制癌と疼痛制御を志向した含窒素天然有機化合物の全合成研究

2008 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 19590006
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 大阪大学
• 研究代表者: 好光 健彦 大阪大学, 薬学研究科, 准教授 (30301576)
• 研究期間 (年度): 2007 – 2008
• キーワード: 抗腫瘍活性 / 鎮痛 / 全合成 / 含窒素天然物 / ラジカル

研究概要

耐え難い苦痛を伴う癌が死因の上位を占める現在の日本においては、有効な制癌剤の開発は勿論のこと、患者の生活の質の向上につながる鎮痛剤の開発が強く望まれる。我々は、高反応性窒素および炭素種を駆使した有機分子の短工程高度官能基化を基盤として、抗腫瘍活性天然物agelastatin A、鎮痛活性先導化合物 aphanorphineならびにそれらの誘導体の新規合成法を確立し、制癌と疼痛制御に資する優れた医薬資源の人工的獲得に成功した

研究成果

• [雑誌論文] Enantiocontrolled synthesis of polychlorinated hydrocarbon motifs : a nucleophilic multiple chlorination process revisited (2009)
  • 著者名/発表者名: Yoshimitsu T, Fukumoto N, Tanaka T
  • 雑誌名: J. Org. Chem 74 ページ: 696-702
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of chaetomellic anhydride A, a potent inhibitor of Ras protein farnesyltransferase (2009)
  • 著者名/発表者名: Yoshimitsu T, Arano Y, Kaji T, Ino T, Nagaoka H, Tanaka T
  • 雑誌名: Heterocycles 77 ページ: 179-186
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis of (-)-Agelastatin A (2008)
  • 著者名/発表者名: Yoshimitsu T, Ino T, Tanaka T
  • 雑誌名: Org. Lett 10 ページ: 5457-5460
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of (±)-aphanorphine : a new approach to tricyclic 3-benzazepine scaffold using two radical C-C bond forming reactions (2008)
  • 著者名/発表者名: Yoshimitsu T, Atsumi C, Iimori E, Nagaoka H, Tanaka T
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 49 ページ: 4473-4475
  • 査読あり
• [雑誌論文] フリーラジカルが拓くヘテロ分子骨格形成の新手法 (総説) (2008)
  • 著者名/発表者名: 好光健彦, 田中徹明
  • 雑誌名: 生産と技術 60 ページ: 99-101
• [雑誌論文] Radical fixation of functionalized carbon resources : alpha-sp3C-H carbamoylation of tertiary amines with aryl isocyanates (2007)
  • 著者名/発表者名: Yoshimitsu T, Matsuda K, Nagaoka H, Tsukamoto K, Tanaka T
  • 雑誌名: Org. Lett 9 ページ: 5115-5118
  • 査読あり
• [雑誌論文] 高反応性ラジカル種が誘起する炭素-炭素および炭素-水素結合変と生物活性物質合成への活用 (総説) (2007)
  • 著者名/発表者名: 好光健彦, 長岡博人, 田中徹明
  • 雑誌名: 有機合成化学協会誌 65 巻, 7 号 ページ: 665-676
  • 査読あり
• [雑誌論文] によるB-ヘテロ原子置換sp3 炭素C水素結合の新変換法の発見と進展 (総説) (2007)
  • 著者名/発表者名: 好光健彦
  • 雑誌名: ファルマシア 43, 2 ページ: 219
  • 査読あり
• [学会発表] (-)-Agelastatin A の全合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 好光健彦, 伊野達徳, 二村直行, 田中徹明
  • 学会等名: 日本薬学会第129年会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2009-03-27
• [学会発表] 第三級含窒素化合物の光C-H カルバモイル化反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 好光健彦, 渥美知恵, 松田健一, 長岡博人, 田中徹明
  • 学会等名: 日本薬学会第129年会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2009-03-27
• [学会発表] 渡環型反応点制御を鍵とするclavilactone 類の全合成研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 好光健彦, 能島梢司, 橋本将志, 田中徹明
  • 学会等名: 日本薬学会第129年会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2009-03-27
• [学会発表] 生物活性ポリクロロスルホリピッド類の不斉全合成研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 好光健彦, 福本直也, 仲谷陵, 田中徹明
  • 学会等名: 日本薬学会第129年会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2009-03-27
• [学会発表] New free-radical-based method for the synthesis of bioactive molecules : direct transformation of sp_3 C-H bond adjacent to nitrogen or oxygen atom, The 3^<rd> International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia under Asian Core Program (ICCEOCA-3) (2008)
