多糖-endo型グリコシダーゼ複合体解析に基づく反応機構解明研究

2008 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 19380064
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 生物生産化学・生物有機化学
• 研究機関: 弘前大学
• 研究代表者: 橋本 勝 弘前大学, 農学生命科学部, 教授 (40212138)
• 研究分担者: 宮入 一夫 弘前大学, 農学生命科学部, 教授 (10003526) ; 斎藤 稔 弘前大学, 理工学研究科, 教授 (60196011) ; 城所 俊一 長岡技術科学大学, 工学部, 准教授 (80195320) ; 清水 弘樹 独立法人産業技術総合研究所, 創薬シーズ探索ラボ, 研究員 (30344716) ; 清水 哲哉 独立法人理化学研究所, 研究技術開発室 (80435651)
• 研究期間 (年度): 2007 – 2008
• キーワード: endo型グリコシダーゼ / 反応機構 / 基質ミミック / 複合体形成

研究概要

本研究課題では、endo型グリコシダーゼの反応の詳細を解明する目的で、アナログを分子動力学手法を用い設計したいくつかの基質を合成し、それらと対象酵素との複合体形成について熱化学分析により測定、また、共結晶化などを試みた。

研究成果

• [雑誌論文] Biosynthetic studies of spiroleptosph ol (2009)
  • 著者名/発表者名: T. Murakami, N. Takada, M. Hashimoto
  • 雑誌名: Bioorg. Med. Chem. Lett 19 ページ: 122-1125
  • 査読あり
• [雑誌論文] Four Analogues of Spiroleptosphol isolated from Leptosphaeria doliolum (2009)
  • 著者名/発表者名: T. Murakami, T. Tsushima, N. Takada, K. Tanaka, K. Nihei, T. Miura, M. Hashimoto
  • 雑誌名: Bioorg. Med. Chem 19 ページ: 492-495
  • 査読あり
• [雑誌論文] Isolation and absolute stereochemistry of optically active sydonic acid from from Glonium sp. (Hysteriales, Ascomycota) (2009)
  • 著者名/発表者名: Kudo, S., Murakami, T., MiyanisTanaka, K., Takada, N., Hashimoto, M.
  • 雑誌名: Biosci. Biotech. Biochem 73 ページ: 203-204
  • 査読あり
• [雑誌論文] Expression, purify- cation and analyses of glycosylation and disulfide bonds of Stereum purpureu endopolygalacturonase I in Pichia pastoris (2009)
  • 著者名/発表者名: S. Ogawa, T. Shimizu, H. Ohki, T. Araya, T. Okuno, K. Miyairi
  • 雑誌名: Protein Expression and Purification 65 ページ: 15-22
  • 査読あり
• [雑誌論文] Force- Field Parameters of the C and F Around Glycosidic Bonds to Oxygen and Sulfur Atoms (2009)
  • 著者名/発表者名: Minoru Saito, Isao Okazaki
  • 雑誌名: J. Comput. Chem (in press)
• [雑誌論文] Structure and Biosynthesis of Norneolambertellin roduced by Lambertella sp.1346 (2008)
  • 著者名/発表者名: Murakami, T.; Takada, N.; Hehre, W. Hashimoto, M.
  • 雑誌名: Bioorg. Med. Chem 18, 16 ページ: 4547-4549
  • 査読あり
• [雑誌論文] Spartan Essentialを導入して~演習講義「コンピュータ分子設計学」への展開~ (2008)
  • 著者名/発表者名: 橋本勝
  • 雑誌名: 日本化学会情報化学部会誌 26 ページ: 106-112
  • 査読あり
• [雑誌論文] Spiroleptosphol isolated from Leptosphaeria doliolum (2008)
  • 著者名/発表者名: Hashimoto, M. ; Tsushima, T. Murakami T. ; Nomiya, M, ; Takada, N. ; Tanaka, K
  • 雑誌名: Bioorg. Med. Chem 18,14 ページ: 4228-4231
• [雑誌論文] Syntheses of Lambertellols and Their Stable Analogues ; Investigation of the Real Active Species in the Mycoparasitism by Lambertella Speciese Analogues ; Investigation of the Real Active Species in the Mycoparasitism by Lambertella Speciese (2008)
  • 著者名/発表者名: Nomiya, M., Murakami, T., Takada, N., Okuno, T., Harada, Y., Hashimoto, M
  • 雑誌名: J. Org. Chem 73 ページ: 5039-5047
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of D-trigalacturonic acid methylglycoside (2008)
  • 著者名/発表者名: Yamamoto, K., Sato, Y., Ishimori, A., Miyairi, K., Okuno, T., Nemoto, N.,Shimizu, H., Kidokoro, S., Hashimoto, M.
