Co触媒とFe触媒による高エナンチオ選択的ヘテロ原子導入反応の開発

2008 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 19550107
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 鳥取大学
• 研究代表者: 川面 基 鳥取大学, 大学院・工学研究科, 准教授 (50360243)
• 研究分担者: 伊藤 敏幸 鳥取大学, 大学院・工学研究科, 教授 (50193503)
• 研究期間 (年度): 2007 – 2008
• キーワード: 鉄 / コバルト / 不斉合成 / ヘテロ原子 / マイケル付加 / フッ素化 / ルイス酸触媒 / ナザロフ環化

研究概要

光学活性分子は生物活性物質や機能性物質として極めて重要な化合物群であり, それらを構築するためのエナンチオ選択的反応がロジウムやパラジウムなど高価な金属触媒によって実現されている.一方, 本研究では, これまでエナンチオ選択的な反応に利用された例が少ない鉄やコバルトに着目し, それらを触媒としたエナンチオ選択的反応によって, ヘテロ原子を高立体選択的に有機分子中に導入する反応の開発を行った.

研究成果

• [雑誌論文] Iron(III) salt-catalyzed Nazarov Cyclization/Michael addition of pyrrole derivatives (2009)
  • 著者名/発表者名: Fujiwara, M. ; Kawatsura, M. ; Hayase, S. ; Nanjo, M. ; Itoh, T.
  • 雑誌名: Adv. Synth. Catal. 351 ページ: 123-128
  • 査読あり
• [雑誌論文] Multi-point Alkylation of Pyrrole with Vinyl Ketones Using Iron Salts as Catalyst (2008)
  • 著者名/発表者名: Kawatsura, M. ; Fujiwara, M. ; Nomura, S. ; Uehara, H. ; Hayase, S. ; Itoh, T.
  • 雑誌名: Chem. Lett. 37 ページ: 794-795
  • 査読あり
• [雑誌論文] Asymmetric Conjugate Addition of Thiols to (E)-3-Crotonoyloxazolidin-2-one by Iron- or Cobalt/pybox Catalyst (2008)
  • 著者名/発表者名: Kawatsura, M. ; Komatsu, Y. ; Yamamoto, M. ; Hayase, S. ; Itoh, T.
  • 雑誌名: Tetrahedron 64 ページ: 3488-3493
  • 査読あり
• [雑誌論文] Iron(III) Chloride Catalyzed Nazarov Cyclization of 3-Substituted Thiophenes (2008)
  • 著者名/発表者名: Kawatsura, M. ; Higuchi, Y. ; Hayase, S. ; Nanjo, M. ; Itoh, T.
  • 雑誌名: Synlett ページ: 1009-1012
  • 査読あり
• [雑誌論文] Enantioselective C-S Bond Formation by Iron/pybox Catalyzed Michael Addition of Thiols to (E)-3-Crotonoyloxazolidin-2-one (2007)
  • 著者名/発表者名: Kawatsura, M. ; Komatsu, Y. ; Yamamoto, M. ; Hayase, S. ; Itoh, T.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 48 ページ: 6480-6482
  • 査読あり
• [学会発表] マイクロリアクターを使った鉄塩触媒によるインドールアルキル化反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 松井真一郎, 早瀬修一, 川面基, 伊藤敏幸
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 船橋(2G4-15)
  • 年月日: 2009-03-28
• [学会発表] 鉄塩触媒によるSilyl 転位を伴うインドールへの1-trimethylsilyl-2-alkanol のアルキル化反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 小林淳可, 早瀬修一, 川面基, 伊藤敏幸
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 船橋(2 G4-16)
  • 年月日: 2009-03-28
• [学会発表] ピロール誘導体の鉄塩触媒による連続ナザロフ環化/マイケル付加反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 藤原正宗, 井原千恵, 早瀬修一, 川面基, 伊藤敏幸
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 船橋(2 G4-17)
  • 年月日: 2009-03-28
• [学会発表] 鉄塩触媒によるインドール誘導体のダブルアルキル化反応 (2008)
  • 著者名/発表者名: 小林淳可, 藤原正宗, 小木曽浩二, 野村俊, 川面基, 早瀬修一, 伊藤敏幸
  • 学会等名: 第35回有機典型元素化学討論会
  • 発表場所: 八王子(38)
  • 年月日: 2008-12-12
• [学会発表] 鉄塩触媒によるピロール誘導体のワンポット-Nazarov-Michael 反応 (2008)
  • 著者名/発表者名: 藤原正宗, 川面基, 早瀬修一, 南条真佐人, 伊藤敏幸
  • 学会等名: 第35回有機典型元素化学討論会
  • 発表場所: 八王子(32A)
  • 年月日: 2008-12-12
• [学会発表] 鉄塩触媒によるピロール誘導体のNazarov型環化反応 (2008)
  • 著者名/発表者名: 藤原正宗, 早瀬修一, 川面基, 伊藤敏幸
  • 学会等名: 日本化学会第88春季年会
  • 発表場所: 東京(3J1-48)
  • 年月日: 2008-03-28
• [学会発表] 鉄塩触媒によるインドールのマルチアルキル化反応 (2008)
  • 著者名/発表者名: 小林淳可, 藤原正宗, 早瀬修一, 川面基, 伊藤敏幸
  • 学会等名: 日本化学会第88春季年会
  • 発表場所: 東京(3J1-47)
  • 年月日: 2008-03-28
• [学会発表] 鉄/Pybox触媒不斉マイケル付加によるC-S 結合生成反応 (2007)
  • 著者名/発表者名: 川面基, 小松悠史, 伊藤敏幸
  • 学会等名: 第34回有機典型元素化学討論会
  • 発表場所: 吹田(P-09)
  • 年月日: 2007-12-13
• [学会発表] 鉄塩触媒によるインドールのマルチアルキル化反応 (2007)
  • 著者名/発表者名: 小林淳可, 藤原正宗, 早瀬修一, 川面基, 伊藤敏幸
  • 学会等名: 第34 回有機典型元素化学討論会
  • 発表場所: 吹田(P-07)
  • 年月日: 2007-12-13
• [学会発表] 鉄触媒によるチオール類の不斉マイケル付加反応 (2007)
  • 著者名/発表者名: 小松悠史, 早瀬修一, 川面基, 伊藤敏幸
  • 学会等名: 第54回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 広島(PB135)
  • 年月日: 2007-10-27
• [学会発表] Iron/pybox and Cobalt/pybox Catalysts for the Asymmetric Michael Addition of Thiols to (E)-3-Crotonoyloxazolidin-2-one (2007)
  • 著者名/発表者名: Motoi Kawatsura, Yuji Komatsu, Masashi Yamamoto, Shuichi Hayase, and Toshiyuki Itoh
  • 学会等名: OMCOS-14 (14^<th> IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis)
  • 発表場所: Nara(P127)
  • 年月日: 2007-08-03
• [学会発表] 鉄塩触媒によるチオフェンのマルチアルキル化反応 (2007)
  • 著者名/発表者名: 樋口雄二, 早瀬修一, 川面基, 伊藤敏幸
  • 学会等名: 第31回有機電子移動化学討論会
  • 発表場所: 鳥取(P30)
  • 年月日: 2007-06-14
• [学会発表] 鉄塩触媒によるピロールのマルチアルキル化反応 (2007)
  • 著者名/発表者名: 藤原正宗, 早瀬修一, 川面基, 伊藤敏幸
  • 学会等名: 第31回有機電子移動化学討論会
  • 発表場所: 鳥取(P29)
  • 年月日: 2007-06-14