第三級アルドール類の低環境負荷型光学分割用樹脂の開発

2008 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 19550104
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 岐阜大学
• 研究代表者: 船曳 一正 岐阜大学, 工学部, 准教授 (50273123)
• 研究分担者: 小村 賢一 岐阜大学, 工学部, 准教授 (40377685)
• 研究期間 (年度): 2007 – 2008
• キーワード: 光学分割用樹脂 / トリフルオロメチル基 / 触媒的不斉アルドール反応 / 直接的不斉アルドール反応 / 第三級アルドール化合物 / 第二級アルドール化合物 / プロリン触媒

研究概要

独自に開発したトリフルオロメチル基を有するキラルアンカー基を修飾基に持つ新規含フッ素光学分割樹脂の合成を達成した。これを用い、第三級アルコール部位をもつアルドール化合物のラセミ体を常圧下、光学分割した。その結果、母液の光学純度は 20%ee に向上し、その値は低いものの光学分割に成功した。

研究成果

• [雑誌論文] Na-Y zeolite as a highly active catalyst for the hydroamination of α, β-unsaturated compounds with aromatic amines (2009)
  • 著者名/発表者名: K. Komura, R. Hongo, J. Tsutsui, and Y. Sugi
  • 雑誌名: Catalysis Letter, vol 128 ページ: 203-209
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Secondary α-Polyfluoroalkyl- and Tertiary α, α-Bis (perfluoroalkyl) -N-methylprolinols and Their Catalytic Activities in the Acyl Transfer Reaction (2009)
  • 著者名/発表者名: K. Funabiki, A. Shibata, K. Hatano, and M. Matsui
  • 雑誌名: Journal of Fluorine Chemistry 130 ページ: 444-448
  • 査読あり
• [雑誌論文] Asymmetric Synthesis of (αR) -polyfluoroalkylated Prolinols Based on the Perfluoroalkyl-Induced Highly Stereoselective Reduction of Perfluoroalkyl N-Boc-Pyrrolidyl Ketones (2008)
  • 著者名/発表者名: K. Funabiki, A. Shibata, H. Iwata, K. Hatano, Y. Kubota, K. Komura, M. Ebihara, and M. Matsui
  • 雑誌名: Journal of Organic Chemistry 73 ページ: 4694-4697
  • 査読あり
• [雑誌論文] Novel Fluorous Prolinol as a Pre-catalyst for Catalytic Asymmetric Boran Reduction of Various Ketones (2007)
  • 著者名/発表者名: S. Goushi, K. Funabiki, M. Ohta, K. Hatano, and M. Matsui
  • 雑誌名: Tetrahedron Vol. 63, No. 19 ページ: 4061-4066
  • 査読あり
• [雑誌論文] Layered silicate PLS-1 : A new solid base catalyst for C-C bond forming reactions (2007)
  • 著者名/発表者名: K. Komura, T. Kawamura, and Y. Sugi
  • 雑誌名: Catalysis Communication vol.8 ページ: 644-648
• [学会発表] トリフルオロアセトアルデヒドエチルヘミアセタールを用いたトリフルオロメチル化1, 3-ジオール類の有機触媒的不斉合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 船曳一正、古野雄大、窪田裕大、松居正樹
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 船橋
  • 年月日: 2009-03-30
• [学会発表] 不斉有機触媒を用いたトリフルオロアセトアルデヒドエチルヘミアセタールとアセトフェノン誘導体との直接的アルドール反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 船曳一正、伊藤雄哉、窪田裕大、松居正樹
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 船橋
  • 年月日: 2009-03-27
• [学会発表] MCM-41 担持アミン触媒を用いたトリフルオロアセトアルデヒエチルヘミアセタールとアルデヒド類との直接的アルドール反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 船曳一正、権田浩、窪田裕大、松居正樹
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 船橋
  • 年月日: 2009-03-27
• [学会発表] トリフルオロメチル化1, 3-ジオール類の有機触媒的不斉合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 船曳一正、古野雄大、窪田裕大、松居正樹
  • 学会等名: 第32回フッ素化学討論会
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2008-11-18
• [学会発表] 不斉有機触媒を用いたトリフルオロアセトアルデヒドエチルヘミアセタールとアルデヒド類との直接的不斉アルドール反応を基盤とするトリフルオロメチル化1, 3-ジオール類の触媒的不斉合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 船曳一正、古野雄大、窪田裕大、松居正樹
  • 学会等名: 日本化学会第88春季年会
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2008-03-27
• [学会発表] フルオラス有機触媒の合成と不斉Michael付加反応への利用 (2007)
  • 著者名/発表者名: 船曳一正、太田雅也、窪田裕大、松居正樹
  • 学会等名: 第31回フッ素化学討論会
  • 発表場所: 弘前
  • 年月日: 2007-10-26
• [学会発表] ポリフルオロアルキルアルデヒドヘミアセタール、エナミン、水素の3 成分カップリング反応を用いるγ-アリール-α-ポリフルオロアルキルアルコール類のワンポット合成 (2007)
  • 著者名/発表者名: 船曳一正、村瀬好弘、窪田裕大、松居正樹
  • 学会等名: 第31回フッ素化学討論会
  • 発表場所: 弘前
  • 年月日: 2007-10-25
• [図書] Oxford University Press/American Chemical Society (2007)
  • 著者名/発表者名: K. Funabiki, M. Nagamori, M. Matsui, G. Raabe, and D. Enders
  • 総ページ数: 141-154
  • 出版者: Asymmetric Synthesis of β-Trifluoromethylated β-Amino Carbonyl Compounds Based on the 1, 2-Addition to Trifluoroacetaldehyde SAMPor RAMP-Hydrazone, In "Current Fluoroorganic Chemistry. New Synthetic Directions, Technologies, Materials and Biological Applications", American Chemical Society Symposium Series 949 : V. A. Soloshonok(K. Mikami, T. Yamazaki, J. T. Welch, J. Honek)
• [図書] Oxford UniversityPress/American Chemical Society (2007)
  • 著者名/発表者名: K. Funabiki and M. Matsui
  • 総ページ数: 141-154
  • 出版者: Catalytic In-situ Generation of Trifluoroacetaldehyde from Its Hemiacetal and Successive Direct Aldol Reaction with Ketones, In "Current Fluoroorganic Chemistry. New Synthetic Directions, Technologies, Materials and Biological Applications", American Chemical Society Symposium Series 949 : V. A. Soloshonok, K.(Mikami, T. Yamazaki, J. T. Welch, J. Honek, Eds)
• [備考]
  • URL: http://mast.gifu-u.ac.jp/~ms1/