  • 雑誌名: Biosci. Biotech. Biochem 71 ページ: 1230-1235
  • 査読あり
• [雑誌論文] Rdc-enhanced NMR spectroscopy in structure elucidation of naturalproducts/-small molecules : Sucro-neolambertellin as a testcase (2008)
  • 著者名/発表者名: Schuetz, A. ; Murakami, T. ; Takada, N. ; Junker, J. ; Hashimoto, M. ; Griesinger, C
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed 47 ページ: 2032-2034
  • 査読あり
• [雑誌論文] Chemical and enzymatic synthesis of neoglycolipids in the presence of cyclodextrins (2008)
  • 著者名/発表者名: Nagashima I.,Shimizu H., et.al.
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 49 ページ: 3413-3418
  • 査読あり
• [雑誌論文] New glycosylation method Part III : Study of microwave effects at low temperatures to control reaction pathways and reduce byproductsq (2008)
  • 著者名/発表者名: H. Shimizu, et.al.
  • 雑誌名: Tetrahedron 64 ページ: 10091-10096
  • 査読あり
• [雑誌論文] 結合の角度から分子の立体構造を決める、液晶NMR法 (2008)
  • 著者名/発表者名: 清水弘樹
  • 雑誌名: 化学と生物 46 ページ: 648-652
  • 査読あり
• [学会発表] ナガイモ腐敗病菌Pythiumsylvaticumのマンナナーゼの精製とクローニング (2009)
  • 著者名/発表者名: 横川和幸, 福士奈々子, 山本忠志, 宮入一夫
  • 学会等名: 日本応用糖質科学会
  • 発表場所: 沖縄
  • 年月日: 2009-09-18
• [学会発表] Speiroleptospholの生合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 橋本勝、村上貴宣、奥野智旦
  • 学会等名: 日本農芸化学会2009年度大会
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2009-03-29
• [学会発表] メチインのイモグサレセンチュウ引活誘性 (2009)
  • 著者名/発表者名: 高田晃、須藤彩、山下一夫、山崎賀久、橋本勝
  • 学会等名: 日本農芸化学会2009年度大会
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2009-03-29
• [学会発表] ジャスモン酸を基盤とした抽だい抑制剤開発 (2009)
  • 著者名/発表者名: 山崎絵麻、脇田江里子、橋本勝、幸田泰則、高田晃
  • 学会等名: 日本農芸化学会2009年度大会
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2009-03-29
• [学会発表] endo-PG反応機構解明を目指した二環性遷移状態基質アナログの合成研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 山本和範、宮入一夫、奥野智旦、橋本勝
  • 学会等名: 日本農芸化学会2009年度大会
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2009-03-29
• [学会発表] endo-PG反応機構解明を目指したシクロヘキセン基を有する基質アナログの合成研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 石森歩、山本和範、工藤慎士、宮入一夫、橋本勝
  • 学会等名: 日本農芸化学会2009年度大会
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2009-03-29
• [学会発表] マイクロ波固相合成装置の開発と、ペプチド合成研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 清水弘樹
  • 学会等名: 日本農芸化学会2009年度
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2009-03-29
• [学会発表] 難溶性糖脂質に対する糖転移酵素反応のシクロデキストリン効果Part2 (2009)
  • 著者名/発表者名: 清水弘樹
  • 学会等名: 日本農芸化学会2009年度
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2009-03-29
• [学会発表] 抗菌物質lambertellin生産菌Lambertella sp. 1346による代謝分解とイコパラサイト現象 (2009)
  • 著者名/発表者名: 工藤慎士、大濱千志帆、村上貴宣、高田晃、橋本勝
  • 学会等名: 日本農2009年度大会
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2009-03-28
• [学会発表] Absolute Stereochemistry of Fugi Metabolites (2009)
  • 著者名/発表者名: Wilanfranco C. Tayone, Saori Shindo, Kazuaki, Tanaka, Masaru Hashimoto, Noboru Takada
