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2010 年度 実績報告書

高速アザ電子環状反応によるPETイメージング法の開発と糖鎖付加機能性高分子の創成

研究課題

研究課題/領域番号 19681024
研究機関大阪大学

研究代表者

田中 克典  大阪大学, 大学院・理学研究科, 助教 (00403098)

キーワードアザ電子環状反応 / PET / N-結合型糖タンパク質糖鎖 / 糖鎖クラスター / ポリリジン型デンドリマー / 自己活性化型Huisgen環化反応 / [^<68>Ga]-DOTA / 蛍光
研究概要

平成21年度までに達成した、(i)超高速アザ電子環状反応を用いた標識化プローブの開発と生体高分子のPETイメージング、(ii)フコースやシアル酸を有するN-結合型糖鎖の合成手法、(iii)N-結合型糖鎖クラスタープローブの開発とその正常マウスにおけるPETや蛍光イメージング、および(iv)N-結合型糖鎖の生体分子に対する化学的なエンジニアリング法を基にして、以下の3点を検討した。
1 フコースやシアル酸を持つN-結合型糖鎖合成の固相ライブラリー合成:還元末端にアスパラギン残基、およびフコースやシアル酸を含む、天然から単離することが難しい複合型N-結合型糖鎖の液相合成を初めて達成した。さらに、ライブラリー合成を指向して、JandaJel^<TM>を担体とする糖鎖固相合成法への展開を図った。
2 N-結合型糖鎖クラスターのインビボイメージング:ポリリジン型デンドリマーを基本構造とする天然所結合型糖鎖を蛍光標識して、マウス正常モデルとDLD-1(大腸腺癌株)を移植した癌モデルにおいて、それらのインビボダイナミクスを非侵襲的に比較した。その結果、2者のモデル間で著しい集積やトラフィッキングの相違を観察することに成功し、癌のトレーサーとなるN-結合型糖鎖クラスターを見出した。
3 糖鎖付加人工タンパク質、および人工細胞の創成とインビボイメージング:Wild-typeのマウスから抽出したリンパ球の表層上に対して、超高速アザ電子環状反応を用いて、天然の準結合型糖鎖を効率的に導入した。さらに、このリンパ球に対して、同様にアザ電子環状反応を用いて蛍光標識すると共に、DLD-1(大腸腺癌株)を移植した癌モデルにおいて非侵襲的な蛍光イメージングを行った。その結果、リンパ球の表層に対して化学的にN-結合型糖鎖でエンジニアリングすることにより、癌を認識する人工細胞を有機合成化学的に創製することに成功した。

  • 研究成果

    (57件)

すべて 2011 2010 その他

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件) 学会発表 (41件) 図書 (2件) 備考 (10件)

  • [雑誌論文] Self and Non-self Recognition with Bacterial and Animal Glycans, Surveys by Synthetic Chemistry2010

    • 著者名/発表者名
      Fujimoto, Y., Tanaka, K., et al.
    • 雑誌名

      Method in Enzymolog

      巻: 478 ページ: 323-324

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Non-Invasive Imaging of Dendrimer-type N-Glycan Clusters : Remarkable In Vivo Dynamics Dependence on Oligosacc haride Structure2010

    • 著者名/発表者名
      Tanaka, K., et al.
    • 雑誌名

      Angew.Chem.Int.Ed.

      巻: 49 ページ: 8195-8200

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Probe Design & Synthesis of Galβ(1-3)[NeuAcα(2-6)]GlcNAcβ(1-2)Man Motif of N-Glycan.2010

    • 著者名/発表者名
      Bao, G.-m., Tanaka, K., et al.
    • 雑誌名

      Bioorg.Med.Chem.

      巻: 18 ページ: 3760-3766

    • 査読あり
  • [雑誌論文] New strategy in synthetic biology : from enzyme inhibition and natural products synthesis to PET imaging by 6II-azae lectrocyclization2010

    • 著者名/発表者名
      Tanaka, K., et al.
    • 雑誌名

      The Chemical Record

      巻: 10 ページ: 119-139

    • 査読あり
  • [学会発表] コアフコースを持つ複合型N-結合型糖鎖の合成研究2011

    • 著者名/発表者名
      田中克典、宮川卓也
    • 学会等名
      日本化学会第91回春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学
    • 年月日
      20110326-20110329
  • [学会発表] Isolation and Cytotoxicity of Ursolic Acid Derivatives from Bangladeshi Medicinal Plants, Saurauja roxburghii2011

    • 著者名/発表者名
      田中克典、MAZUMDER, Kishor
    • 学会等名
      日本化学会第91回春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学
    • 年月日
      20110326-20110329
  • [学会発表] N5-Acシアル酸糖供与体を用いた実践的α-シアリル化反応2011

    • 著者名/発表者名
      田中克典、内梨洋介
    • 学会等名
      日本化学会第91回春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学
    • 年月日
      20110326-20110329
  • [学会発表] 効率的結合形成反応から始まるシンセティックバイオロジーの新戦略2011

    • 著者名/発表者名
      田中克典
    • 学会等名
      「生体分子の化学」シンポジウム
    • 発表場所
      埼玉県和光市、独立行政法人理化学研究所(招待講演)
    • 年月日
      2011-01-21
  • [学会発表] Convergent Synthesis of N-linked Glycan through Microfluidic & Solid-supported Glycosylation2010

    • 著者名/発表者名
      Katsunori Tanaka
    • 学会等名
      The 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem 2010)
    • 発表場所
      Honolulu, USA
    • 年月日
      20101214-20101220
  • [学会発表] Unprecedented [2+2]-Condensation of Imines : Remarkable Substituent Effects and Synthetic Applications2010

    • 著者名/発表者名
      Katsunori Tanaka
    • 学会等名
      The 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem 2010)
    • 発表場所
      Honolulu, USA
    • 年月日
      20101214-20101220
  • [学会発表] Azaelectrocyclization-Based Labeling and Engineering of Proteins & Living Cells : Application to Non-invasive Imaging of N-Glycans2010

    • 著者名/発表者名
      Katsunori Tanaka
    • 学会等名
      The 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem 2010)
    • 発表場所
      Honolulu, USA
    • 年月日
      20101214-20101220
  • [学会発表] Cytotoxic Ursolic Acid Derivatives from Bangladeshi Medicinal Plants, Saurauja roxburghii2010

    • 著者名/発表者名
      Katsunori Tanaka, Kishor Mazumder
    • 学会等名
      The 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem 2010)
    • 発表場所
      Honolulu, USA
    • 年月日
      20101214-20101220
  • [学会発表] Synthesis of α-Sialosides under Microfluidic Conditions2010

    • 著者名/発表者名
      K.Tanaka, Y.Uchinashi
    • 学会等名
      The 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem 2010)
    • 発表場所
      Honolulu, USA
    • 年月日
      20101214-20101220
  • [学会発表] Synthesis of Polylysine-Based N-Glycan Dendrimers as Noninvasive Imaging Tracers2010

    • 著者名/発表者名
      K.Tanaka
    • 学会等名
      5th International Peptide Symposium
    • 発表場所
      京都国際会館(京都府)
    • 年月日
      20101204-20101209
  • [学会発表] Synthetic Approach for Elucidating Glycan Codes2010

    • 著者名/発表者名
      Katsunori Tanaka, Koichi Fukase
    • 学会等名
      The 5th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia (ICCEOCA-5) / The 1st New phase International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia (NICCEOCA-1)
    • 発表場所
      Hsinchu, Taiwan(招待講演)
    • 年月日
      20101107-20101111
  • [学会発表] Synthesis of Polylysine-Based Glycodendrimer Through Self-Activating Click Reaction2010

    • 著者名/発表者名
      Katsunori Tanaka, Tohru Watanabe
    • 学会等名
      The Sixth International Symposium on Integrated Synthesis (ISIS-6)
    • 発表場所
      シーサイドホテル舞子ビラ(兵庫県)
    • 年月日
      20101023-20101024
  • [学会発表] Microfluidic Procedures in Oligosaccharides Synthesis : Innovative Chemical Transformation to Sialoglycans2010

