• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 課題ページに戻る

2008 年度 実績報告書

癌治療のためのシグナルペプチドを連結したQOL対応型光線力学療法用光増感剤の開発

研究課題

研究課題/領域番号 19614009
研究機関奈良女子大学

研究代表者

小幡 誠  奈良女子大学, 大学院・人間文化研究科, 助教 (70343267)

研究分担者 矢野 重信  京都大学, 産官学連携センター, 寄付研究部門教員 (60011186)
キーワード光生命科学 / 光医療 / 光線力学療法 / 光増感剤 / ペプチド / 活性酸素 / 1,3-双極子付加環化反応 / 一重項酸素
研究概要

生理活性分子を連結した光増感剤はその光化学を変化させずに、その光毒性を向上させることができる。我々は生理活性分子による光毒性の増幅作用機序の解明を最終目的としている。その目的のために本研究課題では生理活性分子を容易にかつ系統的に連結できる光増感剤の合成経路の開発を行った。光増感部位としてフッ素ポルフィリン誘導体を用い、そのペンタフルオロフェニル基へのチオラートアニオンによる求核置換反応やアゾメチンイリドによる1,3-双極子反応を利用して、生理活性分子を連結した光増感剤の合成を試みた。
1.チオラートアニオンによる求核置換反応の検討…チオラートアニオン源としてシステアミンと2-メルカプトエタノールを用いてフッ素ポルフィリンとの反応を試みたが、いづれも反応が進行しなかった。しかし、フッ素ポルフィリン白金錯体と2-メルカプトエタノールの反応は室温下でも進行することが分かった。また生成物とアルギニンとの連結を行い、アミノ酸連結光増感剤の合成に成功した。
2.アゾメチンイリドによる1,3-双極子付加反応の検討…N一置換グリシンとしてN-(4-メトキシカルボニル)ベンジルグリシンメチルエステルを新たに合成した。これとフッ素ポルフィリンとの反応をトルエン中、パラホルムアルデヒド存在下、130℃で行った。反応混合物の電子吸収スペクトルからクロリン環の生成が確認された。この分子はクロリン環のCs対称面上にカルボキシル基を有するため生理活性分子のようなキラルな分子を連結しても立体異性を生じないと期待される。

  • 研究成果

    (5件)

すべて 2009 2008

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件) 学会発表 (2件)

  • [雑誌論文] In Vitro Heavy-Atom Effect of Palladium(II)and Platinum(II)Complexes of Pyrrolidine-Fused Chlorin in Photodynamic Therapy2009

    • 著者名/発表者名
      M. OBATA
    • 雑誌名

      J. Med. Chem (印刷中)

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Photocytotoxicity of S-Glucosylated 5, 10, 15, 20-Tetrakis(tetrafluorophenyl)porphyrin Metal Complexes as Efficient^1 O_2-Generating Glycoconjugates2009

    • 著者名/発表者名
      S. HIROHARA
    • 雑誌名

      Bioconjugate Chem. (印刷中)

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Structure-Photodynamic Effect Relationships of 24 Glycoconjugated Photosensitizers in HeLa Cells2008

    • 著者名/発表者名
      S. HIROHARA
    • 雑誌名

      Biol. Pharm. Bull. 31

      ページ: 2265-2271

    • 査読あり
  • [学会発表] クロリン環を光増感部位として有する糖質高分子の合成と光線力学療法への応用2008

    • 著者名/発表者名
      小幡誠, 大竹絵依子, 廣原志保, 谷原正夫, 矢野重信
    • 学会等名
      第3回バイオ関連化学合同シンポジウム(第23回生体機能関連化学シンポジウム)
    • 発表場所
      東京工業大学
    • 年月日
      2008-09-18
  • [学会発表] Syntheses and Applications of Polymeric Materials having Photosensitizing Functionality2008

    • 著者名/発表者名
      M. OBATA
    • 学会等名
      The 12th World Multi-Conference on Sstemics. Cybernetics and Informatics, Advanced Nanomaterials New Concepts and Technologies - Invited Session I
    • 発表場所
      Rosen Centre Hotel(Orland, Florida, USA)
    • 年月日
      2008-06-30

URL: 

公開日: 2010-06-11   更新日: 2016-04-21  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi