キレート形成を利用した不活性飽和炭素-ヘテロ原子結合の触媒的官能基化

2008 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 19559002
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 慶應義塾大学
• 研究代表者: 河内 卓彌 慶應義塾大学, 理工学部, 助教 (70396779)
• 研究期間 (年度): 2007 – 2008
• キーワード: ルテニウム触媒 / 炭素-酸素結合切断 / 炭素-炭素結合形成 / エーテル / ピリジン誘導体 / キレート形成 / アリールホウ素化合物 / 反応機構

研究概要

遷移金属触媒への配位可能なピリジル基を有するエーテル類の飽和炭素-酸素結合の触媒的切断、およびアリール化反応を目指して検討した。用いる触媒、アリール化試薬、反応条件を種々検討することにより、ルテニウム触媒系において目的の反応を進行させることに成功した。

研究成果

• [雑誌論文] Cleavage of C-N Bonds in Aniline Derivatives on a Ruthenium Center and Its Relevance to Catalytic C-C Bond Formation (2009)
  • 著者名/発表者名: Tetsuro Koreeda, Takuya Kochi, and Fumitoshi Kakiuchi
  • 雑誌名: Journal of the American Chemical Society 131巻 ページ: 7238-7239
  • 査読あり
• [雑誌論文] Convenient Synthesis of Tetra-and Hexaarylanthracenes by Means of RuH2(CO) (PPh3) 3-Catalyzed C-H Arylation of Anthraquinone with Arylboronates (2009)
  • 著者名/発表者名: Kentaroh Kitazawa, Takuya Kochi, Mitsuo Sato, and Fumitoshi Kakiuchi
  • 雑誌名: Organic Letters 11巻 ページ: 1951-1954
  • 査読あり
• [雑誌論文] Ruthenium-Catalyzed Amino-and Alkoxycarbonylations with Carbamoyl Chlorides and Alkyl Chloroformates via Aromatic C-H Bond Cleavage (2009)
  • 著者名/発表者名: Takuya Kochi, Seiya Urano, Hajime Seki, Eiichiro Mizushima, Mitsuo Sato, and Fumitoshi Kakiuchi
  • 雑誌名: Journal of the American Chemical Society 131巻 ページ: 2792-2793
  • 査読あり
• [雑誌論文] Unique Effect of Coordination of an Alkene moiety in Products on Ruthenium-Catalyzed Chemoselective C-H Alkenylation (2009)
  • 著者名/発表者名: Satoshi Ueno, Takuya Kochi, Naoto Chatani, Fumitoshi Kakiuchi
  • 雑誌名: Organic Letters 11巻 ページ: 855-858
  • 査読あり
• [学会発表] ルテニウム触媒による芳香族炭素-水素結合切断を経るアミド基およびエステル基の位置選択的導入法の開発 (2008)
  • 著者名/発表者名: 河内卓彌、浦野誠也、関一、佐藤光央、垣内史敏
  • 学会等名: 第94回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 早稲田大学国際会議場、東京都新宿区
  • 年月日: 2008-11-07
• [学会発表] Direct Introduction of Ester and Amide Functionalities via Ruthenium-Catalyzed C-H Bond Cleavage (2008)
  • 著者名/発表者名: T. Kochi, S. Urano, H. Seki, E. Mizushima, M. Sato, F. Kakiuchi
  • 学会等名: The 23rd International Conference on Organometallic Chemistry
  • 発表場所: レンヌ大学、レンヌ、フランス
  • 年月日: 2008-07-17