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2008 年度 実績報告書

チオフェン-ピロール混合型オリゴマーを基盤とする機能性分子の合成

研究課題

研究課題/領域番号 19550049
研究機関首都大学東京

研究代表者

西長 亨  首都大学東京, 大学院・理工学研究科, 准教授 (30281108)

キーワードπ共役系 / オリゴマー / 有機半導体 / トランジスター
研究概要

オリゴチオフェン類は導電性高分子のモデル分子として研究されてきた分子である。しかしながら、その分子自体も良好な有機半導体としての性質を示すため、近年様々な化合物が合成され、トランジスタ材料や太陽電池、電解発光材料など幅広く応用検討がなされており、π共役オリゴマーの中で最も広く研究されているものの一つである。本研究では、このオリゴチオフェンにピロールを挿入した化合物の設計し、その半導体特性についての評価をはじめて行い、良好なFET材料であることを明らかにした。さらに、その性能が分子対称性の違いに起因する分子同士のパッキングのしやすさに依存することを明らかにした。次に、導電性高分子のPドープ状態のモデルとして、このオリゴマーの酸化種の電子状態を実験と理論双方からの考察を行った。理論計算から、この分子のジカチオン状態において、スピンを持たない閉殻一重項状態ではなく、開殻種がより安定であることが示唆された。実験においても、分子鎖長の伸長にともない、閉殻一重項状態では説明できない吸収スペクトル変化が観測された。ESR測定により、この分子のジカチオン種が常磁性種であることが分かった。また、この分子の酸化においては、近年報告されているようなラジカル種の分子間相互作用による二量化は観測されなかった。この結果は、有機半導体の開発ならびに導電性高分子の電荷担体の解明に向けての研究に新たな知見を与えるものである。

  • 研究成果

    (13件)

すべて 2009 2008 その他

すべて 雑誌論文 (5件) (うち査読あり 5件) 学会発表 (5件) 図書 (2件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Synthesis of Thiophene-Pyrrole Mixed Oligomers End-Capped with Hexy Group for Field-Effect Transistors2009

    • 著者名/発表者名
      Mika Fujii, Tohru Nishinaga, Masahiko Iyoda
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 50

      ページ: 555-558

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Dynamic Molecular Tweezers Composed of Dibenzocyclooctatetraene Units ; Synthesis, Properties, and Thermochromism in Host-Guest Complexes2009

    • 著者名/発表者名
      Tomohiko Nishiuohi, Yoshiyuki Kuwatani, Tohru Nishinaga, Masahiko Iyoda
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J. 15(in press)

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Properties of Cyclic[5]meta-Phenyleneaoetylene and Its Corresponding Cyolophane Polyone, [25](1, 3)Cyclophanedecaone2008

    • 著者名/発表者名
      Jun Yamakawa, Masanori Ohkoshi, Futoshi, Takahashi, Tomohiko Nishiuchi, Yoshiyuki, Kuwatani, Tohru Nishinaga, Masato Yoshida, Masahiko Iyoda
    • 雑誌名

      Chem. Lett. 37

      ページ: 784-785

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Nonaphenylenes and Dodecaphenylenes Using Electron-Transfer Oxidation of Lipshutz Cuprates and Formation of Nanostructural Materials from Hexadodecyloxynonaphenylene2008

    • 著者名/発表者名
      M. Jalilur Rahman, Jun Yamakawa, Aoi Matsumoto, Hideo Enozawa, Tohru Nishinaga, Kenji Kamada, Masahiko Iyoda
    • 雑誌名

      J. Org. Chem. 73

      ページ: 5542-5548

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Long-distance ferromagnetic coupling through spin polarization in a linear heterotrinuclear iron(III)-copper(II)-iron(III) complex derived from 5-ferrocenyl-2-aminotropone2008

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiro Miyake, Sayaka Watanabe, Satoshi Aono, Tohru Nishinaga, Akira Miyazaki, Toshiaki Enoki, Hitoshi Miyasaka, Hiroyuki Otani, Masahiko Iyoda
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      ページ: 6167-6169

    • 査読あり
  • [学会発表] チオフェンとピロールからなるπ共役オリゴマーのカチオン種の性質2008

    • 著者名/発表者名
      藤井美香、西長亨、高瀬雅祥、伊与田正彦
    • 学会等名
      第35回有機典型元素化学討論会
    • 発表場所
      八王子
    • 年月日
      20081200
  • [学会発表] チオフェンとピロールからなるπ共役オリゴマーのカチオン種の性質2008

    • 著者名/発表者名
      藤井美香, 西長 亨, 高瀬雅祥, 伊与田正彦
    • 学会等名
      第2回有機π電子系シンポジウム
    • 発表場所
      宮島
    • 年月日
      20081200
  • [学会発表] ピロール、フェニル基を組み合わせた冗共役系分子のクロミズム2008

    • 著者名/発表者名
      宮田敏彦, 西長 亨, 高瀬雅祥, 伊与田正彦
    • 学会等名
      第35回有機典型元素化学討論会
    • 発表場所
      八王子
    • 年月日
      20081200
  • [学会発表] チオフェン、ピロール、フェニル基を組み合わせたπ共役系分子のクロミズム2008

    • 著者名/発表者名
      宮田敏彦、西長亨、高瀬雅祥、伊与田正彦
    • 学会等名
      第19回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      吹田
    • 年月日
      20081000
  • [学会発表] FET用有機半導体を指向した新規チオフェン-ピロールオリゴマーの合成2008

    • 著者名/発表者名
      藤井美香、西長亨、伊与田正彦
    • 学会等名
      日本化学会第2回関東支部大会
    • 発表場所
      桐生
    • 年月日
      20080900
  • [図書] “Cyclooctatetraenes" In Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Compounds with All-Carbon Functions : Monocyclic Arenes, Quasiarenes, and Annulenes2008

    • 著者名/発表者名
      Tohru Nishinaga
    • 総ページ数
      24
    • 出版者
      Georg Thieme Verlag
  • [図書] “Nine-Membered and Higher Annulenes and Related Ions" In Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations : Compounds with All-Carbon Functions : Monocyclic Arenes, Quasiarenes, and Annulenes2008

    • 著者名/発表者名
      Tohru Nishinaga
    • 総ページ数
      22
    • 出版者
      Georg Thieme Verlag
  • [備考]

    • URL

      http://www.sci.metro-u.ac.jp/chem/org/

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公開日: 2010-06-11   更新日: 2016-04-21  

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