機能有機ホウ素化学のための基礎的研究

2009 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 19685004
• 研究種目: 若手研究(A)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 京都大学
• 研究代表者: 若宮 淳志 京都大学, 化学研究所, 准教授 (60362224)
• 連携研究者: 山口 茂弘 名古屋大学, 大学院・理学研究科, 教授 (60260618)
• 研究期間 (年度): 2007 – 2009
• キーワード: 有機元素化学 / ホウ素 / π電子系 / 機能性材料

研究概要

ホウ素がもつ構造的・電子的特性に着目し,これらを巧みに活かした独自の分子設計に基づいて,一連の含ホウ素π電子系化合物を合成し,その基礎特性を評価した.その結果,特異なπ電子受容性骨格の構築や,新たな電子輸送性材料の開発,および固体でも強い蛍光を示す有機材料の開発に成功した.

研究成果

• [雑誌論文] A B-B Bond-Containing Polycyclic Π-Electron System: Dithieno-1, 2-dihydro-1, 2-diborin and Its Dianion (2009)
  • 著者名/発表者名: A. Wakamiya, K. Mori, T. Araki, S. Yamaguchi
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 131 ページ: 10850-10851
  • 査読あり
• [雑誌論文] Highly Emissive Diborylphenylene-Containing Bis(phenylethynyl)benzenes: Structure-Photophysical Property Correlations and Fluoride Ion Sensing (2009)
  • 著者名/発表者名: C-H. Zhao, E. Sakuda, A. Wakamiya, S. Yamaguchi
  • 雑誌名: Chem. Eur. J. 15 ページ: 10603-10612
  • 査読あり
• [雑誌論文] Coordination-Induced Intramolecular Double Cyclization: Synthesis of Boron-Bridged Dipyridylvinylenes and Dithiazolylvinylenes (2009)
  • 著者名/発表者名: Q. Zhao, H. Zhang, A. Wakamiya, S. Yamaguchi
  • 雑誌名: Synthesis 40th special issue. ページ: 127-132
  • 査読あり
• [雑誌論文] 高発光性有機固体の開発 (2009)
  • 著者名/発表者名: 若宮淳志
  • 雑誌名: 化学と工業 62(9) ページ: 992-993
• [雑誌論文] Red-Emissive Polyphenylated BODIPY Derivatives: Effect of Peripheral Phenyl Groups on the Photophysical and Electrochemical Properties (2008)
  • 著者名/発表者名: A. Wakamiya, N. Sugita, S. Yamaguchi
  • 雑誌名: Chem. Lett. 37 ページ: 1094-1095
  • 査読あり
• [雑誌論文] Design and Synthesis of Boron-Containing Functional π-Electron Materials (2008)
  • 著者名/発表者名: A. Wakamiya, S. Yamaguchi
  • 雑誌名: J. Syn. Org. Chem. Jpn. 66 ページ: 858-868
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Structural Characterization of Pentaarylboroles and Their Dianions (2008)
  • 著者名/発表者名: C. -W. So, D. Watanabe, A. Wakamiya, S. Yamaguchi
  • 雑誌名: Organometallics 27 ページ: 3496-3501
  • 査読あり
• [雑誌論文] Kinetically Stabilized Dibenzoborole as an Electron-Accepting Building Unit (2008)
  • 著者名/発表者名: A. Wakamiya, K. Mishima, K. Ekawa, S. Yamaguchi
  • 雑誌名: Chem. Commun. ページ: 579-581
  • 査読あり
• [雑誌論文] Highly Emissive Poly(aryleneethynylene)s Containing 2, 5-Diboryl-1, 4-phenylene as a Building Unit (2007)
  • 著者名/発表者名: C. -H. Zhao, A. Wakamiya, S. Yamaguchi
  • 雑誌名: Macromolecules 40 ページ: 3898-3900
  • 査読あり
• [雑誌論文] 3-Boryl-2, 2'-Bithiophene as a Versatile Core Skeleton for Full-Color Highly Emissive Organic Solids (2007)
  • 著者名/発表者名: A. Wakamiya, K. Mori, S. Yamaguchi
  • 雑誌名: Angew. Chem., Int. Ed. 46 ページ: 4273-4276
  • 査読あり
• [学会発表] B, B-ジメシチル-ジチエノ-1, 2-ジヒドロ-1, 2-ジボリン誘導体の合成と物性 (2010)
  • 著者名/発表者名: 荒木貴史, 若宮淳志, 山口茂弘
  • 学会等名: 日本化学会第90回春季年会
  • 発表場所: 近畿大学