    • 著者名/発表者名
      K.Tanaka, Y.Uchinashi
    • 学会等名
      International Symposium on Environmentally Benign Synthesis
    • 発表場所
      大阪大学中之島センター(大阪府)
    • 年月日
      20101022-20101023
  • [学会発表] アスパラギン結合型糖タンパク質糖鎖の合成を指向したマイクロフロー/バッチ混合系でのN-グリコシル化反応の開発2010

    • 著者名/発表者名
      田中克典、宮川卓也
    • 学会等名
      第27回有機合成化学セミナー
    • 発表場所
      シーサイドホテル舞子ビラ神戸
    • 年月日
      20100902-20100904
  • [学会発表] Microfluidic α-Sialylation2010

    • 著者名/発表者名
      Katsunori Tanaka, Koichi Fukase
    • 学会等名
      Sialoglyco 2010
    • 発表場所
      Potsdam, Germany
    • 年月日
      20100821-20100826
  • [学会発表] Noninvasive PET & Fluorescence Imaging of N-Glycans : Sialic Acid-Dependent In Vivo Dynamics of Proteins, Glycoclusters and Living Cells2010

    • 著者名/発表者名
      Katsunori Tanaka
    • 学会等名
      Sialoglyco 2010
    • 発表場所
      Potsdam, Germany
    • 年月日
      20100821-20100826
  • [学会発表] Synthesis of α-Sialosides under Microfluidic Conditions2010

    • 著者名/発表者名
      Katsunori Tanaka, Koichi Fukase
    • 学会等名
      Sialoglyco 2010
    • 発表場所
      Potsdam, Germany
    • 年月日
      20100821-20100826
  • [学会発表] Synthesis of Galβ(1-3)[NeuAcα(2-6)]GlcNAc β(1-2)Man Motif as Molecular Probes for Biological Evaluation2010

    • 著者名/発表者名
      Katsunori Tanaka, Guang-ming Bao
    • 学会等名
      Sialoglyco 2010
    • 発表場所
      Potsdam, Germany
    • 年月日
      20100821-20100826
  • [学会発表] Practical Microfluidic Procedures for α-Sialylation2010

    • 著者名/発表者名
      K.Tanaka, Y.Uchinashi
    • 学会等名
      The 25th International Carbohydrate Symposium (ICS 2010)
    • 発表場所
      幕張メッセ(千葉県)
    • 年月日
      20100801-20100806
  • [学会発表] Synthetic Study and Biological Investigation of New N-Glycan in Mouse Brain2010

    • 著者名/発表者名
      K.Tanaka, G.M.Bao
    • 学会等名
      The 25th International Carbohydrate Symposium (ICS 2010)
    • 発表場所
      幕張メッセ(千葉県)
    • 年月日
      20100801-20100806
  • [学会発表] Chemistry-based Protein & Cell-Surface Engineering by N-Glycans2010

    • 著者名/発表者名
      K.Tanaka
    • 学会等名
      The 25th International Carbohydrate Symposium (ICS 2010)
    • 発表場所
      幕張メッセ(千葉県)
    • 年月日
      20100801-20100806
  • [学会発表] Remarkable Structural Dependency of N-Glycan Clusters on In Vivo Dynamics2010

    • 著者名/発表者名
      K.Tanaka, E.R.Siwu
    • 学会等名
      The 25th International Carbohydrate Symposium (ICS 2010)
    • 発表場所
      幕張メッセ(千葉県)
    • 年月日
      20100801-20100806
  • [学会発表] Synthesis of new probes for chemical glycobiology : application to PET and fluorescent imaging of glycoproteins, glycoclusters, and living cells2010

    • 著者名/発表者名
      Katsunori Tanaka, Koichi Fukase
    • 学会等名
      1st Asian Chemical Biology Conference
    • 発表場所
      ソウル大学(韓国)(招待講演)
    • 年月日
      20100626-20100627
  • [学会発表] マイクロフロー系反応を活用したシアル酸含有糖鎖の実用的合成と分子イメージングへの展開2010

    • 著者名/発表者名
      田中克典、内梨洋介
    • 学会等名
      日本ケミカルバイオロジー学会 第5回年会
    • 発表場所
      慶応大学(神奈川県)
    • 年月日
      20100518-20100519
  • [学会発表] Unprecedented [2+2]-Condensation of Imines : Simulataneous C-C & N-N Bond Formations to 1,2-Diazetidenes2010

