ハイブリッド型チアカリックスアレーン類の創製と機能開発

2008 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 19550100
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 東北大学
• 研究代表者: 服部 徹太郎 東北大学, 大学院・環境科学研究科, 教授 (70241536)
• 研究分担者: 諸橋 直弥 東北大学, 大学院・環境科学研究科, 助教 (70344819)
• 研究期間 (年度): 2007 – 2008
• キーワード: 機能性分子 / アミノチアカリックス〔4〕アレーン / Ullmann反応 / 分子不斉 / 包接 / 錯形成

研究概要

酵素のような高い分子認識能や高選択的な触媒作用をもつ人工ホスト分子を創製する基本骨格として期待されるチアカリックス[4]アレーンについて, 機能開発上の課題の一つとなっていたヒドロキシ基の官能基変換法について検討し, アミノ基への効率的な変換を達成した。この方法で合成した化合物の一つモノアミノ体)は, 性質の非常に類似したギ酸と酢酸の混合物から酢酸のみを100%選択的に分子空孔内に取り込んだ。

研究成果

• [雑誌論文] Sulfur-bridged oligo(benzoic acid)s as a novel family of metal extractants (2008)
  • 著者名/発表者名: N. Morohashi, K. Nagata, S. Tanaka, Y. Ohba, and T. Hattori
  • 雑誌名: Chem. Lett 37 ページ: 1228-1229
  • 査読あり
• [雑誌論文] Resolution of inherently chiral anti-O, O'-dialkylthiacalix- [4]arenes and determination of their absolute stereochemistries (2008)
  • 著者名/発表者名: F. Narumi, N. Matsumura, N. Sasagawa, K. Natori, T. Kajiwara, and T. Hattori
  • 雑誌名: Tetrahedron : Asymmetry 19 ページ: 1470-1475
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of a sulfur-bridged diphosphine ligand and its unique complexation properties toward palladium(II) Ion (2008)
  • 著者名/発表者名: N. Morohashi, Y. Akahira, S. Tanaka, K. Nishiyama, T. Kajiwara, and T. Hattori
  • 雑誌名: Chem. Lett 37 ページ: 481-419
  • 査読あり
• [雑誌論文] Ullmann coupling reaction of 1, 3-bistriflate esters of calix[4]arenes : facile syntheses of monoaminocalix[4]arenes and 4, 4' : 6, 6'-diepithiobis(phenoxathiine) (2007)
  • 著者名/発表者名: S. Tanaka, R. Serizawa, N. Morohashi, and T. Hattori
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 48 ページ: 7660-7664
  • 査読あり
• [雑誌論文] Intramolecular rearrangement of 1, 3-bistriflate ester of thiacalix[4]arene to 1, 2-counterpart : an efficient di-O-protection method for the stereoselective synthesis of anti-1, 2-diethers (2007)
  • 著者名/発表者名: R. Serizawa, S. Tanaka, N. Morohashi, F. Narumi, and T. Hattori
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 48 ページ: 6281-6285
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and X-ray structures of iodothiacalix[4]arenes (2007)
  • 著者名/発表者名: S. Tanaka, H. Katagiri, N. Morohashi, T. Hattori, and S. Miyano
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 48 ページ: 5293-5296
  • 査読あり
• [学会発表] 硫黄架橋型ホスフィン類の金属錯体形成能 (2009)
  • 著者名/発表者名: 赤平有希
  • 学会等名: 化学系学協会東北大会
  • 発表場所: 山形大学小白川キャンパス(山形)
  • 年月日: 20090921-23
• [学会発表] Ullmann型反応による1, 3-ジアミノチアカリックス[4]アレーンの合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 中村友香
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 日本大学理工学部船橋キャンパス(船橋)
  • 年月日: 20090327-30
• [学会発表] アミノチアカリックス[4]アレーン類によるカルボン酸の包接挙動 (2009)
  • 著者名/発表者名: 中山寛子