  • 学会等名: 日本農芸化学会2009年度大会
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2009-03-28
• [学会発表] リンゴ銀葉病菌由来エンドポリガラクツロナーゼ1のC末端領域は自己の活性を阻害する (2009)
  • 著者名/発表者名: 小川俊、宇藤憲則、大木肇、清水哲哉、奥野智旦、宮入一夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会2009年度大会
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2009-03-28
• [学会発表] Streptomycesthermocarboxidus由来新規エキソ型ペクテートリアーゼ遺伝子のクローニング、発現、解析 (2009)
  • 著者名/発表者名: 大野真理、殿内暁夫、小川俊、福沢琢磨、宮入一夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会2009年度大会
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2009-03-28
• [学会発表] Sclelotium rolfsii由来耐酸性エンドポリガラクツロナーゼの精製、性質およびクローニングと発現 (2009)
  • 著者名/発表者名: 伊藤真理子, 小川俊、秋月貴光、宮入一夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会2009年度大会
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2009-03-28
• [学会発表] スギヒラタケの細胞溶解毒素、ヘモリシンの単離と性質 (2009)
  • 著者名/発表者名: 柴田泰成, 星吉伸, 工藤絢子, 宮入一夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会2009年度大会
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2009-03-28
• [学会発表] ブナシメジの細胞溶解毒素ヘモリシンの単離と性質 (2009)
  • 著者名/発表者名: 工藤絢子, 柴田泰成, 神巧一, 七島直樹, 宮入一夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会2009年度大会
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2009-03-28
• [学会発表] 毒キノコ、オオシロカラカサタケの毒性メタロエンドペプチダーゼのAspergillus oryzaeでの発現とその解析2 (2009)
  • 著者名/発表者名: 秋月貴光、殿内暁夫、吉田孝、奥野 智旦、橋本 貴美子、宮入 一夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会2009年度大会
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2009-03-28
• [学会発表] Strepto-myces thermocarboxydus由来の低分子工ンド型ペクテートリアーゼ遺伝子のクローニング (2009)
  • 著者名/発表者名: 原雄一、梅原亮介、讃岐保、福澤琢磨、 笠原愛、宮入一夫、殿内暁夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会2009年度大会
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2009-03-28
• [学会発表] 環状不凍糖タンパク質の合成および不凍活性 (2009)
  • 著者名/発表者名: 清水弘樹, 他
  • 学会等名: 第43回高分子学会北海道支部研究発表会
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 2009-02-03
• [学会発表] ペプチド固相反応適応 合成および不凍活性 (2009)
  • 著者名/発表者名: 清水弘樹, 他
  • 学会等名: 第43回高分子学会北海道支部研究発表会
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 2009-02-03
• [学会発表] Ultra-high resolution structure of endolygalaturonase determined by X-ray and neutron diffraction (2008)
  • 著者名/発表者名: 清水哲哉
  • 学会等名: 第21回国際結晶学会議
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 20080824-25
• [学会発表] Ultra-high resolution structure of endopolygalacturonase determined by X-rayand neutron diffraction (2008)
  • 著者名/発表者名: Tetsuya Shimizu, Toru Nakatsu, Nobutaka Shimizu, Mamoru Sato, Kauo Kurihara, Kazuo Miyairi, Toshikatsu Okuno, Nobuo Niimura, Hiroaki Kato
  • 学会等名: 第21回国際結晶学会議
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 20080823-31
• [学会発表] Shutter-less continuous rotation data collection from protein crystals with the X-ray CMOS detector (2008)