    • 著者名/発表者名
      Katsunori Tanaka, Shinji Hirosaki
    • 学会等名
      The 21st French-Japanese Symposium on Medicinal and Fine Chemistry (FJS2010)
    • 発表場所
      京都ガーデンパレス(京都府)
    • 年月日
      20100509-20100512
  • [学会発表] Isolation and Cytotoxic Activity of Ursolic Acid Derivatives from Bangladeshi Medicinal Plants, Saurauja roxburghii2010

    • 著者名/発表者名
      Katsunori Tanaka, Kishor Mazumder
    • 学会等名
      The 21st French-Japanese Symposium on Medicinal and Fine Chemistry (FJS2010)
    • 発表場所
      京都ガーデンパレス(京都府)
    • 年月日
      20100509-20100512
  • [学会発表] Non-Invasive In Vivo Imaging of N-Glycans2010

    • 著者名/発表者名
      Katsunori Tanaka
    • 学会等名
      International Symposium on Organelle Networks : Interface among Infection-Immunity, Cell Biology and Glycobiology
    • 発表場所
      千里ライフサイエンスセンター(大阪府)
    • 年月日
      20100412-20100413
  • [学会発表] Pep TenChipへの糖鎖/ペプチド導入の革新的導入法と生体分子社会構築のデザイン2010

    • 著者名/発表者名
      田中克典
    • 学会等名
      ハイペップ研究所2010紅葉ワークショップ
    • 発表場所
      (株)ハイペップ研究所(京都府)(招待講演)
    • 年月日
      2010-12-03
  • [学会発表] A New Strategy in Synthetic Biology : From Enzyme Inhibition, Natural Products Synthesis to PET Imaging by 6II-Azaelectrocyclizations2010

    • 著者名/発表者名
      田中克典
    • 学会等名
      Departmental Seminar at Department of Chemistry, Georgia State university
    • 発表場所
      Atlanta, USA(招待講演)
    • 年月日
      2010-11-18
  • [学会発表] A New Strategy in Synthetic Biology : From Enzyme Inhibition, Natural Products Synthesis to PET Imaging by 6II-Azaelectrocyclizations2010

    • 著者名/発表者名
      田中克典
    • 学会等名
      Departmental Seminar at Departments of Chemistry and Medicinal Chemistry, University of Michigan
    • 発表場所
      Michigan, USA(招待講演)
    • 年月日
      2010-11-16
  • [学会発表] A New Strategy in Synthetic Biology : From Enzyme Inhibition, Natural Products Synthesis to PET Imaging by 6II-Azaelectrocyclizations2010

    • 著者名/発表者名
      田中克典
    • 学会等名
      Departmental Seminar at Department of Chemistry, The University of Toledo
    • 発表場所
      Ohio, USA(招待講演)
    • 年月日
      2010-11-15
  • [学会発表] A New Strategy in Synthetic Biology : From Enzyme Inhibition, Natural Products Synthesis to PET Imaging by 6II-Azaelectrocyclizations2010

    • 著者名/発表者名
      田中克典
    • 学会等名
      Departmental Seminar at Wayne Stateuniversity
    • 発表場所
      Detroit, USA(招待講演)
    • 年月日
      2010-11-12
  • [学会発表] A New Strategy in Synthetic Biology : From Enzyme Inhibition, Natural Products Synthesis to PET Imaging by 6II-Azaelectrocyclizations, Department of Chemistry2010

    • 著者名/発表者名
      田中克典
    • 学会等名
      Departmental Seminar at North Carolina State university
    • 発表場所
      Raleigh, North Carolina, USA(招待講演)
    • 年月日
      2010-11-10
  • [学会発表] Visualization of N-Glycan dynamics in living animals2010

    • 著者名/発表者名
      田中克典
    • 学会等名
      new strategy from synthetic chemistry & molecular imaging, Asian Communications of Glycobiology and Glycotechnology (ACGG)
    • 発表場所
      台北(台湾)(招待講演)
    • 年月日
      2010-10-29
  • [学会発表] 実用的合成を指向したマイクロフロー反応の適応範囲と可能性:生理活性天然物の合成を例として2010