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 日本大学理工学部船橋キャンパス(船橋)
  • 年月日: 20090327-30
• [学会発表] 硫黄架橋オリゴ安息香酸類とその金属錯体の構造解析 (2009)
  • 著者名/発表者名: 永田和寿
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 日本大学理工学部船橋キャンパス(船橋)
  • 年月日: 20090327-30
• [学会発表] オリゴフェニレンチオエーテル骨格を持つ新規ヒドロキシホスフィン類の合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 赤平有希
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 日本大学理工学部船橋キャンパス(船橋)
  • 年月日: 20090327-30
• [学会発表] 硫黄架橋型オリゴ安息香酸及びホスフィノベンゼンの合成とその金属錯形成能 (2008)
  • 著者名/発表者名: 諸橋直弥
  • 学会等名: 第35回有機典型元素化学討論会
  • 発表場所: 首都大学東京南大沢キャンパス(八王子)
  • 年月日: 20081211-13
• [学会発表] Ullmann型反応によるアミノチアカリックス[4]アレーン類の効率的合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 田中信也
  • 学会等名: 第94回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 早稲田大学国際会議場(東京)
  • 年月日: 20081107-08
• [学会発表] 硫黄架橋型安息香酸オリゴマーの構造解析 (2008)
  • 著者名/発表者名: 永田和寿
  • 学会等名: 化学系学協会東北大会
  • 発表場所: 八戸工業大学(八戸)
  • 年月日: 20081011-13
• [学会発表] Synthesis of bis(aminothiacalix[4]arene)s bridged at the amino groups towards development of novel multidentate ligands (2008)
  • 著者名/発表者名: S. Tanaka
  • 学会等名: Third International Conference on Advanced Organic Synthesis Directed toward the Ultimate Efficiency and Practicability
  • 発表場所: Ohtsu Prince Hotel (Shiga)
  • 年月日: 20080426-27
• [学会発表] 硫黄架橋型フェノール四量体の位置選択的ジトリフラート化とそれを利用する新規ヒドロキシホスフィン類の合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 赤平有希
  • 学会等名: 日本化学会第88春季年会
  • 発表場所: 立教大学池袋キャンパス(東京)
  • 年月日: 20080326-30
• [学会発表] アミノチアカリックス[4]アレーン類の新規合成法の開発とアミノ基架橋型二量体への応用 (2008)
  • 著者名/発表者名: 田中信也
  • 学会等名: 日本化学会第88春季年会
  • 発表場所: 立教大学池袋キャンパス(東京)
  • 年月日: 20080326-30
• [学会発表] Synthesis of novel multidentate ligands based on monoaminothiacalixarene towards development of novel multidentate ligands (2008)
  • 著者名/発表者名: S. Tanaka
  • 学会等名: 平成19年度グローバルCOEプログラム「分子系高次構造体化学国際教育研究拠点」第1回国際シンポジウム
  • 発表場所: 東北大学片平キャンパス(仙台)
  • 年月日: 20080313-14
• [学会発表] N, O-ハイブリッド型チアカリックス[4]アレーン類の効率的合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 田中信也
  • 学会等名: 第23回有機合成化学若手研究者の仙台セミナー
  • 発表場所: 東北大学北青葉山キャンパス(仙台)
  • 年月日: 2008-12-06
• [学会発表] ハイブリッド型チアカリックスアレーン, オリゴフェニレンチオエーテルの合成と機能 (2008)
  • 著者名/発表者名: 服部徹太郎
  • 学会等名: 日本化学会東北支部岩手地区講演会
  • 発表場所: 岩手大学(盛岡)
  • 年月日: 2008-10-31
• [学会発表] 硫黄架橋型安息香酸オリゴマーの合成とその金属イオン認識能の評価 (2007)
  • 著者名/発表者名: 永田和寿
  • 学会等名: 化学系学協会東北大会
  • 発表場所: 山形大学小白川キャンパス(山形)
  • 年月日: 20070921-23
• [学会発表] Facile synthesis of monoaminothiacalix[4]arene towards development of novel multidentate ligands, (2007)
  • 著者名/発表者名: S. Tanaka
  • 学会等名: "International Conference on Asymmetric Organocatalysis" as Second International Conference on Advanced Organic Synthesis Directed toward the Ultimate Efficiency and Practicability
  • 発表場所: Ohtsu Prince Hotel (Shiga)
  • 年月日: 20070428-29