効率的2連続第四級不斉炭素構築法の開発と生物活性天然物合成への応用

2008 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 19590020
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 明治薬科大学
• 研究代表者: 川崎 知己 明治薬科大学, 薬学部, 教授 (70161304)
• 研究期間 (年度): 2007 – 2008
• キーワード: 合成化学 / クライゼン転位 / ピロロインドール / オレフィン化反応 / 第四級不斉炭素 / ジアステレオ選択的反応 / スピロオキシインドール

研究概要

生物活性天然物および関連化合物を自由自在に造り上げる技術(特に炭素-炭素結合形成の効率的、選択的反応および方法論)の開発は医薬品創製に必須である。このなかでも重要な研究課題の1つである2連続第四級不斉炭素(全て異なった炭素官能基を有する炭素原子)構築に本研究で挑戦し、効率的かつ立体選択的方法を確立し、様々な生物活性天然物の基本骨格と2連続第四級炭素を組み上げるための基盤的技術を開発した。

研究成果

• [雑誌論文] Total Synthesis of (±)-Flustramines A and C, (±)-Flustramide A, and (-)- and (+)-De- bromoflustramines A (2008)
  • 著者名/発表者名: T. Kawasaki, M. Shinada, M. Ohzono, A. Ogawa, R. Terashima, M. Sakamoto
  • 雑誌名: J. Org. Chem. 73 ページ: 5959-5964
  • 査読あり
• [雑誌論文] Asymmetric Alkylation of 2-Monosubstituted Indolin-3-ones (2007)
  • 著者名/発表者名: K. Higuchi, K. Masuda, T. Koseki, M. Hatori, M. Sakamoto, T. Kawasaki
  • 雑誌名: Heterocycles 73 ページ: 641-650
  • 査読あり
• [雑誌論文] Simple indole alkaloids and those with a nonrearranged monoterpenoid unit (2007)
  • 著者名/発表者名: K. Higuchi, T. Kawasaki
  • 雑誌名: Nat. Prod. Rep. 24 ページ: 843-868
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis of Marine Bisindole Alkaloid, (+)-cis-Dihydrohama- canthin B (2007)
  • 著者名/発表者名: K. Higuchi, R. Takei, T. Kouko, T. Kawasaki
  • 雑誌名: Synthesis ページ: 669-674
  • 査読あり
• [学会発表] Isatisine A の全合成研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 小島 滋、佐藤幸洋、樋口和宏、川崎知己
  • 学会等名: 第56回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • 発表場所: 新潟
  • 年月日: 20081129-30
• [学会発表] Chimonanthineの2連続第四級炭素の立体選択的構築法の開発 (2008)
  • 著者名/発表者名: 熊倉祐介、倉嶋佐知子、小針孝之、川崎知己
  • 学会等名: 第56回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • 発表場所: 新潟
  • 年月日: 20081129-30
• [学会発表] Pummerer反応を利用したStrychnineの合成研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 湊信康、浅見春佳、佐藤伸一、柴田陽奈、小柴隆宏、田湯正法、山口裕人、樋口和宏、川崎知己
  • 学会等名: 第38回複素環化学討論会
  • 発表場所: 福山
  • 年月日: 20081121-23
• [学会発表] スピロトリプロスタチンBの合成研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 浅田聡子、中澤李香、佐分志保実、川崎知己
  • 学会等名: 第38回複素環化学討論会
  • 発表場所: 福山
  • 年月日: 20081121-23
• [学会発表] (±)- Hinckdentine A の全合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 佐藤幸洋、羽鳥雅俊、杉浦健太、土持芽衣、樋口和宏、川崎知己
  • 学会等名: 第34回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 20081104-05
