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2009 年度 実績報告書

農薬・医薬リード化合物の創製を目指す天然生理活性物質の生物有機化学的研究

研究課題

研究課題/領域番号 19580120
研究機関東北大学

研究代表者

清田 洋正  東北大学, 大学院・農学研究科, 准教授 (30234397)

キーワード抗生物質 / 植物毒素 / 海洋天然物 / ジャスモン酸 / タキサンジテルペノイド / 血管新生阻害 / 全合成 / 構造活性相関
研究概要

[1.抗生物質]ポリナクチンアナログβの合成研究および生合成変換基質の合成を行った。気菌糸誘導物質パママイシン593の北半球部及び南半球部を合成し、マクロラクトン化の検討を行った。エナシロキシン:酒石酸ジエチルからC11'-C15'部分アルデヒドの改良合成を行った。同じくC16'-C23'部について、アルビノースからWittig-Horner反応を用いる新規合成法を開発した。両者のWittig反応、Julia反応、リチオ化反応によるカップリングを検討した。[2.植物毒素]イネいもち病菌毒素ピリキュラリオールのWittig反応を用いた新規合成法を開発すると共に、イネ葉病斑形成試験を行い構造活性相関を明らかにした。[3.海洋物質]コルチスタチン:RCM反応を鍵段階とするABC環モデルの合成研究を行った。Hajos-Parrishケトンがら全合成研究を行った。アナログEI-hybrid Aの単一異性体の合成を行った。プテロエノン:四立体異性体を合成し、南氷洋において魚類忌避試験を行った。クリオネ生息地域に隣接する地域の魚類には忌避作用を示さないことがわかった。[4.植物起源]マオエクリスタルV:Diels-Alder反応をを用いて隣接するビシクロ環-シクロヘキサン環部を連結することに成功した。ジャステン酸:天然型は非天然型より白血病細胞分化誘導活性が強いことを明らかにした。樹木成分:イチイ・マングローブ・ハーブ等の樹木から、タキサン類、リモノイド類を単離・構造決定した。新規骨格テルペノイドechinopine A、Bの参観性部分の合成を達成した。

  • 研究成果

    (15件)

すべて 2010 2009 その他

すべて 雑誌論文 (8件) (うち査読あり 8件) 学会発表 (6件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Xylocarponoids A and B, Unique C28 Skeleton Limonoids from Xylocarpus granatum2010

    • 著者名/発表者名
      C.-H.Huo, ら(9人中9番目)
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 51

      ページ: 754-757

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Identification of Mesorhizobium loti Gene Responsible for Glycerophosphorylation of Periplasmic Cyclic beta-1,2-Glucans2010

    • 著者名/発表者名
      Y.Kawaharada, ら(5人中2番目)
    • 雑誌名

      FEMS Microbiology Letters 302

      ページ: 131-137

    • 査読あり
  • [雑誌論文] The Daphniphyllum Alkaloids2009

    • 著者名/発表者名
      M.Dong, ら(5人中5番目)
    • 雑誌名

      Current Organic Chemistry 13

      ページ: 646-682

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Anti-inflammatory Activity of (-)-Epicatechin-3-(3-O-methylgallate) and (+)-Catechin-3-(3-O-methylgallate)2009

    • 著者名/発表者名
      T.IIjima, ら(8人中7番目)
    • 雑誌名

      Chemistry & Biodiversity 6

      ページ: 520-526

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Anti-nitric Oxide Production Activity of Isothiocyanates Correlates with Their Polar Surface Area Rather Than Their Lipophilicity2009

    • 著者名/発表者名
      T.Noshita, ら(6人中4番目)
    • 雑誌名

      European Journal Of Medicinal Chemistry 44

      ページ: 4931-4936

    • 査読あり
  • [雑誌論文] First Synthesis and Absolute Configuration of (-)-Pyriculariol, a Phytotoxin Isolated from Rice Blast Fungus, Magnaporthe grisea. Use of Microwave Irradiation to Control Stille Coupling Reaction Products2009

    • 著者名/発表者名
      A.Sasaki, ら(5人中5番目)
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 50

      ページ: 4637-4638

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Plant Growth Inhibitory Activity of Both Enantiomers of Pyricuol, a Phytotoxin Isolated from Rice Blast Disease Fungus Magnaporthe grisea2009

    • 著者名/発表者名
      K.Tanaka, ら(7人中7番目)
    • 雑誌名

      Tetrahedron 65

      ページ: 6115-6122

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Gene Expression Profiles of Differentiating Leukemia Cells Induced by Methyl Jasmonate Largely Share with Those of Cytokinins and Methyl Jasmonate Analogs Induce the Differentiation of Human Leukemia Cells in Primary Culture2009

    • 著者名/発表者名
      H.Tsumura, ら(6人中4番目)
    • 雑誌名

      Leukemia 23

      ページ: 753-760

    • 査読あり
  • [学会発表] 血管新生阻害物質cortistatin類の合成化学的研究2010

    • 著者名/発表者名
      佐藤勇気, ら(4人中4番目)
    • 学会等名
      日本農芸化学会2010年度大会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2010-03-28
  • [学会発表] 抗生物質enacyloxin類のC9'-C23'部分の合成研究2010

    • 著者名/発表者名
      五十嵐渉, ら(7人中7番目)
    • 学会等名
      日本農芸化学会2010年度大会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2010-03-28
  • [学会発表] サリチルアルデヒド型イネいもち病菌毒素類の全合成研究2009

    • 著者名/発表者名
      佐々木郁香, ら(8人中8番目)
    • 学会等名
      香料・テルペン及び精油化学に関する討論会
    • 発表場所
      奈良
    • 年月日
      2009-11-07
  • [学会発表] シクロプロパン環を有する香気物質の創製2009

    • 著者名/発表者名
      清田洋正, ら(9人中9番目)
    • 学会等名
      香料・テルペン及び精油化学に関する討論会
    • 発表場所
      奈良
    • 年月日
      2009-11-07
  • [学会発表] 血管新生阻害物質cortistatin類モデル化合物の合成研究2009

    • 著者名/発表者名
      佐藤勇気、桑原重文、清田洋正
    • 学会等名
      日本農芸化学会東北支部大会
    • 発表場所
      岩手
    • 年月日
      2009-10-31
  • [学会発表] 新規四環性セスキテルペノイドechinopine類の合成研究2009

    • 著者名/発表者名
      長島優太, ら(5人中5番目)
    • 学会等名
      日本農芸化学会東北支部大会
    • 発表場所
      岩手
    • 年月日
      2009-10-31
  • [備考]

    • URL

      http://www.agri.tohoku.ac.jp/yuuki/00kiyo/res/resJ.html

URL: 

公開日: 2011-06-16   更新日: 2016-04-21  

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