723-2731
• [雑誌論文] Coffee pulp koji of Aspergillus sojae as stable immobilized catalyst of chlorogenate hydrolase. (2008)
  • 著者名/発表者名: O. Adachi, Y. Ano, Y. Akakabe, E. Shinagawa, K. Matsushita
  • 雑誌名: Appl. Microbiol. Biotechnol. 81 ページ: 143-151
• [雑誌論文] Purification and properties of two different dihydroxyacetone reductases in Gluconobacter suboxydans grown on glycerol. (2008)
  • 著者名/発表者名: O. Adachi, Y. Ano, E. Shinagawa, K. Matsushita
  • 雑誌名: Biosci. Biotechnol. Biochem. 72 ページ: 2124-2132
• [雑誌論文] A novel 3-dehydroquinate dehydratase catalyzing extracellular formation of 3-dehydroshikimate by oxidative fermentation of Gluconobacter oxydans IFO 3244. (2008)
  • 著者名/発表者名: O. Adachi, Y. Ano, H. Toyama, K. Matsushita
  • 雑誌名: Biosci. Biotechnol. Biochem. 72 ページ: 1472-1482
• [雑誌論文] Energy metabolism of a unique acetic acid bacterium, Asaia bogorensis, that lacks ethanol oxidation activity. (2008)
  • 著者名/発表者名: Y. Ano, H. Toyama, O. Adachi, K. Matsushita
  • 雑誌名: Biosci. Biotechnol. Biochem. 72 ページ: 989-997
• [雑誌論文] Formaldehyde elimination with formaldehyde and formate oxidase in membrane of acetic acid bacteria (2008)
  • 著者名/発表者名: E. Shinagawa, H. Toyama, K. Matsushita, P. Tuitemwong, G. Theeragool, O. Adachi
  • 雑誌名: J. Biosci. Bioeng. 105 ページ: 292-295
• [雑誌論文] Disruption of quinoprotein ethanol dehydrogenase gene and adjacent genes in Pseudomonas putida HK5. (2008)
  • 著者名/発表者名: W. Promden, A.S. Vangnai, P. Pongsawasdi, O. Adachi, K. Matsuthita, H. Toyama
  • 雑誌名: FEMS Microbiol Lett. 280 ページ: 203-209
• [雑誌論文] Distinct physiological roles of two membrane-bound dehydrogenases responsible for D-sorbitol oxidation in Gluconobacter frateurii. (2008)
  • 著者名/発表者名: W. Soemphol, O. Adachi, K. Matsushita, H. Toyama
  • 雑誌名: Biosci. Biotechnol. Biochem. 72 ページ: 842-850
• [雑誌論文] The occurrence of a novel NADH dehydrogenase, distinct from the old yellow enzyme, in Gluconobacter strains. (2008)
  • 著者名/発表者名: E. Shinagawa, Y. Ano, O. Adachi, K. Matsushita
  • 雑誌名: Biosci. Biotechnol. Biochem. 72 ページ: 260-264
• [雑誌論文] Membrane-bound, 2-keto-D-gluconate-yielding D-gluconate dehydrogenase from Gluconobacter dioxyacetonicus IFO 2171: Molecular properties and gene disruption. (2007)
  • 著者名/発表者名: H. Toyama, N. Furuya, I. Saichana, Y. Ano, O. Adachi, K. Matsushita
  • 雑誌名: Appl. Environ. Microbiol. 73 ページ: 6551-6556
• [雑誌論文] Preparation of enzymes required for enzymatic quantification of 5-keto-D-gluconate and 2-keto-D-gluconate. (2007)
  • 著者名/発表者名: I. Saichana, Y. Ano, O. Adachi, K. Matsushita, H. Toyama
  • 雑誌名: Biosci. Biotechnol. Biochem. 71 ページ: 2478-2486
• [雑誌論文] L-Sorbose reductse and its transcriptional regulator involved in L-sorbose utilization of Gluconobacter frateurii. (2007)
  • 著者名/発表者名: W. Soemphol, H. Toyama, D. Moonmangmee, O. Adachi, K. Matsushita
  • 雑誌名: J. Bacteriol. 189 ページ: 4800-4808
• [雑誌論文] Factors required for the catalytic reaction of PqqC/D which produces pyrroloquinoline quinone. Biochem. (2007)
  • 著者名/発表者名: H. Toyama, E. Nishibayashi, M. Saeki, O. Adachi, K. Matsushita
  • 雑誌名: Biophys. Res. Commun. 354 ページ: 290-295
• [学会発表] 膜結合型デヒドロシキミ酸デヒドラターゼの発見、酵素の精製と性質 (2011)
  • 著者名/発表者名: 品川恵美子、足立収生、阿野嘉孝、薬師寿治、松下一信
  • 学会等名: 日本農芸化学会大会
  • 発表場所: 東大駒場キャンパス、東京
  • 年月日: 20110327-20110330
• [学会発表] 酢酸菌の固定化酵素を用いたシキミ酸製造法の検討 (2011)
  • 著者名/発表者名: 足立収生、阿野嘉孝、品川恵美子、薬師寿治、松下一信
  • 学会等名: 日本農芸化学会大会
  • 発表場所: 東大駒場キャンパス、東京
  • 年月日: 20110327-20110330
• [学会発表] 糸状菌のクロロゲン酸水解酵素の誘導、酵素の精製とキナ酸製造への応用 (2010)
  • 著者名/発表者名: 足立収生、阿野嘉孝、品川恵美子、松下一信
  • 学会等名: 日本農芸化学会大会
  • 発表場所: 名城大学、名古屋市
  • 年月日: 20100326-20100329
• [学会発表] Quinic acid prodouction from coffee pulp by fungal enzyme and subsequent conversion of quinic acid to shikimic acid by two enzymatic systems of acetic acid bacteria. (2009)
  • 著者名/発表者名: O. Adachi, T. Yakushi, K. Matsushita
  • 学会等名: The 15th German-Japanese Workshop on Enzyme Technology
  • 発表場所: Rostoc University, Germany
  • 年月日: 20090925-20090926
• [学会発表] he Japanese traditional applied microbiology may contribute to the Argentine (2009)
  • 著者名/発表者名: O. Adachi, K. Matsushita
  • 学会等名: Japan-Argentina Workshop "Bioscience and Biotechnology for the promotion of Agriculture and Food Production"
  • URL: http://www.jst.go.jp/sicp/ws2009_argentina/presentation/day1_08.pdf
  • 発表場所: Buenos Aires, Argentina.
  • 年月日: 20090803-20090807
• [学会発表] コーヒー粕からシキミ酸およびシキミ酸経路代謝中間体の高速・高効率製造法 (2009)
  • 著者名/発表者名: 松下一信、足立収生
  • 学会等名: 科学技術振興機構新技術開発説明会
  • 発表場所: (独)科学技術振興機構、東京
  • 年月日: 2009-10-23
• [図書] Biooxidation with PQQ-and FAD-dependent dehydrogenases. In“Modern Biooxidations-Enzymes, Reactions and Applications"ed (2007)
  • 著者名/発表者名: O. Adachi, Y. Ano, H. Toyama, K. Matsushita
  • 総ページ数: 1-41
  • 出版者: by R. D. Schmid and V. Urlacher(Wiley-VCH)
• [産業財産権] コーヒー粕麹による有用物質の製造法 (2009)
  • 発明者名: 松下一信、足立収生
  • 権利者名: 山口大学
  • 産業財産権番号: 特許・PCT/JP2009-000403
  • 出願年月日: 2009-02-03