  • 著者名/発表者名: Takehiko Yoshimitsu
  • 発表場所: Hangzhou, China
  • 年月日: 20081019-23
• [学会発表] New free-radical-based strategies for synthesis of bioactive molecules, 10^<th> International Symposium on Organic Free Radicals (ISOFR 10) and 3^<rd> Pacific Symposium on Radical Chemistry ISOFR10/PSRC3 (invited lecture) (2008)
  • 著者名/発表者名: Takehiko Yoshimitsu
  • 発表場所: Heron, Australia
  • 年月日: 20080801-09
• [学会発表] Agelastatin A の全合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 好光健彦, 伊野達徳, 田中徹明
  • 学会等名: 第34回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2008-11-14
• [学会発表] (-)-Agelastatin Aの全合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 伊野達徳, 二村直行, 好光健彦, 田中徹明
  • 学会等名: 第28回有機合成若手セミナー
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2008-11-12
• [学会発表] Clavilactone D の不斉全合成研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 能島梢司, 橋本将志, 好光健彦, 田中徹明
  • 学会等名: 第28回有機合成若手セミナー
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2008-11-12
• [学会発表] 細胞増殖抑制活性ポリクロロスルホリピッド類の不斉全合成研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 福本直也, 仲谷陵, 好光健彦, 田中徹明
  • 学会等名: 第28回有機合成若手セミナー
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2008-11-12
• [学会発表] 新規ラジカルC-H 変換手法の開発と生物活性物質の合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 好光健彦, 渥美知恵, 松田健一, 田中徹明, 飯森絵美子, 長岡博人
  • 学会等名: 第34回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2008-11-04
• [学会発表] (-)-Agelastatin A の全合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 好光健彦, 伊野達徳, 二村直行, 田中徹明
  • 学会等名: 第58回日本薬学会近畿支部
  • 発表場所: 神戸
  • 年月日: 2008-10-25
• [学会発表] Clavilactone Dの不斉全合成研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 好光健彦, 能島梢司, 田中徹明
  • 学会等名: 第58回日本薬学会近畿支部
  • 発表場所: 神戸
  • 年月日: 2008-10-25
• [学会発表] 隣接不斉ハロゲン化を鍵とするポリクロロスルホリピッド類の全合成研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 好光健彦, 福本直也, 仲谷陵, 田中徹明
  • 学会等名: 第58回日本薬学会近畿支部
  • 発表場所: 神戸
  • 年月日: 2008-10-25
• [学会発表] ラジカル反応が拓くヘテロ分子骨格形成の新手法と生物活性物質合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 好光健彦
  • 学会等名: 第3回21世紀の薬物開発シンポジウム
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2008-05-31
• [学会発表] ラジカルsp_3炭素-水素結合変換を鍵とする含窒素生物活性物質の合成 (2007)
  • 著者名/発表者名: 渥美知恵, 飯森絵美子, 松田健一, 長岡博人, 好光健彦, 田中徹明
  • 学会等名: 第27回有機合成若手セミナー
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2007-11-15
• [学会発表] 隣接不斉ハロゲン置換炭素の構築法の開発と天然物合成への活用 (2007)
  • 著者名/発表者名: 福本直也, 好光健彦, 田中徹明
  • 学会等名: 第27回有機合成若手セミナー
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2007-11-15
• [学会発表] 第三級含窒素化合物のラジカルα-sp_3 C-H カルバモイル化反応 (2007)
  • 著者名/発表者名: 好光健彦, 松田健一, 長岡博人, 田中徹明
  • 学会等名: 第33回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 長崎
  • 年月日: 2007-11-05
• [学会発表] ラジカルsp_3 炭素-水素結合変換を鍵とする含窒素生物活性物質の合成 (2007)
  • 著者名/発表者名: 好光健彦, 渥美知恵, 松田健一, 長岡博人, 田中徹明
  • 学会等名: 第57回日本薬学会近畿支部
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2007-10-27
• [学会発表] 隣接不斉ハロゲン置換炭素の構築法の開発と天然物合成への活用 (2007)
  • 著者名/発表者名: 好光健彦, 福本直也, 田中徹明
  • 学会等名: 第57回日本薬学会近畿支部
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2007-10-27
• [備考]
  • URL: http://www.phs.osaka-u.ac.jp/homepage/b002/
• [備考] RX0011D.asp?UNO=14944&page=&Flg=1&SECID=46
  • URL: http://www.dma.jim.osaka-u.ac.jp/kg-portal/aspI/