  • 年月日: 20100326-20100329
• [学会発表] Emissive Nonplanar Oligoarenes Containing a Diborylphenylene Unit (2010)
  • 著者名/発表者名: Kazuhiko Nagura, Cui-Hua Zhao, Atsushi Wakamiya, Stephan Irle, Shigehiro Yamaguchi
  • 学会等名: Global-COE-RCMS International Symposium on Organic Chemistry and 6th Yoshimasa Hirata Memorial Lecture
  • 発表場所: Nagoya University
  • 年月日: 2010-01-12
• [学会発表] ジチエノ縮環1, 2-ジヒドロ-1, 2-ジボリン誘導体の合成と物性 (2009)
  • 著者名/発表者名: 荒木貴史, 若宮淳志, 山口茂弘
  • 学会等名: 大学間連携事業物質合成研究拠点機関連携事業第5回物質合成シンポジウム
  • 発表場所: 京都大学
  • 年月日: 20091119-20091120
• [学会発表] Benzo-Fused BODIPY Derivatives as New Near-IR Organic Dyes (2009)
  • 著者名/発表者名: Atsushi Wakamiya, Takanori Murakami, Kazufusa Yamazaki, Shigehiro Yamaguchi
  • 学会等名: The 11th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-11)
  • 発表場所: Kyoto, Japan
  • 年月日: 20091109-20091113
• [学会発表] pi-Conjugation in B-B Bond-Containing Polycyclic pi-Electron Systems and Their Dianinons (2009)
  • 著者名/発表者名: Atsushi Wakamiya, Takafumi Araki, Kenji Mori, Shigehiro Yamaguchi
  • 学会等名: The 11th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-11)
  • 発表場所: Kyoto, Japan
  • 年月日: 20091109-20091113
• [学会発表] Benzo-Fused BODIPY Derivatives: Synthesis and Properties (2009)
  • 著者名/発表者名: Takanori Murakami, Kazufusa Yamazaki, Atsushi Wakamiya, Shigehiro Yamaguchi
  • 学会等名: The 8th Joint IRTG Symposium University of Muenster and Nagoya University
  • 発表場所: Nagoya University, Nagoya, Japan
  • 年月日: 20091109-20090913
• [学会発表] ジボリルフェニレン骨格をもつ非平面性オリゴアレーンの蛍光特性 (2009)
  • 著者名/発表者名: 名倉和彦, 趙翠華, 若宮淳志, Stephan Irle, 山口茂弘
  • 学会等名: 第20回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 群馬大学
  • 年月日: 20090928-20090930
• [学会発表] ジチエノ縮環1, 2-ジヒドロ-1, 2-ジボリンジアニオンのπ共役様式および吸収特性 (2009)
  • 著者名/発表者名: 荒木貴史, 森憲二, 若宮淳志, 山口茂弘
  • 学会等名: 第56回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 同志社大学, 京都
  • 年月日: 20090908-20090910
• [学会発表] ホウ素置換基を側鎖にもつ非平面性オリゴアレーンの蛍光特性 (2009)
  • 著者名/発表者名: 名倉和彦, 趙翠華, 若宮淳志, Irle Stephan, 山口茂弘
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 日本大学
  • 年月日: 20090327-20090330
• [学会発表] ジチエノ縮環1H, 2H-1, 2-ジボリンジアニオンにおけるπ共役様式 (2009)
  • 著者名/発表者名: 荒木貴史, 森憲二, 若宮淳志, 山口茂弘
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 日本大学
  • 年月日: 20090327-20090330
• [学会発表] ホウ素の特性を活かした機能性π電子系の創製 (2009)
  • 著者名/発表者名: 若宮淳志
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 日本大学
  • 年月日: 20090327-20090330
• [学会発表] ベンゾ縮環BODIPY誘導体の合成と物性 (2009)
  • 著者名/発表者名: 村上貴宣, 若宮淳志, 山口茂弘
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 日本大学
  • 年月日: 20090327-20090330
• [学会発表] ベンゾ縮環で連結したBODIPY誘導体の合成と物性 (2009)
  • 著者名/発表者名: 村上貴宣, 若宮淳志, 山口茂弘
  • 学会等名: 名古屋大学グローバルCOEプログラム第2回物質科学フロンティアセミナー
  • 発表場所: 名古屋大学
  • 年月日: 20090312-20090313
• [学会発表] 機能有機ホウ素材料のための新たなホウ素置換基の開発 (2009)
  • 著者名/発表者名: 若宮淳志
  • 学会等名: インフォーマルセミナー九州2009
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 20090309-20090310
• [学会発表] 1H, 2H-ジボリン骨格をもつ新たなπ共役系化合物の合成と物性 (2009)
  • 著者名/発表者名: 荒木貴史, 森憲二, 若宮淳志, 山口茂弘
  • 学会等名: 大学間連携事業第4回物質合成シンポジウム「合成化学とナノ科学の接点」
  • 発表場所: 名古屋大学
  • 年月日: 20090123-20090124
• [学会発表] Fluorescence of Laterally Boryl-Substituted Nonplanar Oligoarenes (2009)
  • 著者名/発表者名: Kazuhiko Nagura, Cui-Hua Zhao, Atsushi Wakamiya, Stephan Irle, Shigehiro Yamaguchi
  • 学会等名: The 1st G-COE International Symposium on Elucidation and Design of Materials and Molecular Functions
  • 発表場所: Nagoya University
  • 年月日: 20090113-20090114
• [学会発表] 機能ホウ素化学:いかにホウ素の特性を機能発現に活かすか (2009)
  • 著者名/発表者名: 若宮淳志
  • 学会等名: 東京大学大学院工学系研究科2009年度第1回化学生命談話会
  • 発表場所: 東京大学
  • 年月日: 2009-08-08
• [学会発表] pi-Conjugation in Boracycles: Borole, 1H, 2H-1, 2, -Diborin Derivatives and Their Anionic Species (2009)
  • 著者名/発表者名: Atsushi Wakamiya
  • 学会等名: Asian International Symposium
  • 発表場所: Nihon University
  • 年月日: 2009-03-29
• [学会発表] Peripheral pi-Conjugation in Boracycles: Dianionic Species of Dithieno and Dibenzo Annulated 1H, 2H-1, 2-Diborins (2008)
  • 著者名/発表者名: Atsushi Wakamiya
  • 学会等名: The 6th joint seminar University of Muenster-Nagoya University
  • 発表場所: Nagoya University
  • 年月日: 20081002-20081003
• [学会発表] pi-Conjugation in Boracycles: Dithieno-Annulated 1H, 2H-1, 2-Diborin and Its Dianion (2008)
  • 著者名/発表者名: Atsushi Wakamiya
  • 学会等名: The XIIIth International Conference on Boron Chemistry
  • 発表場所: Barcelona, Spain
  • 年月日: 20080921-20080925
• [学会発表] 1, 2-ジボリン骨格を含む新規π電子系化合物の合成と物性 (2008)
  • 著者名/発表者名: 森憲二, 若宮淳志, 山口茂弘
  • 学会等名: 日本化学会第88春季年会
  • 発表場所: 立教大学
  • 年月日: 20080326-20080330
• [学会発表] 可溶性と電子求引性をあわせもつ新規ジアリールボリル基の開発 (2008)
  • 著者名/発表者名: 牧田直大, 若宮淳志, 山口茂弘
  • 学会等名: 日本化学会第88春季年会
  • 発表場所: 立教大学
  • 年月日: 20080326-20080330
• [学会発表] ヘキサおよびヘプタフェニル置換BODIPY誘導体の合成と物性 (2008)
  • 著者名/発表者名: 杉田直也, 若宮淳志, 山口茂弘
  • 学会等名: 日本化学会第88春季年会
  • 発表場所: 立教大学
  • 年月日: 20080326-20080330
• [学会発表] ホウ素の特性を活かしたπ電子系の機能発現 (2008)
  • 著者名/発表者名: 若宮淳志
  • 学会等名: 文部科学省科学研究費補助金特定領域研究「元素相乗系化合物の化学」第3回若手コロキュウム
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 20080314-20080315
• [学会発表] ジベンゾおよびジチエノ縮環1H, 2H-1, 2-ジボリン:周辺π共役をもつジアニオン錯体の合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 若宮淳志, 森憲二, 荒木貴史, 山口茂弘
  • 学会等名: 第55回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2008-09-29
• [学会発表] ホウ素を鍵元素に用いたπ電子系の機能発現:ホウ素の使い方とコツ (2008)
  • 著者名/発表者名: 若宮淳志
  • 学会等名: 第40回構造有機化学若手の会夏の学校
  • 発表場所: 山梨
  • 年月日: 2008-08-07
• [学会発表] ホウ素を鍵元素に用いた高発光性有機固体の開発 (2008)
  • 著者名/発表者名: 若宮淳志
  • 学会等名: 大阪電気通信大学・エレクトロニクス基礎研究所ワークショップ
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2008-03-21
• [学会発表] ホウ素の特性に基づく機能性π電子系化合物の設計と合成 (2007)
  • 著者名/発表者名: 若宮淳志
  • 学会等名: 第4回有機元素化学セミナー
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 20071119-20071120
• [学会発表] Highly Emissive pi-Conjugated Materials Containing Bulky Boryl Groups at the Side Positions (2007)
