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2007 年度 実績報告書

フルオラスタグ法によるペプチド性天然物およびそれら同族体の合成研究

研究課題

研究課題/領域番号 19510225
研究機関新潟薬科大学

研究代表者

中村 豊  新潟薬科大学, 応用生命科学部, 准教授 (20267652)

キーワードフルオラス化学 / ペプチド性天然物 / コンビナトリアル合成 / 環状ペプチド / 海洋天然物
研究概要

ホヤより単離された環状ペプチドであるビストラタミド類ならびに非天然型の同族体を一挙に多種類合成すること目的として、フルオラスタグとオリゴエチレングリコール(OEG)タグを組合せたフルオラスダブルミックチャー合成法で16種類のビストラタミド様マクロラクタムの合成を検討した。C端側のメチルオキサゾールおよびオキサゾールアミノ酸の両鏡像異性体にOEG単位の異なるOEGメチルエーテルを導入し、これらを混合してミックチャーとした。中央のバリンチアゾールアミノ酸はフルオラスタグ法で調製した。さらに、N端側のアラニンおよびバリンのチアゾールアミノ酸の両鏡像異性体をパーフルオロアルキル鎖長の異なる4種のフルオラスBoc基を用いたフルオラスミックスチャー法で合成した。これらを順次N端伸長法で連結し、保護ヘキサペプチド16種類のミックスチャーとした。ここで得られたミックスチャーをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離すると、OEG単位にしたがって4つのヘキサペプチドのミックスチャーに分画することができた。この4つの画分のうちOEG単位が一番短い画分をフルオラスシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離すると、パーフルオロアルキル鎖長の短い順に流出し、4つのヘキサペプチドに分離することができた。分離された4つのヘキサペプチドの両端保護基の除去後、閉環反応を行うことで、ビストラタミドHとその非天然型同族体3種を好収率で与えた。このように、フルオラスダブルミックスチャー合成法がビストラタミド様マクロラクタムの合成に有効な手法であることを明らかにすることができた。

  • 研究成果

    (2件)

すべて 2008 2007

すべて 学会発表 (2件)

  • [学会発表] ビストラタミド様マクロラクタムのフルオラスダブルミックスチャー合成2008

    • 著者名/発表者名
      中村 豊
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会(2008)
    • 発表場所
      立教大学
    • 年月日
      2008-03-26
  • [学会発表] オリゴエチレングリコールおよびフルオラスタグを用いたビストラタミド様マクロラクタムのミックスチャー合成2007

    • 著者名/発表者名
      中村 豊
    • 学会等名
      第54回有機合成化学協会関東支部シンポジウム(新潟シンポジウム)
    • 発表場所
      新潟薬科大学
    • 年月日
      2007-12-02

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公開日: 2010-02-04   更新日: 2016-04-21  

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