• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 課題ページに戻る

2009 年度 実績報告書

機能有機ホウ素化学のための基礎的研究

研究課題

研究課題/領域番号 19685004
研究機関京都大学

研究代表者

若宮 淳志  京都大学, 化学研究所, 准教授 (60362224)

キーワードホウ素 / 機能性材料 / 吸収スペクトル / 蛍光スペクトル / 1,2ジボリン / ホウ素置換基
研究概要

1) ジボリン1,2ジボリン骨格をもつπ共役系として、ホウ素上にメシチル基をもつ誘導体の合成、単離に初めて成功した。X線結晶構造解析の結果、理論計算での予想通り、この化合物の1,2-ジボリン骨格はほぼ完全な平面構造であることを明らかにした。また、この化合物が高い電子受容性をもつことを反映して、600nmもの長波長領域に最長波長吸収を示すことも明らかにした。
2) ホウ素中心がホウ素上に導入した三つのアリール基をメチレン骨格で平面構造へと固定化した、"平面三配位ホウ素"化合物の合成に取り組んだ。最終段階のフリーデルクラフツ型の環化反応において、種々のルイス酸性試薬を検討した結果、Sc(OTf)3を用いると、良好な収率で目的化合物が得られることが分かった。得られた化合物のX線結晶構造解析の結果、予想通り、ホウ素周りはほぼ完全な平面構造であることが確認された。さらに、この化合物は、ホウ素上の立体保護機をもたないにもかかわらず、通常のシリカゲルカラムで分離精製が可能な程、安定であることも確認することができた。
3) これまで開発してきた、ホウ素置換基を電子受容性置換基としてもつ発光性材料を、生体の標識材料へと応用することを目的に、カルボキシル基をもつホウ素置換基を新たに開発した。電子供与性置換基として、ジフェニルアミノ基を導入した化合物は、THF中で非常に強い蛍光を示し、さらにこの溶液にルイス塩基を加えていくと蛍光波長が短波長シフトすることを見いだした。

  • 研究成果

    (12件)

すべて 2010 2009

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件) 学会発表 (9件) 産業財産権 (1件) (うち外国 1件)

  • [雑誌論文] Highly Emissive Diborylphenylene-Containing Bis(phenylethynyl)benzenes : Structure-Photophysical2009

    • 著者名/発表者名
      C.-H.Zhao, E.Sakuda, A.Wakamiya., S.Yamaguchi
    • 雑誌名

      Chem.Eur.J. 15

      ページ: 10603-10612

    • 査読あり
  • [雑誌論文] A B-B Bond-Containing Polycyclic π-Electron System : Dithieno-1,2-dihydro-1,2-diborin and Its Dianion2009

    • 著者名/発表者名
      A.Wakamiya, K.Mori, T.Araki, S.Yamaguchi
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc. 131

      ページ: 10850-10851

    • 査読あり
  • [学会発表] B,B-ジメシチル-ジチエノ-1,2-ジヒドロ-1,2-ジボリン誘導体の合成と物性2010

    • 著者名/発表者名
      荒木貴史, 若宮淳志, 山口茂弘
    • 学会等名
      日本化学会第90回春季年会
    • 発表場所
      近畿大学
    • 年月日
      2010-03-26
  • [学会発表] Emissive Nonplanar Oligoarenes Containing a Diborylphenylene Unit2010

    • 著者名/発表者名
      Kazuhiko Nagura, Cui-Hua Zhao, Atsushi Wakamiya. Stephan Irle
    • 学会等名
      Global-COE-RCMS International Symposium on Organic Chemistry and 6th Yoshimasa Hirata
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 年月日
      2010-01-12
  • [学会発表] ジチエノ縮環1,2-ジヒドロ-1,2-ジボリン誘導体の合成と物性2009

    • 著者名/発表者名
      荒木貴史, 若宮淳志, 山口茂弘
    • 学会等名
      大学間連携事業 物質合成研究拠点機関連携事業 第5回物質合成シンポジウム
    • 発表場所
      京都大学
    • 年月日
      2009-11-19
  • [学会発表] pi-Conjugation in B-B Bond-Containing Polycyclic pi-Electron Systems and Their Dianinons2009

    • 著者名/発表者名
      Atsushi Wakamiya, Takafumi Araki, Kenji Mori, Shigehiro Yamaguchi
    • 学会等名
      The 11th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-11)
    • 発表場所
      Kyoto
    • 年月日
      2009-11-11
  • [学会発表] Benzo-Fused BODIPY Derivatives as New Near-IR Organic Dyes2009

    • 著者名/発表者名
      Atsushi Wakamiya, Takanori Murakami, Kazufusa Yamazaki
    • 学会等名
      The 11th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-11)
    • 発表場所
      Kyoto
    • 年月日
      2009-11-10
  • [学会発表] ジボリルフェニレン骨格をもつ非平面性オリゴアレーンの蛍光特性2009

    • 著者名/発表者名
      名倉和彦, 趙翠華, 若宮淳志, Stephan Irle, 山口茂弘
    • 学会等名
      第20回基礎有機化学討論
    • 発表場所
      群馬大学
    • 年月日
      2009-09-29
  • [学会発表] Benzo-Fused BODIPY Derivatives : Synthesis and Properties2009

    • 著者名/発表者名
      Takanori Murakami, Kazufusa Yamazaki, Atsushi Wakamiya
    • 学会等名
      The 8th Joint IRTG Symposium University of Muenster and Nagoya University
    • 発表場所
      Nagoya University
    • 年月日
      2009-09-28
  • [学会発表] ジチエノ縮環1,2-ジヒドロ-1,2-ジボリンジアニオンのπ共役様式および吸収特性2009

    • 著者名/発表者名
      荒木貴史, 森憲二, 若宮淳志, 山口茂弘
    • 学会等名
      第56回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      同志社大学,京都
    • 年月日
      2009-09-09
  • [学会発表] 機能ホウ素化学:いかにホウ素の特性を機能発現に活かすか2009

    • 著者名/発表者名
      若宮淳志
    • 学会等名
      東京大学大学院工学系研究科 2009年度第1回化学生命談話会
    • 発表場所
      東京大学
    • 年月日
      2009-08-08
  • [産業財産権] Preparation of organic boron π-electron system compounds as light-emitting materials2009

    • 発明者名
      S.Yamaguchi, A.Wakamiya, K.Mori, C.-H.Zhao
    • 権利者名
      国立大学法人名古屋大学
    • 産業財産権番号
      WO2007-072691
    • 取得年月日
      2009-05-28
    • 外国

URL: 

公開日: 2011-06-16   更新日: 2016-04-21  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi