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2009 年度 実績報告書

寄生・宿主相互作用解明を指向した糖鎖の化学合成

研究課題

研究課題/領域番号 19590011
研究機関慶應義塾大学

研究代表者

羽田 紀康  慶應義塾大学, 薬学部, 准教授 (70296531)

キーワード糖化学 / 寄生虫 / 宿主・寄生相互作用 / 糖脂質 / 糖タンパク質
研究概要

当研究室において細胞表層における複合糖質糖鎖の機能解明の一助として、下等動物より得られる糖脂質や糖タンパク質糖鎖の化学合成を目指してきた。合成化合物は均一構造を有しており、生命現象を分子レベルで解明する上で貢献でき、創薬への応用も期待できる。今年度は表題である『寄生・宿主相互作用解明を指向した糖鎖の化学合成』の一環として1.イヌ回虫由来糖タンパク質糖鎖の合成2.マンソン住血吸虫由来糖脂質の合成3.ブタ回虫由来糖脂質の合成を遂行した。1については、2MeFucα(1→2)4MeGalβ(1→3)GalNAcα1→構造を有する天然型三糖と、これらの部分構造又はモノメチル体である非天然型4種の計5種類の合成を完了した。現在、患者血清との免疫反応を調べ、これらの合成糖鎖の抗原性について検討している。2についてはマンソン住血吸虫より見出されたGalNAcβ1-4Glcという新規な糖鎖をコアとした二~八糖の糖脂質のうち、本年度は五~六糖の全合成並びに長鎖糖脂質の非還元末端部について合成した。今後、イヌ回虫同様住血吸虫症患者血清との免疫反応を調べ、これらの合成糖鎖の抗原性を調査する。3についてはブタ回虫より見出されたGlcNAcβ1-3Manβ1-4Glcをコア(arthro系列)とした糖脂質の非還元末端オリゴ糖に着目し、ブタ回虫感染患者とイヌ回虫(糖鎖の報告がなされていない)感染患者の判別を目的として五糖のオリゴ糖鎖を合成した。これは前年度、五糖誘導体の脱保護において効率よく目的糖鎖が得られなかったため、改良法を検討してきた。いずれも位置選択及び立体選択を念頭に置き、効率合成を目指した。なお、糖合成における鍵反応であるグリコシデーションによる糖伸長は、低収率の箇所もいくつか見られ改善が必要である。

  • 研究成果

    (9件)

すべて 2010 2009

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 3件) 学会発表 (5件)

  • [雑誌論文] Synthetic studies on the carbohydrate moiety of the antigen from the parasite Echinococcus multilocularis2009

    • 著者名/発表者名
      A.Koizumi, N.Hada, A.Kaburaki, K.Yamano, F.Schweizer, T.Takeda
    • 雑誌名

      Carbohydr.Res. 344

      ページ: 856-868

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Syntheses of Glycoclusters Containing a Phosphocholine Residue Related to a Glycosphingolipid from the Earthworm Pheretima hilgendorfi2009

    • 著者名/発表者名
      N, Hada, Y.Shida, N.Negishi, F.Schweizer, T, Takeda
    • 雑誌名

      Chem.Pharm.Bull. 57(10)

      ページ: 1081-1088

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Galβ1-6Gal, antigenic epitope which accounts for serological cross-reaction in diagnosis of Echinococcus multilocularis infection. Parasite Immunol2009

    • 著者名/発表者名
      K.Yamano, A.Goto, F.Nakamura-Uchiyama, Y.Nawa, N.Hada, T.Takeda
    • 雑誌名

      Parasite Immunol. 31

      ページ: 481-487

    • 査読あり
  • [雑誌論文]2009

    • 著者名/発表者名
      羽田紀康, 竹田忠紘
    • 雑誌名

      複合糖質の化学と最新応用技術 第6章 無脊椎動物由来糖脂質の合成(シーエムシー出版)

      ページ: 162-170

  • [学会発表] 無脊椎動物由来糖脂質の合成研究(47)マンソン住血吸虫 Schistosoma mansoni 由来の糖脂質(6)2010

    • 著者名/発表者名
      金谷貴行, 羽田紀康, 竹田忠紘, 木内文之
    • 学会等名
      日本薬学会第130年会
    • 発表場所
      岡山大学
    • 年月日
      2010-03-29
  • [学会発表] Echinococcus 属由来糖タンパク質の糖鎖部分に関する合成研究2010

    • 著者名/発表者名
      小泉明彦, 羽田紀康, 木内文之
    • 学会等名
      日本薬学会第130年会
    • 発表場所
      岡山大学
    • 年月日
      2010-03-29
  • [学会発表] 無脊椎動物由来糖脂質の合成研究(48)ブタ回虫 Ascaris suum 由来糖脂質非還元末端側糖鎖の合成(5)2010

    • 著者名/発表者名
      熊田尋美, 羽田紀康, 竹田忠紘, 木内文之
    • 学会等名
      日本薬学会第130年会
    • 発表場所
      岡山大学
    • 年月日
      2010-03-29
  • [学会発表] イヌ回虫 Toxocara canis 由来糖タンパク質糖鎖の糖鎖部分に関する合成研究2009

    • 著者名/発表者名
      小泉明彦, 羽田紀康, 木内文之
    • 学会等名
      第29回日本糖質学会年会
    • 発表場所
      高山
    • 年月日
      2009-09-10
  • [学会発表] 無脊椎動物由来糖脂質の合成研究(46)マンソン住血吸虫 Schistosoma mansoni 由来の糖脂質(6)2009

    • 著者名/発表者名
      金谷貴行, 羽田紀康, 竹田忠紘, 木内文之
    • 学会等名
      第29回日本糖質学会年会
    • 発表場所
      高山
    • 年月日
      2009-09-10

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公開日: 2011-06-16   更新日: 2016-04-21  

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