研究課題
オリゴチオフェン類は導電性高分子のモデル分子として研究されてきた分子である。しかしながら、その分子自体も良好な有機半導体としての性質を示すため、近年様々な化合物が合成され、トランジスタ材料や太陽電池、電解発光材料など幅広く応用検討がなされており、π共役オリゴマーの中で最も広く研究されているものの一つである。本研究では、このオリゴチオフェンにピロールを挿入した化合物の設計し、その半導体特性についての評価をはじめて行い、良好なFET材料であることを明らかにした。さらに、その性能が分子対称性の違いに起因する分子同士のパッキングのしやすさに依存することを明らかにした。次に、導電性高分子のPドープ状態のモデルとして、このオリゴマーの酸化種の電子状態を実験と理論双方からの考察を行った。理論計算から、この分子のジカチオン状態において、スピンを持たない閉殻一重項状態ではなく、開殻種がより安定であることが示唆された。実験においても、分子鎖長の伸長にともない、閉殻一重項状態では説明できない吸収スペクトル変化が観測された。ESR測定により、この分子のジカチオン種が常磁性種であることが分かった。また、この分子の酸化においては、近年報告されているようなラジカル種の分子間相互作用による二量化は観測されなかった。この結果は、有機半導体の開発ならびに導電性高分子の電荷担体の解明に向けての研究に新たな知見を与えるものである。
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Tetrahedron Lett. 50
ページ: 555-558
Chem. Eur. J. 15(in press)
Chem. Lett. 37
ページ: 784-785
J. Org. Chem. 73
ページ: 5542-5548
Chem. Commun.
ページ: 6167-6169
http://www.sci.metro-u.ac.jp/chem/org/