フルオラスタグ法によるペプチド性天然物およびそれら同族体の合成研究

2009 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 19510225
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 生物分子科学
• 研究機関: 新潟薬科大学
• 研究代表者: 中村 豊 新潟薬科大学, 応用生命科学部, 准教授 (20267652)
• 研究期間 (年度): 2007 – 2009
• キーワード: 天然物有機化学 / 全合成 / フルオラス化学

研究概要

4つの異なるフルオラスタグを持つチアゾールアミノ酸誘導体をフルオラスミックスチャー合成法で調製した。このミックスチャーと4つの異なるオリゴエチレングリコールタグを有するオキサゾールアミノ酸誘導体を連結した。得られた16種類の化合物の混合物を2回の分離、脱タグ化によって16種類のヘキサペプチドを得た。最後にマクロ環化反応を行って海洋天然物ビストラタミドH とその非天然同族体の合成を達成した。

研究成果

• [学会発表] Synthetic Study of Urukthapelstatin A by fluorous Tag Method (2009)
  • 著者名/発表者名: Yutaka Nakamura, Saki, Ito, Masaru Kojima, Seiji Takeuchi
  • 学会等名: 9th International Symposium of Fluorine Chemistry including International Symposium on Fluorous Technologies '09 (ISoFT'09)
  • 発表場所: Jackson Lake Lodge, WY, USA
  • 年月日: 2009-08-26
• [学会発表] フルオラスタグ保護基を用いた環状ペプチドAerucyclamide類の全合成研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 中村豊、小田圭介、小島勝、武内征司
  • 学会等名: 第1回フルオラス科学研究会(新潟)シンポジウム
  • 発表場所: 新潟薬科大学
  • 年月日: 2008-10-23
• [学会発表] フルオラスタグ法によるウルクタープルスタチンAの全合成研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 中村豊、伊藤早紀、小林司、小島勝、武内征司
  • 学会等名: 第1回フルオラス科学(新潟)シンポジウム
  • 発表場所: 新潟薬科大学
  • 年月日: 2008-10-23
• [学会発表] フルオラス保護基を用いた環状ペプチドurukthapelstatin Aの合成研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 中村豊、小林司、杣木正人、小島勝、武内征司
  • 学会等名: 第55回有機合成化学協会間等支部シンポジウム(野田シンポジウム)
  • 発表場所: 東京理科大学野田キャンパス
  • 年月日: 2008-05-10
• [学会発表] ビストラタミド様マクロラクタムのフルオラスダブルミックチャー合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 中村豊、太田美穗、小島勝、武内征司
  • 学会等名: 日本化学会第88春季年会(2008)
  • 発表場所: 立教大学
  • 年月日: 2008-03-26
• [学会発表] オリゴエチレングリコールおよびフルオラスタグを用いたビストラタミド様マクロラクタムのミックチャー合成 (2007)
  • 著者名/発表者名: 中村豊、太田美穗、小島勝、武内征司
  • 学会等名: 第54回有機合成化学協会関東支部シンポジウム(新潟シンポジウム)
  • 発表場所: 新潟薬科大学
  • 年月日: 2007-12-02
• [備考]
  • URL: http://homepage.mac.com/yutakanakamura/My%20Website/