  • 著者名/発表者名: Kazuya Hasegawa, Kunio hirata, Tetsuya Shimizu, Takashi Kumasaka, and Masaki Yamamoto
  • 学会等名: 第21回国際結晶学会議
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 20080823-31
• [学会発表] Manipulating Proteinmicrocrystal with optical tweezersbased on lensed fiber probes (2008)
  • 著者名/発表者名: Takaaki Hikima, Tetsuya Shimizu and Masaki Yamamoto
  • 学会等名: 第21回国際結晶学会議
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 20080823-31
• [学会発表] ペプチド固相合成に特化させたマイクロ波利用合成装置の開発とその利用研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 清水弘樹, 他
  • 学会等名: 平成20年度第二回合同学術講演会
  • 発表場所: 帯広
  • 年月日: 2008-11-09
• [学会発表] Leptosphaeria doliolumの代謝する新規leptosphol類の単離と構造決定 (2008)
  • 著者名/発表者名: 村上貴宣、対馬太郎、橋本勝
  • 学会等名: 日本農芸化学会東北支部143大会
  • 発表場所: 弘前
  • 年月日: 2008-10-11
• [学会発表] endo-PG反応機構解明を目指した二環性遷移状態基質アナログの合成研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 山本和範、工藤慎士、斎藤稔、橋本勝
  • 学会等名: 日本農芸化学会東北支部143大会
  • 発表場所: 弘前
  • 年月日: 2008-10-11
• [学会発表] エンド型セルラーゼ反応機構解明を目指した基質アナログの合成研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 野口翔悟、山本和範、橋本勝
  • 学会等名: 日本農芸化学会東北支部143大会
  • 発表場所: 弘前
  • 年月日: 2008-10-11
• [学会発表] 新規二量体アントラキノンalterporriol F, Gの構造 (2008)
  • 著者名/発表者名: 橋本勝、対馬太郎、村上貴宣、田中和明、高田晃、根平達夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会東北支部143大会
  • 発表場所: 弘前
  • 年月日: 2008-10-11
• [学会発表] Glonium sp (Hysterales, Ascomycota)から単離した光学活性sydonic acid (2008)
  • 著者名/発表者名: 工藤慎士、宮西淳介、村上貴宣、高田晃橋本勝
  • 学会等名: 日本農芸化学会東北支部143大会
  • 発表場所: 弘前
  • 年月日: 2008-10-11
• [学会発表] ジャスモン酸類の新し生理活性 (2008)
  • 著者名/発表者名: 阿部美穂子、松野純子、橋本勝、幸田泰則、高田晃
  • 学会等名: 日本農芸化学会東北支部143大会
  • 発表場所: 弘前
  • 年月日: 2008-10-11
• [学会発表] ニンニクに含まれるイモグサレセンチュウ誘引物質に関する研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 阿部美穂子、松野純子、橋本勝、幸田泰則、高田晃
  • 学会等名: 日本農芸化学会東北支部143大会
  • 発表場所: 弘前
  • 年月日: 2008-10-11
• [学会発表] ブナシメジ由来ヘモリシンの単離と性質 (2008)
  • 著者名/発表者名: 工藤絢子、柴田泰成、神巧一、宮入一夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会東北支部大会
  • 発表場所: 弘前
  • 年月日: 2008-10-11
• [学会発表] マイクロ波を活用した糖鎖・糖ペプチド合成研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 清水弘樹, 他
  • 学会等名: 第50回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2008-10-01
• [学会発表] リンゴ銀葉病菌由来Endopoly alacturonaseIの欠失C末端44残基の機能解析 (2008)
  • 著者名/発表者名: 小川俊, 大木肇, 清水哲哉, 奥野智旦, 宮入一夫
  • 学会等名: 日本応用糖質科学会2008年度大会
  • 発表場所: 沖縄
  • 年月日: 2008-09-18
• [学会発表] 機能性食品開発や創薬を指向した糖鎖の応用-マイクロ波を利用した効率的合成法の開発を背景に- (2008)
  • 著者名/発表者名: 清水弘樹, 他
  • 学会等名: HiNTセミナー20085
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 2008-08-26
• [図書] ペクチナーゼとその利用」バイオテクノロジーシリーズ産業用酵素の応用技術と最新動向 (2009)
  • 著者名/発表者名: 宮入一夫
  • 総ページ数: 48-57
  • 出版者: シーエムシー出版
• [産業財産権] 橋本勝、田中和明、三浦
  • 発明者名: 新規スピロ型抗腫瘍性抗生物質
  • 権利者名: その類縁隊およびその取得方法
  • 産業財産権番号: 特願2008-286162
• [産業財産権] 高田晃、橋本勝、山下一夫、山崎賀久
  • 発明者名: イモグサレセンチュウ誘引剤およびイモグサレセンチュウ駆除方法
  • 産業財産権番号: 特願2008-273959