多環式芳香族化合物の触媒的不斉水素化

2009 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 19685008
• 研究種目: 若手研究(A)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 九州大学
• 研究代表者: 桑野 良一 九州大学, 大学院・理学研究院, 教授 (20273477)
• 研究期間 (年度): 2007 – 2009
• キーワード: 触媒的不斉合成 / 水素化 / 芳香族化合物 / ナフタレン / キノリン / 光学活性化合物 / ルテニウム / テトラリン

研究概要

光学活性リン化合物PhTRAPがキレート配位したルテニウム錯体を不斉触媒として、2,6-および2,7-二置換ナフタレンの触媒的不斉水素化を試みたところ、最高92%eeの光学活性テトラリンが得られた。この不斉触媒を用いてキノリンの不斉水素化を試みたところ、通常予想されるピリジン環ではなくベンゼン環が選択的に還元され、光学活性5,6,7,8-テトラヒドロキノリンが最高84%eeで得られた。

研究成果

• [雑誌論文] Rhodium-Catalyzed Cross-Coupling of Organoboron Compounds with Vinyl Acetate. (2009)
  • 著者名/発表者名: Jung-Yi Yu, Ryoichi Kuwano
  • 雑誌名: Angewandte Chemie International Edition Vol.48 ページ: 7217-7220
  • 査読あり
• [雑誌論文] [4+2] Cycloaddition of o-Xylylenes with Imines Using Palladium Catalyst. (2009)
  • 著者名/発表者名: Satoshi Ueno, Masakazu Ohtsubo, Ryoichi Kuwano
  • 雑誌名: Journal of the American Chemical Society Vol.131 ページ: 12904-12905
  • 査読あり
• [雑誌論文] Nickel-Catalyzed Formation of a Carbon-Nitrogen Bond at theβPosition of Saturated Ketones. (2009)
  • 著者名/発表者名: Satoshi Ueno, Ryosuke Shimizu, Ryoichi Kuwano
  • 雑誌名: Angewandte Chemie International Edition Vol.48 ページ: 4543-4545
  • 査読あり
• [雑誌論文] Catalytic Transformations of Benzylic Carboxylates and Carbonates. (2009)
  • 著者名/発表者名: Ryoichi Kuwano
  • 雑誌名: Synthesis ページ: 1049-1061
  • 査読あり
• [雑誌論文] Catalytic Asymmetric Hydrogenation of 5-Membered Heteroaromatics. (2008)
  • 著者名/発表者名: Ryoichi Kuwano
  • 雑誌名: Heterocycles Vol.76(総説) ページ: 909-922
  • 査読あり
• [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Benzylic Carbonates with Organostannanes. (2008)
  • 著者名/発表者名: Masato Ohsumi, Ryoichi Kuwano
  • 雑誌名: Chemistry Letters Vol.37 ページ: 796-797
  • 査読あり
• [雑誌論文] Benzyl Protection of Phenols under Neutral Conditions: Palladium-Catalyzed Benzylations of Phenols. (2008)
  • 著者名/発表者名: Ryoichi Kuwano, Hiroki Kusano
  • 雑誌名: Organic Letters Vol.10 ページ: 1979-1982
  • 査読あり
• [雑誌論文] Coupling of Diarylmethyl Carbonates with Arylboronic Acids: A New Access to Triarylmethanes. (2008)
  • 著者名/発表者名: Jung-Yi Yu, Ryoichi Kuwano, Suzuki Miyaura
  • 雑誌名: Organic Letters Vol.10 ページ: 973-976
  • 査読あり
• [雑誌論文] Catalytic Asymmetric Hydrogenation of 2, 3, 5-Trisubstituted Pyrroles. (2008)
  • 著者名/発表者名: Ryoichi Kuwano, Manabu Kashiwabara, Masato Ohsumi, Hiroki Kusano
  • 雑誌名: Journal of the American Chemical Society Vol.130 ページ: 808-809
  • 査読あり
• [雑誌論文] Coupling of Benzylic Carbonates with Heteroarylboronic Acids. (2007)
  • 著者名/発表者名: Ryoichi Kuwano, Jung-Yi Yu, Suzuki Miyaura
  • 雑誌名: Heterocycles Vol.74 ページ: 233-237
  • 査読あり
• [雑誌論文] Use of Acetate as a Leaving Group in Palladium- Catalyzed Nucleophilic Substitution of Benzylic Esters. (2007)
  • 著者名/発表者名: Masashi Yokogi, Ryoichi Kuwnao
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters Vol.48 ページ: 6109-6112
  • 査読あり
• [学会発表] 2, 4-二置換ピロールの触媒的不斉水素化 (2009)
  • 著者名/発表者名: 三国優太, 桑野良一
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 日本大学(船橋市)
  • 年月日: 2009-03-27
• [学会発表] Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Aromatic Compounds. (2008)
  • 著者名/発表者名: Ryoichi Kuwano
  • 学会等名: UK/Japan Joint Symposium on Asymmetric Catalysis (2008)
  • 発表場所: Kyoto University (Kyoto, Japan)
  • 年月日: 2008-12-08
• [学会発表] ルテニウム触媒を用いたキノリンのベンゼン環選択的な触媒的不斉水素化 (2008)
  • 著者名/発表者名: 平佐田一樹, 桑野良一
  • 学会等名: 2008年日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 長崎大学(長崎市)
  • 年月日: 2008-11-16
• [学会発表] ルテニウム触媒を用いたナフタレンの触媒的不斉水素化 (2008)
  • 著者名/発表者名: 森岡竜一, 柏原学, 桑野良一
  • 学会等名: 2008年日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 長崎大学(長崎市)
  • 年月日: 2008-11-16
• [学会発表] イミダゾールの触媒的不斉水素化 (2008)
  • 著者名/発表者名: 篠崎桂一, 桑野良一
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 本大学(船橋市)
  • 年月日: 2008-03-27
• [学会発表] Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Aromatic Compounds. (2007)
  • 著者名/発表者名: Ryoichi Kuwano
  • 学会等名: The 3rd PKNU-KU Joint Symposium on Sciences, Progress in Methematics, Physics, and Chemistry
  • 発表場所: Pukyong National University (Pusan, Korea)
  • 年月日: 2007-11-30
• [図書] 使える!有機合成反応241実践ガイド(丸岡啓二, 野崎京子, 石井康敬, 大寺純蔵, 富岡清編) (2010)
  • 著者名/発表者名: 桑野良一
  • 総ページ数: 478-479
  • 出版者: 化学同人
• [図書] Chiral Ferrocenes in Asymmetric Catalysis(Li-Xin Dai, Xue-Long Hou, eds.) (2010)
  • 著者名/発表者名: Ryoichi Kuwano
  • 総ページ数: 283-305
  • 出版者: Wiley
• [図書] Catalysts for Fine Chemical Synthesis, Volume 5, Regio- and Stereo- Controlled Oxidations and Reductions(Stanley M. Roberts, John Whittall, eds.) (2007)
  • 著者名/発表者名: Ryoichi Kuwano, Masaya Sawamura
  • 総ページ数: 73-86
  • 出版者: Wiley