面不斉の軸不斉への転写反応

2008 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 19550053
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 京都薬科大学
• 研究代表者: 植村 元一 京都薬科大学, 薬学部, 客員教授 (90047241)
• 研究期間 (年度): 2007 – 2008
• キーワード: 有機合成 / 面不斉 / 軸不斉 / 触媒反応 / 金触媒

研究概要

エンイン結合を有する面不斉アレーンクロム錯体を金(I)触媒を用いてcycloisomerizationを行い、軸不斉ビアリール化合物を合成した。基質としてアルキン部に二つの芳香環が結合したアレーンクロム錯体、及びアルケン部に二つの芳香環が結合した2種のクロム錯体を用いた。いずれの基質も立体選択的にcycloisomerization反応が進行し、anti-ビアリールクロム錯体が高収率で得られ、軸不斉ビアリール化合物を光学活性体として合成することができた。

研究成果

• [雑誌論文] Regiochemical Observations Depending on Electrophiles in Directed Lithiation of 1,3-Diheteroatom Substituted Arene Tricarbonylchromium Complex (2009)
  • 著者名/発表者名: C. Michon, M. Murai, M. Nakatsu, J. Uenishi
  • 雑誌名: Tetrahedron 65 ページ: 752-756
  • 査読あり
• [雑誌論文] Cycloisomerization of (Arene)chromium Complexes with Enyne by Gold(I) Catalyst for Axially Chiral Biaryl (2008)
  • 著者名/発表者名: C. Michon, S. Liu, S. Hiragushi, J. Uenishi, M. Uemura
  • 雑誌名: Tetrahedron 64 ページ: 11756-11762
  • 査読あり
• [雑誌論文] Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerization of Arene Chromium Complexes with Enyne Bonds Directed Towards Axially Chiral Biaryls (2008)
  • 著者名/発表者名: C. Michon, S. Liu, S. Hiragushi, J. Uenishi, M. Uemura
  • 雑誌名: Synlett ページ: 1321-1324
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stereoselective Synthesis of Both Enantiomers of N-Aryl Indoles with Axially Chiral N-C Bonds (2007)
  • 著者名/発表者名: K. Kamikawa, S. Kinoshita, M. Furusyo, S. Takemoto, H. Matsuzaka, M. Uemura, J. Org
  • 雑誌名: J. Org.Chem. 72 ページ: 3394-3402
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stereoselective tricarbonylchromium Migration Reactions in Axially Chiral Biaryl Chromium Complexes (2007)
  • 著者名/発表者名: K. Kamikawa, K. Nishino, T. Sakamoto, S. Kinoshita, H. Matsuzaka, M. Uemura, J. Organomet
  • 雑誌名: J.Organomet. Chem. 692 ページ: 678-684
  • 査読あり
• [学会発表] アレーンクロム錯体の位置選択的リチオ化反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 村井真人、上西潤一、植村元一
  • 学会等名: 日本薬学会129年会
  • 発表場所: 京都国際会館
  • 年月日: 2009-03-27
• [学会発表] アレーンクロム錯体の位置選択的リチオ化反応 (2008)
  • 著者名/発表者名: 村井真人、上西潤一、植村元一
  • 学会等名: 第58回日本薬学会近畿支部
  • 発表場所: 神戸薬科大学
  • 年月日: 2008-10-25