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2007 年度 実績報告書

チオフェン-ピロール混合型オリゴマーを基盤とする機能性分子の合成

研究課題

研究課題/領域番号 19550049
研究機関首都大学東京

研究代表者

西長 亨  首都大学東京, 大学院・理工学研究科, 准教授 (30281108)

キーワードπ共役系 / オリゴマー / 有機半導体 / トランジスター
研究概要

オリゴチオフェン類は導電性高分子のモデルや有機電子材料として興味が持たれ、さまざまな研究がなされているが、鎖長が長くなるに従い溶解度が低下していくという欠点がある。それに対し、我々はこれまでの研究でチオフェン環にフラン環を挿入したオリゴマーが比較的良好な溶解度を示し、チオフェンオリゴマーと同等のFET特性を示すことを報告した。同様に、ドナー性の高いピロール環を組み込んだ分子についても興味がもたれるが、そのようなチオフェン-ピロールオリゴマーの電子デバイスとしての性能評価は行われていなかった。そこで本研究では先ず末端チオフェンのα位をヘキシル基で置換したチオフェン(T)-N-メチルピロール(P)からなるオリゴマーTPTPT体1およびTPTTPT体2を合成し、その性質を検討した。その結果、1は空気中で安定かつ溶媒に可溶であり、その電界効果移動度は9.1×10^<-3>cm^2/Vsと、チオフェンオリゴマーの移動度とほぼ同等の結果を示すことがわかった。より共役系を拡張したオリゴマー2は溶解度の低下が見られたが、電界効果移動度は5.3×10^<-2>cm^2/Vsとよりよい値を示した。
一方、N-ヘキシルピロール(P')とチオフェンを組み合わせたオリゴマーTP' TTP' T体の両端をフェニル基でキャップした化合物も合成し、加熱および圧力により結晶相が転移を起こし色調が変化するユニークな化合物であることを明らかにした。

  • 研究成果

    (10件)

すべて 2008 2007 その他

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件) 学会発表 (4件) 図書 (1件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] "Antiaromaticity and Reactivity of the Planar Cyclooctatetraene Fully Annelated with Bicyclo[2.1.1]hexane Units"2008

    • 著者名/発表者名
      Tohru Nishinaga, Takayuki Uto, Ryota Inoue, Akira Matsuura, Noach Treitel, Mordecai Rabinovitz, Koichi Komatsu
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J. 14

      ページ: 2067-2074

    • 査読あり
  • [雑誌論文] "Giant Thienylene-Acetylene-Ethylene Macrocycles with Large Two-Photon Absorption Cross Section and Semishape-Persistence"2008

    • 著者名/発表者名
      Michele Williams-Harry, Ajit Bhaskar, Guda Ramakrishna, Theodore Goodson, III, Mika Imamura, Akane Mawatari, Kazumi Nakao, Hideo Enozawa, Tohru Nishinaga, Masahiko Iyoda
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc. 130

      ページ: 3252-3253

    • 査読あり
  • [雑誌論文] "Synthesis and properties of 4', 5'-bis(methylthio)-4, 5-bis(2-pyridylethynyl)tetrathiafulvalene and its copper complexes"2007

    • 著者名/発表者名
      Eigo Isomura, Ken-ichi Tokuyama, Tohru Nishinaga, Masahiko Iyoda
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 48

      ページ: 5895-5898

    • 査読あり
  • [雑誌論文] "Synthesis of Oligo(thienylfuran)s with Thiophene Rings at Both Ends and Their Structural, Electronic, and Field-Effect Properties"2007

    • 著者名/発表者名
      Yasuo Miyata, Miki Terayama, Takeo Minari, Tohru Nishinaga, Takashi Nemoto, Seiji Isoda and Koichi Komatsu
    • 雑誌名

      Chem. Asian J. 2

      ページ: 1492-1504

    • 査読あり
  • [学会発表] チオフェンとピロールからなる有機半導体の合成とFET特性2008

    • 著者名/発表者名
      藤井美香、西長亨、伊与田正彦
    • 学会等名
      第88日本化学会春季年会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      20080300
  • [学会発表] チオフェン、ピロール、フェニル基を組み合わせた新規有機半導体の合成2008

    • 著者名/発表者名
      宮田敏彦、西長亨、伊与田正彦
    • 学会等名
      第88日本化学会春季年会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      20080300
  • [学会発表] 新規チオフェン-ピロールオリゴマーの合成とFET 特性2007

    • 著者名/発表者名
      藤井美香、西長 亨、伊与田正彦
    • 学会等名
      第37回構造有機化学討論会
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      2007-10-29
  • [学会発表] FET 用有機半導体を指向した新規チオフェン-ピロールオリゴマーの合成2007

    • 著者名/発表者名
      藤井美香、西長 亨、伊与田正彦
    • 学会等名
      日本化学会第1回関東支部大会
    • 発表場所
      八王子
    • 年月日
      2007-09-27
  • [図書] 「炭素の事典」(伊与田正彦・榎敏明・玉浦裕 編)分担執筆2007

    • 著者名/発表者名
      西長 亨, 伊与田正彦
    • 総ページ数
      30
    • 出版者
      朝倉書店
  • [備考]

    • URL

      http://www.sci.metro-u.ac.jp/chem/org/

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公開日: 2010-02-04   更新日: 2016-04-21  

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