機能性化合物の溶液・固体NMR法による分子間構造解析

2008 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 19590002
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 千葉大学
• 研究代表者: 関 宏子 千葉大学, 分析センター, 准教授 (60114245)
• 研究分担者: 熊本 卓哉 千葉大学, 大学院・薬学研究院, 准教授 (50292678)
• 研究期間 (年度): 2007 – 2008
• キーワード: 機能性化合物 / 固体NMR / 分子間相互作用 / CP-MAS / 水素結合

研究概要

ビスグアニジン型化合物と各種酸性化合物との複合体を用い、単結晶X線解析や溶液・固体NMR を組み合わせた機能性化合物の分子間相互作用を含む構造解析を行った。ビスグアニジン-ヒ酸複合体の固体NMRは想定される本数よりも多いシグナルを示した。これは複合体中のグアニジン部位が非等価であるというX線解析の結果を反映したデータであり、固体NMRが分子間相互作用を持つ複合体の構造解析に有効な手段となる可能性を示した。

研究成果

• [雑誌論文] The Characterization of Various o-Bisguanidinobenzene-Benzoic Acid Complexes in Solid And in Solution States (2010)
  • 著者名/発表者名: Kumamoto, T. Seki, H
  • 雑誌名: Heterocycles 80巻
  • 査読あり
• [雑誌論文] Complexability of o-Bisguanidino- benzenes with Arsenic and Phosphoric Acids in Solution and Solid States,and the Potential Use of their Immobilized Derivatives as Solid Base Ligands for Metal Salts and Arsenic Acid (2009)
  • 著者名/発表者名: Ito, T., Suda, K., Kumamoto, T., Nakanishi, W., Watanabe, T. Ishikawa, T. Seki, H. Kawahata, M. Yamaguchi, K. Ogura, Y. Kazuo T. Suzuki
  • 雑誌名: Molecular Diversity
  • 査読あり
• [雑誌論文] Semi-quantitative Approaches to the Coordination Ability of o-Bisguanidiniobenzenes with Metal Salts (2009)
  • 著者名/発表者名: Suda, K., Saito, N., Kumamoto, T
  • 雑誌名: Heterocycles 77巻 ページ: 375-387
  • 査読あり
• [雑誌論文] NMR study on a novel mucin from jellyfish in natural abundance, qniumucin from Aurelia aurita (2009)
  • 著者名/発表者名: Uzawa, J., Urai, M., Baba, T., Seki, H., Taniguchi, K., Ushida, K
  • 雑誌名: J.Nat.Prod. 72巻 ページ: 818-823
  • 査読あり
• [雑誌論文] Guanidine-Cata- lyzed Asymmetric Synthesis of 2,2-Disubstituted Chromane Skeletons by Intramolecular Oxa-Michael Addition (2008)
  • 著者名/発表者名: Saito, N., Ryoda, A., Nakanishi, W., Kumamoto, T., Ishikawa, T
  • 雑誌名: Eur.J.Org.Chem ページ: 2759-2766
  • 査読あり
• [雑誌論文] Optical Resolution of(±)-1,2-Bis(2-methylphenyl)ethylene-1,2-diamine as a Chiral Framework for 2-Iminoimidazolidine with 2-Methylphenyl Pendant and the Guanidine-Catalyzed Asymmetric Michael Reaction of tert-Butyl Diphenyliminoacetate and Ethyl Acrylate (2008)
  • 著者名/発表者名: Ryoda, A., Yajima, N., Haga, T., Kumamoto,T
  • 雑誌名: J.Org.Chem 73巻 ページ: 133-141
  • 査読あり
• [雑誌論文] Ishikawa, Quantum-Chemical Study of 1,2-Bis-(dimethylethylene-guanidino) benzenes (2007)
  • 著者名/発表者名: D. Margetic, W. Nakanishi, T. Kumamoto, T
  • 雑誌名: Heterocycles 71巻 ページ: 2639-2658
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total synthesis of (±)-methyl-kinamycin C (2007)
  • 著者名/発表者名: T. Kumamoto, Y. Kitani, H. Tsuchiya, K.Yamaguchi, H. Seki, T. Ishikawa
  • 雑誌名: Tetrahedron 63巻 ページ: 5189-5199
  • 査読あり
• [学会発表] ポリマー固定化チロシン由来グアニジンの合成と不斉マイケル反応への適応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 平馬崇
  • 学会等名: 日本薬学会第129年会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 20090300
• [学会発表] アキラルグアニジンの不斉結晶化 (2009)
  • 著者名/発表者名: 福隅正洋
  • 学会等名: 日本薬学会第129年会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 20090300
• [学会発表] ポリマー固定化グアニジン触媒の開発 (2008)
  • 著者名/発表者名: 平馬崇
  • 学会等名: 第56回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • 発表場所: 新潟
  • 年月日: 20081100
• [学会発表] ビスグアニジン型化合物の金属カチオンとの親和性 : 環境浄化試薬開発を指向した金属塩補足の評価 (2008)
  • 著者名/発表者名: 関宏子
  • 学会等名: 第75回日本分析化学会有機微量分析研究懇談会・第77回計測自動制御学会力学量計測部会第・25回合同シンポジウム
  • 発表場所: 金沢
  • 年月日: 20080500
• [学会発表] 水質浄化を指向したグアニジン型機能性触媒の開発 (2008)
  • 著者名/発表者名: 須田幸司
  • 学会等名: 日本薬学会第128年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 20080300
• [学会発表] 分子ジッパーに基づくロイシン誘導体フィルムの特性とその応用 (2008)
  • 著者名/発表者名: 吉田清香
  • 学会等名: 第57回高分子討論会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2008-09-24
• [学会発表] 光学活性グアニジンを用いる不斉マイケル反応 (2007)
  • 著者名/発表者名: 熊本卓哉
  • 学会等名: 第37回複素環化学討論会
  • 発表場所: 長野
  • 年月日: 20071100
• [学会発表] 新規イメージングを目指した導電性ポリマー膜の重合・解重合・再重合 (Electropolymerization, depolymerization,and repolymerization of conducting polymer film and its application to novel imaging process) (2007)
  • 著者名/発表者名: 金商国
  • 学会等名: The 99th Annual Conference of the Imaging Society of Japan "Imaging Conference JAPAN 2007"
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 20070600
• [学会発表] Enantioselective Michael Reactions Catalyzed by Chiral Guanidines (2007)
  • 著者名/発表者名: 熊本卓哉
  • 学会等名: International Conference on Asymmetric Organocatalysis
  • 発表場所: 大津
  • 年月日: 20070500
• [図書] John Wiley & Sons (2009)
  • 著者名/発表者名: 石川勉, 熊本卓哉
  • 総ページ数: 326
  • 出版者: Superbases for Organic Synthesis Guanidines, Amidines, Phosphazenes and Related Organocatalysts
• [備考] BGとヒ酸との相互作用を利用した水の浄化に関する研究が日本薬学会第128年会(2008年)のハイライトに採択(タイトル : 「環境問題への挑戦! 有機化学が飲み水をきれいにする?」)
• [産業財産権] グアニジン化合物及びグアニジン化合物のポリマー固定化複合体 (2008)
  • 発明者名: 石川勉, 平馬崇, 熊本卓也
  • 権利者名: 国立大学法人千葉大学
  • 産業財産権番号: 2008-287452
  • 出願年月日: 2008-11-07