    • 著者名/発表者名
      田中克典
    • 学会等名
      塩野義製薬株式会社における招待講演
    • 発表場所
      塩野義製薬株式会社(大阪府)
    • 年月日
      2010-10-12
  • [学会発表] Azaelectrocyclization-Based Labeling & Engineering Allow Non-Invasive Imaging of Cellular Trafficking and Tumor Targeting by Lymphocytes2010

    • 著者名/発表者名
      Katsunori Tanaka
    • 学会等名
      World Molecular Imaging Congress (WMIC)
    • 発表場所
      京都国際会館(京都府)
    • 年月日
      2010-09-09
  • [学会発表] 基質隣接効果による初めての"head-to-head"イミン二量化反応:縮環1,2-ジアゼチジンの直接的[2+2]合成2010

    • 著者名/発表者名
      田中克典、広崎真司
    • 学会等名
      第37回有機反応懇談会
    • 発表場所
      京都大学宇治キャンパス
    • 年月日
      2010-08-02
  • [学会発表] 革新的結合形成反応の糖鎖科学への応用:マイクロフロー/固相合成システムによるN-結合型糖鎖の合成と非侵襲的イメージング2010

    • 著者名/発表者名
      田中克典
    • 学会等名
      財団法人野口研究所での招待講演
    • 発表場所
      財団法人野口研究所,東京
    • 年月日
      2010-05-28
  • [学会発表] マイクロフローシステムを用いた実用的なa-シアリル化反応の開発とポリシアル酸合成への展開2010

    • 著者名/発表者名
      田中克典、内梨洋介
    • 学会等名
      第11回 関西グライコサイエンスフォーラム
    • 発表場所
      大阪市立大学
    • 年月日
      2010-05-15
  • [学会発表] STELLA+標識キットの開発と生体内イメージング2010

    • 著者名/発表者名
      田中克典
    • 学会等名
      (株)キシダ化学での招待講演
    • 発表場所
      (株)キシダ化学 神戸
    • 年月日
      2010-05-12
  • [学会発表] 高速化学反応による細胞表層への糖鎖エンジニアリングと生体内イメージング2010

    • 著者名/発表者名
      田中克典
    • 学会等名
      大阪大学グローバルCOEオルガネラネットワーク医学創成プログラム 分野融合若手研究交流会
    • 発表場所
      千里ライフサイエンスセンター、大阪(招待講演)
    • 年月日
      2010-04-12
  • [図書] 化学フロンティア2010:生命現象を理解する分子ツール最前線-イメージングから生体機能解析まで-化学2010

    • 著者名/発表者名
      田中克典, 深瀬浩一
    • 総ページ数
      54-62
    • 出版者
      株式会社 化学同人
  • [図書] トランスレーショナルリサーチを支援する遺伝医学MOOK「創薬研究への分子イメージング応用」2010

    • 著者名/発表者名
      田中克典、深瀬浩一
    • 総ページ数
      66-73
    • 出版者
      メディカルドウ
  • [備考] 1.理化学研究所ホームページ(2008年4月1日)

    • URL

      http://www.cmis.riken.jp/

  • [備考] 2.(株)キシダ化学ホームページ(2008年4月1日)

    • URL

      http://www.kishida.co.jp/

  • [備考] 3.化学工業日報(2009年6月22日)

  • [備考] 4.日経プレスリリース(HP)(2010年4月19日)

    • URL

      http://release.nikkei.co.jp/detail.cfm?relID=249393&lindID=4

  • [備考] 5.朝日新聞(2010年5月18日)

  • [備考] 6.日経プレスリリース(HP)(2010年5月20日)

    • URL

      http://release.nikkei.co.jp/detail.cfm?relID=251785&lindID=4

  • [備考] 7.神戸新聞(HP)(2010年5月20日)

    • URL

      http://www.kobe-np.co.jp/news/shakai/0003003881.shtml

  • [備考] 8.読売新聞(HP)(2010年5月21日)

    • URL

      http://osaka.yomiuri.co.jp/science/news/20100521-0Y08T00271.html

  • [備考] 9.読売新聞(2010年5月21日)

  • [備考] 10.科学新聞(2010年6月4日)

URL: 

公開日: 2012-07-19  

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