新規なジカチオン型ヘテロコロネンの合成と酸化還元特性の評価

2008 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 19550048
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 首都大学東京
• 研究代表者: 佐藤 潔 首都大学東京, 都市環境科学研究科, 助教 (40285101)
• 研究期間 (年度): 2007 – 2008
• キーワード: 縮合多環芳香族化合物 / アゾニア化合物 / コロネン / ヘテロコロネン / 光Diels-Alder反応 / 酸化還元特性

研究概要

本研究は「共役した2個の四級窒素を導入した新規なジアゾニアコロネンの合成法の確立と酸化還元特性を明らかにすること」を目的に検討を行った結果、ジアゾニアコロネンの合成においては、6-アセチルベンゾ[b]チオフェンを出発原料とする新しい合成経路を開発することでこれまで大きな課題であった後続光反応の抑制に成功し、収率の大幅な向上を達成した。また、合成したジアゾニアコロネンが4段階の可逆な還元特性を持つことを詳細な電気化学的検討によって初めて明らかにした

研究成果

• [学会発表] ジアゾニアコロネンの合成と酸化還元特性 (2008)
  • 著者名/発表者名: 佐藤潔, 築島新, 高橋和成, 山口素夫, 荒井貞夫
  • 学会等名: 第19回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 大阪大学
  • 年月日: 20081002-05
• [学会発表] アゾニアコロネン類の合成と酸化還元挙動 (2008)
  • 著者名/発表者名: 佐藤潔, 築島新, 山口素夫
  • 学会等名: 第2回日本化学会関東支部大会
  • 発表場所: 群馬大学
  • 年月日: 20080918-19
• [学会発表] 縮合多環アゾニア芳香族化合物の合成と集合化 (2007)
  • 著者名/発表者名: 佐藤潔
  • 学会等名: 第1回有機π電子系シンポジウム
  • 発表場所: 秋葉原ダイビル
  • 年月日: 20071207-08
• [学会発表] アゾニアコロネン類の酸化還元挙動 (2007)
  • 著者名/発表者名: 佐藤潔, 築島新, 山口素夫, 荒井貞夫
  • 学会等名: 第37回構造有機化学討論会
  • 発表場所: 北海道大学
  • 年月日: 20071027-29
• [学会発表] ヘテロヘリセンの分子内光Diels-Alder 反応による新規なカチオン型ヘテロコロネンの合成 (2007)
  • 著者名/発表者名: 佐藤潔
  • 学会等名: 第1回日本化学会関東支部大会
  • 発表場所: 首都大学東京
  • 年月日: 20070927-28
• [学会発表] Synthesis of Azoniacoronene by Intramolecular Photo-Diels-Alder Reaction (2007)
  • 著者名/発表者名: Kiyoshi Sato, Yuu Katayama, and Sadao Arai
  • 学会等名: 12th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
  • 発表場所: 兵庫県立淡路夢舞台国際会議場
  • 年月日: 20070722-27
• [備考]
  • URL: http://www.apchem.metro-u.ac.jp/labs/yamagishi/azonia543/abstruct543.html