  • 著者名/発表者名: Cui-Hua Zhao, Atsushi Wakamiya, Shigehiro Yamaguchi
  • 学会等名: The 9th China-Japan Joint Symposium on Conduction and Photo-conduction in Organic Solids and Related Phenomena
  • 発表場所: Beijing, China
  • 年月日: 20071027-20071029
• [学会発表] New Electron Transporting Materials Containing Intramolecular B-N Coordination (2007)
  • 著者名/発表者名: Takuhiro Taniguchi, Ryo Hieda, Atsushi Wakamiya, Shigehiro Yamaguchi
  • 学会等名: The 3rd joint seminar Muenster University-Nagoya University
  • 発表場所: Nagoya
  • 年月日: 20070419-20070420
• [学会発表] ホウ素の特性を活かした機能性π電子化合物の創製 (2007)
  • 著者名/発表者名: 若宮淳志
  • 学会等名: 第7回合成生体分子セミナー
  • 発表場所: 立命館大学
  • 年月日: 2007-11-13
• [学会発表] Design and Synthesis of Functional p-Electron Materials with Boron as a Key Element (2007)
  • 著者名/発表者名: Atsushi Wakamiya
  • 学会等名: 4^<th> OUS Hightech International Symposium
  • 発表場所: 岡山
  • 年月日: 2007-11-08
• [学会発表] Boryl-Substituted Thienylthiazoles and Phenylpyridines as Efficient Electron-Transporting Materials (2007)
  • 著者名/発表者名: Takuhiro Taniguchi, Ryo Hieda, Atsushi Wakamiya, Shigehiro Yamaguchi
  • 学会等名: The 2nd International Conference on Joint Project of Chemical Synthesis Core Research Institutions
  • 発表場所: Kyoto
  • 年月日: 2007-08-07
• [学会発表] Highly Emissive Organic Solids Containing Bulky Boryl Groups at the Side Positions of π-Framework (2007)
  • 著者名/発表者名: Atsushi Wakamiya, Kenji Mori, C. -H. Zhao, Naohiro Makita, Shigehiro Yamaguchi
  • 学会等名: 12th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-12)
  • 発表場所: Awaji Island, Japan
  • 年月日: 2007-07-24
• [備考] 2008年1月, ホウ素置換基を側鎖置換基として用いた一連の高発光性有機固体の開発に関する研究が, Angew. Chem., Int. Ed. 誌の"Highlight"で紹介. ("A New Design Strategy for Optoelectronic Materials by Lateral Boryl Substitution", M. Elbing, G.C. Bazan, Angew. Chem., Int. Ed. 47, 834 (2008))
• [備考] 2008年9月25日, Young Boron Chemist Award(IMEBORON, ホウ素国際学会)受賞
• [備考] 2009年3月28日, 第58回日本化学会進歩賞(社団法人日本化学会)受賞
• [産業財産権] トラップ部材 (2009)
  • 発明者名: 若宮淳志、野田敏昭、夏目秀子
  • 権利者名: 若宮淳志、野田敏昭、夏目秀子
  • 産業財産権番号: 特許・特願2009-272077
  • 出願年月日: 2009-11-30
• [産業財産権] 有機ホウ素π電子系化合物及びそれを含有する材料 (2009)
  • 発明者名: 山口茂弘, 若宮淳志, 森憲二, チョウツイファ
  • 権利者名: 山口茂弘, 若宮淳志, 森憲二, チョウツイファ
  • 公開番号: 特許・特開2009-096809
  • 取得年月日: 2009-05-07
• [産業財産権] ベンゾアゾール骨格を含む有機材料及びそれを用いた発光素子 (2008)
  • 発明者名: 山口茂弘, 若宮淳志, 猪飼正道, 野田浩司, 藤川久喜, 井手利久, 新免益隆, 飯塚幸彦
  • 権利者名: 山口茂弘, 若宮淳志, 猪飼正道, 野田浩司, 藤川久喜, 井手利久, 新免益隆, 飯塚幸彦
  • 公開番号: 特許・特開2008-130599
  • 取得年月日: 2008-06-05
• [産業財産権] ベンゾビスチアゾール骨格をもつ有機π電子系材料およびその製造方法 (2007)
  • 発明者名: 山口茂弘, 若宮淳志, 梶原隆史, 井手利久, 新免益隆
  • 権利者名: 山口茂弘, 若宮淳志, 梶原隆史, 井手利久, 新免益隆
  • 公開番号: 特許・特開2007-238530
  • 取得年月日: 2007-09-20
• [産業財産権] Preparation of organic boron p-electron system compounds as light-emitting materials (2007)
  • 発明者名: 山口茂弘, 若宮淳志, 森憲二, 趙翠華
  • 権利者名: 山口茂弘, 若宮淳志, 森憲二, 趙翠華
  • 産業財産権番号: 特許・WO 2007072691
  • 取得年月日: 2007-06-28
  • 外国