イミダゾリウム塩から派生する化学種の特性を利用した新しい反応の開発と応用

2009 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 19390001
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 北海道大学
• 研究代表者: 佐藤 美洋 北海道大学, 大学院・薬学研究院, 教授 (90226019)
• 研究協力者: 大西 英博 北海道大学, 大学院・薬学研究院, 助教 (70399955)
• 研究期間 (年度): 2007 – 2009
• キーワード: 遷移金属錯体 / 含窒素ヘテロ環カルベン / イオン液体 / 環境調和型反応

研究概要

本研究は,「共通の前駆体」であるイミダゾリウム塩から派生する「化学種」であるにも拘わらず,これまで別個に研究されてきた二つの化学種,「含窒素ヘテロ環カルベン(NHC)」と「イオン液体(IL)」のインターフェースにあたる部分の化学に焦点を絞ったものである.その結果,配位子としてのNHCの特徴を生かしたいくつかの新たな反応の開発に成功し,更にILの機能を利用した新たな「触媒リサイクル型反応」を開発することができた.

研究成果

• [雑誌論文] Synthesis of Substituted Isoquinolines via Nickel-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of Alkynes and 3, 4-Pyridynes (2010)
  • 著者名/発表者名: Toshihiko Iwayama, Yoshihiro Sato
  • 雑誌名: Heterocycles 80 ページ: 917-924
  • 査読あり
• [雑誌論文] Ru-Catalyzed Cyclodimerization of Allenynes (2009)
  • 著者名/発表者名: Nozomi Saito, Yuki Tanaka, Yoshihiro Sato
  • 雑誌名: Organometallics 28 ページ: 669-671
  • 査読あり
• [雑誌論文] Study on Rh(I)-Catalyzed Cycloisomerization of Dienes with Alkenes in Ionic Liquids: Effect of the Structure of ILs on Catalyst Recyclability (2009)
  • 著者名/発表者名: Yoshihiro Oonishi, Akira Saito, Yoshihiro Sato
  • 雑誌名: Green Chemistry 11 ページ: 330-333
  • 査読あり
• [雑誌論文] Rhodium(I)-Catalyzed Cycloisomerization of 1, 3-Diene with Alkene in a Tether (2009)
  • 著者名/発表者名: Yoshihiro Oonishi, Akira Saito, Miwako Mori, Yoshihiro Sato
  • 雑誌名: Synthesis ページ: 969-979
  • 査読あり
• [雑誌論文] Diastereoselective Coupling of 1, 3-Diene, Ketone, and Organometallic Reagents by Nickel Catalyst: Stereoselective Construction of Tetrasubstituted Carbon Centers (2009)
  • 著者名/発表者名: Nozomi Saito, Tetsuro Yamazaki, Yoshihiro Sato
  • 雑誌名: Chem. Lett ページ: 594-595
  • 査読あり
• [雑誌論文] Nickel-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of Aryne and Unactivated Alkene: Synthesis of 9, 10-Dihydrophenanthrene Derivatives (2009)
  • 著者名/発表者名: Nozomi Saito, Kengo Shiotani, Atsushi Kinbara, Yoshihiro Sato
  • 雑誌名: Chem. Commun ページ: 4284-4286
  • 査読あり
• [雑誌論文] Nickel-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of Diynes and 3, 4-Pyridynes: Novel Synthesis of Isoquinoline Derivatives (2009)
  • 著者名/発表者名: Toshihiko Iwayama, Yoshihiro Sato
  • 雑誌名: Chem. Commun ページ: 5245-5247
  • 査読あり
• [雑誌論文] Ruthenium-Catalyzed [2+2] Cycloaddition of Allenynes Leading to a Bicyclo[4. 2. 0]octa-1(8), 5-diene Skeleton (2009)
  • 著者名/発表者名: Nomozi Saito, Yuki Tanaka, Yoshihiro Sato
  • 雑誌名: Org. Lett 11 ページ: 4124-4126
  • 査読あり
• [雑誌論文] Nickel(0)-Catalyzed Diastereoselective Three-Component Coupling of 1, 3-Dienes, Aldehydes, and Organometallic Reagents: Influence of Organometallic Reagents on Diastereoselectivity (2008)
  • 著者名/発表者名: Nozomi Saito, Tetsuro Yamasaki, Yoshihiro Sato
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 49 ページ: 5073-5076
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of 2-Substituted Cyclohexene Derivatives through Cross-Coupling Reactions via p-Allylmetal Intermediate Using N-Heterocyclic Carbenes (NHCs) as Ligands (2008)
  • 著者名/発表者名: Tetsuro Yamasaki, Yoshihiro Sato
  • 雑誌名: Synthesis ページ: 2830-2834
  • 査読あり
• [雑誌論文] Nickel-Catalyzed Highly Regioselective Multicomponent Coupling of Ynamides, Aldehydes, and Silane: A New Access to Functionalized Enamides (2008)
