遷移金属錯体を試薬あるいは触媒とする新反応の開発

2008 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 19590012
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 昭和薬科大学
• 研究代表者: 榛澤 雄二 昭和薬科大学, 薬学部, 教授 (10096688)
• 研究期間 (年度): 2007 – 2008
• キーワード: 有機化学

研究概要

反応活性の低い有機ジルコノセン錯体を化合物合成のための重要な試薬として活用すべく、様々な触媒を用いて、炭素-炭素結合の新規構築法を開発した。特に、生理活性が期待される化合物への反応を触媒存在下に有機ジルコノセン錯体由来の各種置換基の導入を行い、光学活性複素環化合物の新規な構築法を開発した。また、ジルコニウム以外の他の遷移金属触媒を用いる環状化合物の効率のよい触媒的合成法を明らかにすることができた。

研究成果

• [雑誌論文] Rhodium(I)-catalyzed synthesis of indoles:amino-Claisen rearrangement of propargyl aniline (2009)
  • 著者名/発表者名: A. Saito, S. Oda, H. Fukaya, Y. Hanzawa
  • 雑誌名: J. Org. Chem 74 ページ: 1517-1524
  • 査読あり
• [雑誌論文] Catalytic addition of alkenylzirconocene chloride to 3,4-dihydroisoquinoline and its enantioselective reaction (2009)
  • 著者名/発表者名: A. Saito, K. Iimura, M. Hayashi, Y. Hanzawa
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 50 ページ: 587-589
  • 査読あり
• [雑誌論文] Novel one-pot approach to synthesis of indanones through Sb(V)-catalyzed reaction of phenylalkynes with aldehydes (2008)
  • 著者名/発表者名: A. Saito, M. Umakoshi, N. Yagyu, Y. Hanzawa
  • 雑誌名: Org. Lett. 10 ページ: 1783-1785
  • 査読あり
• [雑誌論文] Acylzirconocene chloride: Formation of carbocycles by palladium-catalyzed cascade reaction (2007)
  • 著者名/発表者名: Y. Hanzawa, Y. Oka, M. Yabe
  • 雑誌名: J. Organometallic Chem 692 ページ: 4528-4534
  • 査読あり
• [雑誌論文] Rh(I)-catalyzed intramolecular hetero[4+2] cycloaddition of ω-alkenyl-vinyl oximes (2007)
  • 著者名/発表者名: A. Saito, M. Hironaga, S. Oda, Y. Hanzawa
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 48 ページ: 6852-6855
  • 査読あり
• [雑誌論文] Rh(I)-catalyzed conjugate addition of alkenylzirconocene chloride: stereoselective formation of carbocycles through cascade reaction (2007)
  • 著者名/発表者名: Y. Hanzawa, Y. Takebe, A. Saito, A. Kakuuchi, H. Fukaya
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 48 ページ: 6471-6474
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of tetrahydroisoquinolines and isochromans via Pictet-Spengler reactions catalyzed by Bronsted acid-surfactantcombined catalyst in aqueous media (2007)
  • 著者名/発表者名: A. Saito, M. Takayama, A. Yamazaki, J. Numaguchi, Y. Hanzawa
  • 雑誌名: Tetrahedron 63 ページ: 4039-4047
  • 査読あり
• [雑誌論文] Generation and reaction of heteroaromatic zirconocene: synthetic application to polycyclic heterocycles (2007)
  • 著者名/発表者名: Y. Ikeuchi, T. Saitoh, T. Taguchi, Y. Hanzawa
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 48 ページ: 2477-2480
  • 査読あり
• [雑誌論文] Pictet-Spengler reactions catalyzed by Bronsted acid-surfactant-combined catalyst in water or aqueous media (2007)
  • 著者名/発表者名: A. Saito, J. Numaguchi, Y. Hanzawa
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 48 ページ: 835-839
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of 2,3-disubstituted indoles by a rhodium-catalyzed aromatic amino-Claisen rearrangement of N-propargyl anilines
  • 著者名/発表者名: A. Saito, A. Kanno, Y. Hanzawa
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed 46 ページ: 3931-3933
  • 査読あり
• [学会発表] ロジウム錯体を触媒とするアミノクライゼン転位反応における活性種の解析に関する研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 斉藤亜紀夫
  • 学会等名: 日本薬学会第129 年会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2009-03-28
• [学会発表] ロジウム触媒を用いるプロパルギルアミン誘導体と1,3-ジケトン化合物からのピロール誘導体の合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 飯村康一
  • 学会等名: 日本薬学会第129 年会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2009-03-28
• [学会発表] アルキン-カルボニルメタセシス反応を利用する1段階2,3-dihydro-quinoline-4-oneの合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 河西 潤
  • 学会等名: 日本薬学会第129 年会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2009-03-27
• [学会発表] フェニルアルキンとアルデヒドとのカップリング-環化反応:1段階インダノン合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 齊藤 亜紀夫
  • 学会等名: 第6回次世代を担う有機化学シンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 20080530-31
• [学会発表] アルケニルジルコノセン錯体を求核試薬とする複素環化合物への付加反応 (2008)
  • 著者名/発表者名: 飯村康一
  • 学会等名: 第34 回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2008-11-05
• [学会発表] アルキン-カルボニルメタセシス反応を利用する1段階インダノン合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 河西 潤
  • 学会等名: 第34 回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2008-11-04
• [学会発表] One-pot synthesis of 2,3-disubstituted indanones from phenylalkynes and aldehydes (2008)
  • 著者名/発表者名: Akio Saito
  • 学会等名: 236^<th> ACS National Meeting
  • 発表場所: Philadelphia, USA
  • 年月日: 2008-08-17
• [学会発表] ロジウム触媒を用いたアミノクライゼン転位反応を基盤とするインドール合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 小田祥子
  • 学会等名: 日本薬学会第128 年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2008-03-26
• [学会発表] Rhodium-catalyzed synthesis of indole compounds from N-proparugyl anilines or the related compounds (2008)
  • 著者名/発表者名: Shoko Oda
  • 学会等名: Pan-Pacific International Partnership Conference on Pharmaceutical and Life Sciences
  • 発表場所: Nagoya, Japan
  • 年月日: 2008-02-23
• [学会発表] ロジウム錯体を触媒とするインドール合成 (2007)
  • 著者名/発表者名: 斉藤亜紀夫
  • 学会等名: 第33 回反応の合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 長崎
  • 年月日: 2007-11-05
• [学会発表] アルケニルジルコノセンクロリド錯体を用いる求核的アルケニル化 (2007)
  • 著者名/発表者名: 林 未来
  • 学会等名: 第51 回日本薬学会関東支部会
  • 年月日: 2007-10-16
• [学会発表] Transition metal-catalyzed reaction of N-propargyl anilines: Synthesis of heteroaromatic compounds (2007)
  • 著者名/発表者名: Yuji Hanzawa
  • 学会等名: 234^<th> ACS National Meeting
  • 発表場所: Boston, USA
  • 年月日: 2007-08-19
• [学会発表] Synthesis of 2,3di- substituted Indoles by cationic rhodium- catalyzed aromatic amino-Claisen rearrangement of N-propargyl anilines (2007)
  • 著者名/発表者名: Akio Saito
  • 学会等名: 14^<th> IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis
  • 発表場所: Nara, Japan
  • 年月日: 2007-08-02
• [備考]
  • URL: http://www.shoyaku.ac.jp/labosite/hannou/index.html