イノシトールのDMSO可溶化による選択的モノ置換体合成と活性・機能物質への変換

2009 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 19550166
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 生体関連化学
• 研究機関: 愛媛大学
• 研究代表者: 渡辺 裕 愛媛大学, 大学院・理工学研究科, 教授 (40114722)
• 研究期間 (年度): 2007 – 2009
• キーワード: 合成化学 / イノシトール / 選択的反応 / DMSO / 糖化学

研究概要

イノシトールを溶かす特別の溶媒が見つかり、この溶液中で置換基を選択的に導入する新しい合成手法を見出した。これにより従来は5工程ほど要するものを一段階で合成できることになった。この簡便合成を利用して、生物活性物質や界面活性をもつものを探索し期待のもてるものが見つかってきた。今後より良いものに改良していく。一方、その反応中に起こる副反応をケトアミドの合成法に仕上げた。また、特別な溶媒系でも円滑に進行させるスズ試薬を用いる有効な方法を見出した

研究成果

• [雑誌論文] One-step Regioselective Functionalization of myo-Inositol by Dissolution Strategy (2009)
  • 著者名/発表者名: Satoe Yamauchi, Minoru Hayashi, Yutaka Watanabe
  • 雑誌名: Synlett ページ: 2287-2290
  • 査読あり
• [学会発表] スズアセテートを触媒とする環状ホスフェートの合成とその誘導体化 (2010)
  • 著者名/発表者名: 渡辺裕・佐伯崇史・富田廣成・林実
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 東大阪・近畿大
  • 年月日: 2010-03-29
• [学会発表] アシロキシスズ触媒を用いたポリオールの選択置換反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 渡辺裕・田邊佳恵・佐伯崇史・林実
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 東大阪・近畿大
  • 年月日: 2010-03-26
• [学会発表] イノシトールの合成化学～保護基との戦い～ (2009)
  • 著者名/発表者名: 渡辺裕
  • 学会等名: 第3回瀬戸薬セミナー
  • 発表場所: 松山市
  • 年月日: 2009-06-27
• [学会発表] 無保護イノシトールの位置選択的なモノ置換、ジ置換誘導体化とその利用 (2008)
  • 著者名/発表者名: 渡辺裕・富田廣成・植村剛・山内智恵・林実
  • 学会等名: 日本化学会第88春季年会
  • 発表場所: 東京・立教大
  • 年月日: 2008-03-28
• [学会発表] ミオ-イノシトールの直接的リン酸化とその全合成への利用 (2008)
  • 著者名/発表者名: 渡辺裕・山内智恵・三宅慶行・林実
  • 学会等名: 日本化学会第88春季年会
  • 発表場所: 東京・立教大
  • 年月日: 2008-03-28
• [学会発表] ミオ-イノシトールのジ置換体およびモノ置換体の一段階合成法 (2008)
  • 著者名/発表者名: 渡辺裕・富田廣成・山内智恵・佐伯崇史・林実
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 千葉・日大
  • 年月日: 2008-03-27
• [学会発表] ミオ-イノシトールに無保護で置換基を位置選択的導入する試み (2007)
  • 著者名/発表者名: 山内智恵・富田廣成・林実・渡辺裕
  • 学会等名: 第24回有機合成化学セミナー
  • 発表場所: 淡路市
  • 年月日: 2007-09-13
• [備考]
  • URL: http://www.ehime-u.ac.jp/~achem/orgrea/index.html