• [学会発表] マンニッヒ型反応を利用したHinckdentine Aの合成研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 佐藤幸洋、土持芽衣、杉浦健太、羽鳥雅俊、樋口和宏、川崎知己
  • 学会等名: 第128薬学会年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 20080326-28
• [学会発表] Chimonanthineの合成研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 小針孝之、松田祐未子、倉嶋佐知子、竹内久征、川崎知己
  • 学会等名: 第128薬学会年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 20080326-28
• [学会発表] Spirotryprostatin Bの合成研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 浅田聡子、中澤李香、川崎知己
  • 学会等名: 第128薬学会年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 20080326-28
• [学会発表] マンニッヒ型反応を利用した 2、2-ジ置換インドリノンの合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 佐藤幸洋、土持芽衣、小島滋、羽鳥雅俊、杉浦健太、樋口和宏、川崎知己
  • 学会等名: 第52回日本薬学会 関東支部大会
  • 発表場所: 野田(東京理大)
  • 年月日: 2008-10-04
• [学会発表] Hinckdentine Aの合成研究 (2007)
  • 著者名/発表者名: 佐藤幸洋、羽鳥雅俊、杉浦健太、樋口和宏、川崎知己
  • 学会等名: 第54回有合化協関東支部(新潟)シンポジウム
  • 発表場所: 新潟
  • 年月日: 20071201-02
• [学会発表] 血小板凝集阻害剤を指向した非ペプチド性RGDミメティクスの合成 (2007)
  • 著者名/発表者名: 樋口和宏、疋田英樹、小島滋、油利大地、小早川奈津、川崎知己
  • 学会等名: 第26回メディシナルケミストリーシンポジウム
  • 発表場所: 相模原
  • 年月日: 20071128-30
• [学会発表] Ugi反応-環化反応を活用したピロロ[2,3-b]インドール-ジケトピペラジンアルカロイド類の合成研究 (2007)
  • 著者名/発表者名: 飯塚俊方、滝口智司、川崎知己
  • 学会等名: 第37回複素環化学討論会
  • 発表場所: 長野
  • 年月日: 20071117-19
• [学会発表] 海洋天然物 Dragmacidin D の合成研究 (2007)
  • 著者名/発表者名: 竹井亮輔、熊倉祐介、樋口和宏、川崎知己
  • 学会等名: 第33回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 長崎
  • 年月日: 20071105-06
• [学会発表] Total Synthesis of 3a-Hydroxypyrrolo[2,3-b]indoline Alkaloid (2007)
  • 著者名/発表者名: T. Kawasaki, W. Takamiya, N. Okamoto, M. Nagaoka, T. Hirayama
  • 学会等名: Alline, 21th ICHC
  • 発表場所: Sydney, Australia
  • 年月日: 20070717-21
• [学会発表] Pummerer反応を利用したStrychnineの合成研究 (2007)
  • 著者名/発表者名: 樋口和宏、浅見春佳、佐藤伸一、柴田陽奈、小柴隆宏、川崎知己
  • 学会等名: 第127薬学会年会
  • 発表場所: 富山
  • 年月日: 20070328-30
• [学会発表] Spirotryprostatin Bの合成研究 (2007)
  • 著者名/発表者名: 浅田聡子、中澤李香、川崎知己
  • 学会等名: 第51回日本薬学会 関東支部大会
  • 発表場所: 東京(星薬大)
  • 年月日: 2007-10-06
• [図書] CBT対策と演習 有機化学、薬学教育研究会編 (2008)
  • 著者名/発表者名: 川崎知己
  • 総ページ数: 1-47
  • 出版者: 廣川書店
• [図書] スタンダード薬学シリーズ3 化学系薬学 IV. 演習編、日本薬学会編 (2007)
  • 著者名/発表者名: 川崎知己
  • 総ページ数: 90-99.179-190
  • 出版者: 東京化学同人
• [備考] T. Kawasaki, Diethyl Cyanomethylphosphonate. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, (2008), No pp. given, John Wiley & Sons
  • URL: http://www3.interscience.wiley.com/cgi-bin/mrwhome/104554785/HOME.