  • 著者名/発表者名: Nozomi Saito, Tomoyuki Katayama, Yoshihiro Sato
  • 雑誌名: Org. Lett 10 ページ: 3829-3832
  • 査読あり
• [雑誌論文] Construction of Chiral Quaternary Carbon Centers via Palladium-Catalyzed Asymmetric Deconjugative Allylation (2008)
  • 著者名/発表者名: Hiroki Yamamoto, Yoshihiro Oonishi, Yoshihiro Sato
  • 雑誌名: Heterocycles ページ: 1485-1495
  • 査読あり
• [雑誌論文] Ruthenium-Catalyzed Alkenylative Cyclization via Insertion of Alkene into Ruthenacyclopentene (2008)
  • 著者名/発表者名: Miwako Mori, Daisuke Tanaka, Nozomi Saito, Yoshihiro Sato
  • 雑誌名: Organometallics 27 ページ: 6313-6320
  • 査読あり
• [雑誌論文] Nickel(0)-Catalyzed Disilylative and Silastannylative Cyclizations of 1, 3-Diene and Tethered Aldehyde (2007)
  • 著者名/発表者名: Nozomi Saito, Miwako Mori, Yoshihiro Sato
  • 雑誌名: Organomet. Chem 692 ページ: 460-471
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Biaryls via Palladium-Catalyzed [2+2+2] Cocyclization of Arynes and Diynes: Application to the Syntheses of Arylnaphthalene Lignans (2007)
  • 著者名/発表者名: Yoshihiro Sato, Takayuki Tamura, Atsuhi Kinbara, Miwako Mori
  • 雑誌名: Adv. Synth. Catal 349 ページ: 647-661
  • 査読あり
• [雑誌論文] Ruthenium Catalyzed [2+2+2] Cocyclization of Diene-yne (2007)
  • 著者名/発表者名: Daisuke Tanaka, Yoshihiro Sato, Miwako Mori
  • 雑誌名: Am. Chem. Soc 129 ページ: 7730-7731
  • 査読あり
• [雑誌論文] Rh(I)-Catalyzed Intramolecular Hydroacylation of 4, 6-Dienals: Novel Synthesis of Cycloheptenones (2007)
  • 著者名/発表者名: Yoshihiro Oonishi, Miwako Mori, Yoshihiro Sato
  • 雑誌名: Synthesis ページ: 2323-2336
  • 査読あり
• [雑誌論文] Rh(I)-Catalyzed Intramolecular Hydroacylation in Ionic Liquids (2007)
  • 著者名/発表者名: Yoshihiro Oonishi, Jiro Ogura, Yoshihiro Sato
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 48 ページ: 7505-7507
  • 査読あり
• [雑誌論文] Nickel-Catalyzed Enantio-and Diastereoselective Three-Component Coupling of 1, 3-Dienes, Aldehydes, and Silanes Using Chiral N-Heterocyclic Carbenes as a Ligand (2007)
  • 著者名/発表者名: Yoshihiro Sato, Yu Hinata, Reiko Seki, Yoshihiro Oonishi, Nozomi Saito
  • 雑誌名: Org. Lett 9 ページ: 5597-5599
  • 査読あり
• [学会発表] Efficient Synthesis and Utilization ofγ-Siloxyenamides Based on Nickel-Catalyzed Multicomponent Coupling (2009)
  • 著者名/発表者名: Nozomi Saito, Tomoyuki Katayama, Kayoko Hayashi, Yoshihiro Sato
  • 学会等名: IKCOC-11
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2009-11-10
• [学会発表] Ni(0)-Catalyzed Asymmetric Cyclization of 1, 3-Diene and aldehyde Using Chiral NHC Ligands (2009)
  • 著者名/発表者名: Yu Hinata, Nozomi Saito, Yoshihiro Sat
  • 学会等名: IKCOC-11
  • 年月日: 2009-11-10
• [学会発表] ルテニウム触媒によるアレンとアルキン間での分子内[2+2]環化反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 齋藤望、田中雄樹、佐藤美洋
  • 学会等名: 第56回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2009-09-11
• [学会発表] ロジウム触媒によるアレン-インとアルデヒドの新規環化反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 細谷昭仁、大西英博、佐藤美洋
  • 学会等名: 第56回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2009-09-10
• [学会発表] Rh(IMes)(dppe)Clの合成とヒドロアシル化及び環化異性化反応への利用 (2009)
  • 著者名/発表者名: 大西英博、佐々木隆行、齊藤誠、佐藤美洋
  • 学会等名: 第56回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2009-09-10
• [学会発表] ニッケル触媒による三成分連結反応を基盤とした多置換エナミドの立体選択的合成法の開発とその応用 (2009)
