生理活性アルカロイドの効率的合成に関する研究

2008 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 19590019
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 星薬科大学
• 研究代表者: 本多 利雄 星薬科大学, 薬学部, 教授 (70089788)
• 研究期間 (年度): 2007 – 2008
• キーワード: アルカロイド / 全合成 / 創薬 / 天然物 / 生理活性化合物 / 金属触媒 / 還元的脱アミノ化反応 / 芳香族酸化反応

研究概要

天然物をリード化合物として開発された医薬品には数多くのものが存在し、ゲノム創薬が注目を集める現在でも関連の研究は新規医薬品開発において未だに重要な一分野と考えられている。また、医薬品には窒素原子を含むものが多く見られ、古来より含窒素天然物であるアルカロイドは医薬品開発における貴重な宝庫となっている。従って生理活性アルカロイドの効率的な合成法の開発は必須の研究課題であり、本研究はそれを目指して行った結果、多くの有用な知見を得るに到ったものである。

研究成果

• [雑誌論文] Stereocontrolled synthesis of(+)-α-skytanthine by means of an intramolecular Pauson-Khand reaction (2008)
  • 著者名/発表者名: K. Kaneda and T. Honda
  • 雑誌名: Tetrahedron 64 ページ: 11589
  • 査読あり
• [雑誌論文] Diastereoselective synthesis of N-Boc-norpandamarilactonine-B and pandamarilactonine-A (2008)
  • 著者名/発表者名: T. Honda, M. Katoh, M. Ushiwata, and H. Shigehisa
  • 雑誌名: Archiv der Pharmazie 341 ページ: 578
  • 査読あり
• [雑誌論文] First total synthesis of cassiarins A and B, naturally occurring potent antiplasmodial alkaloids (2008)
  • 著者名/発表者名: M. Rudyanto, Y. Tomizawa, H.Morita, and T. Honda
  • 雑誌名: Org. Lett. 10 ページ: 1921
  • 査読あり
• [雑誌論文] Enantioselective synthesis of R-deoxydysibetaine and (-)-4-epi-dysibetaine (2007)
  • 著者名/発表者名: M. Katoh, C. Hisa, and T. Honda
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 48 ページ: 4691
  • 査読あり
• [雑誌論文] Further studies on a samarium diiodide-promoted reductive carbon-nitrogen bond cleavage reaction synthesis of(+)-aphanorphine (2007)
  • 著者名/発表者名: M. Katoh, H. Inoue, and T. Honda
  • 雑誌名: Heterocycles 72 ページ: 497
  • 査読あり
• [雑誌論文] Diastereoselective formal total synthesis of a monoterpene alkaloid, (-)-incarvilline (2007)
  • 著者名/発表者名: T. Honda and K. Kaneda
  • 雑誌名: J.Org.Chem. 72 ページ: 6541
  • 査読あり
• [学会発表] Benzindenoazepineアルカロイドbulgaramine の合成研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 金田京介、本多利雄
  • 学会等名: 第129年会日本薬学会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 20090326-28
• [学会発表] ヨウ化サマリウムによる還元的炭素-窒素結合開裂反応の探索とCoccinellid alkaloid 合成への応用 (2009)
  • 著者名/発表者名: 比佐知寛、本多利雄
  • 学会等名: 第129年会日本薬学会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 20090326-28
• [学会発表] 3位にアルキル置換基を有する生理活性イソキノリンアルカロイド及びイソクマリンの合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: マルセリノルディアント、小林耕一、冨澤裕一郎、森田博史、本多利雄
  • 学会等名: 第38回複素環化学討論会
  • 発表場所: 広島
  • 年月日: 20081121-23
• [学会発表] Total Synthesis of Bioactive Alkaloids Bearing Oxygen Heterocycles (2008)
  • 著者名/発表者名: Honda, Toshio
  • 学会等名: The 20th French-Japanese Symposium on Medicinal and Fine Chemistry
  • 発表場所: Bordeaux, France
  • 年月日: 20080907-10
• [学会発表] Diastereoselective Synthesis of Pandamarilactonines (2008)
  • 著者名/発表者名: Honda, Toshio
  • 学会等名: 10th International Symposium on Biotechnology, Metal Complexes, and Catalysis
  • 発表場所: Zhengzhou, Henan Province, China
  • 年月日: 20080513-15
• [学会発表] (+)-Streptazolinの全合成研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 青野敦、本多利雄
  • 学会等名: 第128年会日本薬学会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 20080326-28
• [学会発表] Skytanthineタイプアルカロイドの全合成研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 金田京介、本多利雄
  • 学会等名: 創薬懇話会2008
  • 発表場所: 徳島
  • 年月日: 2008-12-11
• [学会発表] (+)-α-Skytanthineの立体選択的合成研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 金田京介、本多利雄
  • 学会等名: 第52回日本薬学会関東支部大会
  • 発表場所: 千葉
  • 年月日: 2008-10-04
• [学会発表] スピロヘキサジエノン構造を有するイソキノリンの合成と転位反応 (2008)
  • 著者名/発表者名: 重久浩樹、本多利雄
  • 学会等名: 第52回日本薬学会関東支部大会
  • 発表場所: 千葉
  • 年月日: 2008-10-04
• [学会発表] 熱帯、亜熱帯地方の民間薬Pandanusアルカロイドの全合成 (2007)
  • 著者名/発表者名: 加藤美杉、牛渡誠、重久浩樹、本多利雄
  • 学会等名: 創薬懇話会2007
  • 発表場所: 富山
  • 年月日: 20071219-20
• [学会発表] Pauson-Khand反応を用いたSkytanthineタイプアルカロイドの不斉全合成研究 (2007)
  • 著者名/発表者名: 金田京介、本多利雄
  • 学会等名: 第33回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 長崎
  • 年月日: 20071105-06
• [学会発表] Total synthesis of active compounds in natural products (2007)
  • 著者名/発表者名: Honda, Toshio
  • 学会等名: 67th International Congress of FIP
  • 発表場所: Beijing, China
  • 年月日: 20070831-0906
• [学会発表] 海綿代謝物dysibetaineのキラル合成研究 (2007)
  • 著者名/発表者名: 比佐知寛、加藤美穂、本多利雄
  • 学会等名: 第51回日本薬学会関東支部大会
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2007-10-06
• [図書] メディシナルケミストリー用語解説260 (2007)
  • 著者名/発表者名: 本多利雄(編集)
  • 総ページ数: 260
  • 出版者: じほう