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2008 年度 実績報告書

多種生変換反応の組み合わせによる、効率的新規生物活性物質創出技術の確立

研究課題

研究課題/領域番号 19580128
研究機関日本女子大学

研究代表者

新藤 一敏  日本女子大学, 家政学部, 准教授 (80350180)

キーワードP450 / phenanthrene dioxygenase / naphthalene化合物 / 抗酸化活性 / prenyl transferase
研究概要

医薬品、食品添加物を構成する重要なビルディングブロックであるナフタレン化合物に注目し、置換ナフタレン類を1)P450(cyanobacteria由来CYP110E1)変換、2)PhnA(Cycloclasticus由来)変換(1,2-dihydrodiol)→HCl/MeOH脱水、の2通りの方法(いずれも菌体増殖反応)で、様様なphenolic OH基含有ナフタレン化合物へと変換した(一次変換)。用いた基質は、2-methylnaphthalene,1-methoxynaphthalene,1-ethoxynaphthaleneの3種である。これら基質から計9種類のphenolic OH基を含有する変換化合物を創製することができた。さらに得られた変換化合物のうち、2-methyl-8-OH-naphthalene,1-methoxy-7-OH-naphthalene,1-ethoxy-7-OH-naphthaleneに注目し、これらについて脂質との親和性に優れるprenyl側鎖の導入をcell free反応で実施した。用いた酵素はいずれも放線菌由来で、phenolic OH基の近傍にdimethylallyl基を導入するSCO7190及び同様の場所にgeranyl基を導入するNphBである(二次変換)。本変換の結果、期待通りナフタレン環が0-prenyl或いはC-prenylされた11種類の変換化合物を得ることができた(ほとんど新規化合物)。従って当初の目的通り、性質の異なる2種の酵素を用いた連続変換により、飛躍的に多種の変換化合物を得る技術の確立に成功した。得られた一次、二次変換物の抗酸化活性について、ラット脳脂質過酸化抑制系で評価した結果、変換物の多くが優れた抗酸化活性を有することも判明した。

  • 研究成果

    (3件)

すべて 2009 その他

すべて 学会発表 (2件) 備考 (1件)

  • [学会発表] フェナンスレンジオキシゲナーゼ反応とプレニル基転移酵素反応を組み合わせた用いた新規抗酸化ナフタレン類の創製2009

    • 著者名/発表者名
      新藤一敏, 他6名
    • 学会等名
      日本農芸化学会
    • 発表場所
      福岡
    • 年月日
      2009-03-28
  • [学会発表] シアノバクテリア由来シトクロムP450のフラボン合成反応への応用2009

    • 著者名/発表者名
      牧野拓也, 他5名
    • 学会等名
      日本農芸化学会
    • 発表場所
      福岡
    • 年月日
      2009-03-28
  • [備考]

    • URL

      http://mcm-www.jwu.ac.jp/~kshindo/index.htm

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公開日: 2010-06-11   更新日: 2016-04-21  

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