  • 著者名/発表者名: 片山智之、林香予子、齋藤望、佐藤美洋
  • 学会等名: 第7回次世代を担う有機化学シンポジウム
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2009-07-24
• [学会発表] ルテニウム触媒によるアレンインの環化二量化反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 齋藤望、田中雄樹、佐藤美洋
  • 学会等名: 日本薬学会第129年会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2009-03-27
• [学会発表] 二座ホスフィン配位子をもつ新規Rh-NHC錯体の合成とヒドロアシル化反応・環化異性化反応への利用 (2009)
  • 著者名/発表者名: 佐々木隆行、大西英博、佐藤美洋
  • 学会等名: 日本薬学会第129年会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2009-03-27
• [学会発表] ニッケル触媒によるイナミド、アルデヒド及びシランの三成分連結反応を用いた新規エナミド合成法の開発 (2008)
  • 著者名/発表者名: 片山智之、齋藤望、佐藤美洋
  • 学会等名: 第34回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2008-11-05
• [学会発表] Ruthenium-Catalyzed Cyclization of Allenyne (2008)
  • 著者名/発表者名: Nozomi Saito, Yuki Tnaka, Yoshihiro Sato
  • 学会等名: he 3rd International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia under Asian Core Program (ICCEOA-3)
  • 発表場所: 杭州・中国
  • 年月日: 2008-10-20
• [学会発表] ニッケル触媒によるベンザインとジエンの[2+2+2]環化付加反応 (2008)
  • 著者名/発表者名: 塩谷建吾, 齋藤望, 金原淳, 佐藤美洋
  • 学会等名: 第55回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2008-09-30
• [学会発表] ルテニウム触媒を用いたアレンとアルキン間での新規環化反応 (2008)
  • 著者名/発表者名: 田中雄樹, 齋藤望, 佐藤美洋
  • 学会等名: 第55回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2008-09-30
• [学会発表] Nickel(0)-Catalyzed Asymmetric Three-Component Coupling of 1, 3-Dienes, Aldehydes, and Silanes Using Chiral N-Heterocyclic Carbenes as Ligands (2008)
  • 著者名/発表者名: Yu Hinata, Reiko Seki, Yoshihiro Oonishi, Nozmi Saito, Yoshihiro Sato
  • 学会等名: 23rd International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC2008)
  • 発表場所: レンヌ・フランス
  • 年月日: 2008-07-14
• [学会発表] New Enamide Synthesis by Nickel-Catalyzed Multicomponent Coupling of Ynamides, Aldehydes and Silane (2008)
  • 著者名/発表者名: Nozomi Saito, Tomoyuki Katayama, Yoshihiro Sato
  • 学会等名: 23rd International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC2008)
  • 発表場所: レンヌ・フランス
  • 年月日: 2008-07-14
• [学会発表] Cationic Rh(I)-Catalyzed Cyclizations in ILs (2008)
  • 著者名/発表者名: Yoshihiro Sato, Akira Saito, And Yoshihiro Oonishi
  • 学会等名: 23rd International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC2008)
  • 発表場所: レンヌ・フランス
  • 年月日: 2008-07-14
• [学会発表] Nichel-Catalyzed Regioselective Three-Component Coupling of Ynamides, Aldehydes and silane (2008)
  • 著者名/発表者名: Tomoyuki Katayama, Nozomi Saito, Yoshihiro Sato
  • 学会等名: 17th International Conference on Organic Synthesis (ICOS17)
  • 発表場所: 大田・韓国
  • 年月日: 2008-06-26
• [学会発表] Enyne Metathesis in Ionic Liquids Using an Imidazolium-Tagged Ruthenium Catalyst (2008)
  • 著者名/発表者名: Yoshihiro Oonishi, Eri Igarashi, Ryouhei Kawai, Nozomi Saito, Yoshihiro Sato
  • 学会等名: 17th International Conference on Organic Synthesis (ICOS17)
  • 発表場所: 大田・韓国
  • 年月日: 2008-06-26
• [学会発表] Rh(I)-Catalyzed Cycloisomerization of 1, 3-Diene and Tethered Alkene in Ionic Liquids (2008)
  • 著者名/発表者名: Akira Saito, Yoshihiro Oonishi, Yoshihiro Sato
  • 学会等名: 17th International Conference on Organic Synthesis (ICOS17)
  • 発表場所: 大田・韓国
  • 年月日: 2008-06-26
• [学会発表] ニッケル触媒による3, 4-ピリダインを用いた[2+2+2]環化付加反応の開発 (2008)
  • 著者名/発表者名: 岩山俊彦, 佐藤美洋
  • 学会等名: 第6回次世代を担う有機化学シンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2008-05-30