第四級アンモニウム塩型光学活性高分子の合成と不斉反応への応用

2009 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 19550122
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 高分子化学
• 研究機関: 豊橋技術科学大学
• 研究代表者: 伊津野 真一 豊橋技術科学大学, 工学部, 教授 (50158755)
• 研究分担者: 原口 直樹 豊橋技術科学大学, 工学部, 助教 (30378260)
• 研究期間 (年度): 2007 – 2009
• キーワード: 光学活性高分子

研究概要

光学活性第四級アンモニウム塩構造を主鎖に含む高分子を合成し、不斉反応の高分子型有機分子触媒としての応用を検討した。環状第三級アミンであるキヌクリジン骨格と水酸基を分子内に有するシンコニジンを用いて、様々な新規光学活性高分子の合成に成功した。得られた光学活性高分子は第四級アンモニウム塩構造を主鎖に含み、不斉反応の触媒として働くことを見出した。

研究成果

• [雑誌論文] Main-Chain Ionic Chiral Polymers: Synthesis of Optically Active Quaternary Ammonium Sulfonate Polymers and Their Application in Asymmetric Catalysis (2010)
  • 著者名/発表者名: Shinichi Itsuno, Devproshad K. Paul, M.A. Salam, Naoki Haraguchi
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. (in press)
  • 査読あり
• [雑誌論文] Novel Immobilization Method of Chiral Quaternary Ammonium Salts onto Polymer (2008)
  • 著者名/発表者名: Yukihiro Arakawa, Naoki Haraguchi, Shinichi Itsuno
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 43 ページ: 8232-8235
  • 査読あり
• [学会発表] Synthesis of Polymers Containing Chiral Quaternary Ammonium Salt Structure and Their Application to Asymmetric Catalysts in Alkylation Reaction (2009)
  • 著者名/発表者名: Shinichi Itsuno
  • 学会等名: 2009 Taiwan-Japan Bilateral Polymer Symposium
  • 発表場所: Taipei, Taiwan
  • 年月日: 20090422-20090425
• [学会発表] Polymer-immobilized chiral catalyst in aqueous media: Enviromentally benign synthetic method of optically active compounds (Plenary lecture) (2009)
  • 著者名/発表者名: Shinichi Itsuno
  • 学会等名: Bangladesh Chemical Congress, Plenary lecture
  • 発表場所: Dhaka University, Bangladesh
  • 年月日: 20090130-20090201
• [図書] "使える!有機合成反応実践のてびき" "高分子固定化触媒による水素移動型不斉還元反応" "高分子固定化不斉触媒によるグリシン誘導体の不斉アルキル化反応" "高分子固定化不斉触媒による動的速度論的分割を伴う不斉水素化反応" (2010)
  • 著者名/発表者名: 伊津野真一
  • 出版者: 化学同人
• [図書] "Heterogeneous Enantioselective Catalysis Using Organic Polymeric Suopports" In Handbook of Asymmetric Heterogeneous Catalysis, Chapter 3 (Ding, K. ; Uozumi, Y. Eds. : Wiley-VCH, Weinheim) (2008)
  • 著者名/発表者名: Shinichi Itsuno, Naoki Haraguchi
  • 総ページ数: 73-129
• [備考]
  • URL: http://www.tutms.tut.ac.jp/~haraguchi/sub9.html
• [産業財産権] 光学活性4級アンモニウム担持ポリマーとその製造方法ならびに光学活性アミノ酸類の製造方法 (2009)
  • 発明者名: 伊津野真一, 久保田靖, 井上勉
  • 権利者名: 豊橋技術科学大学、日本曹達株式会社
  • 公開番号: 特許・特開2009-235393
  • 出願年月日: 2009-02-27