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2007 年度 実績報告書

有機多金属反応剤を用いる選択的有機合成反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 19750031
研究機関京都大学

研究代表者

倉橋 拓也  京都大学, 工学研究科, 助教 (50432365)

キーワード有機金属 / ホウ素 / 亜鉛 / 遷移金属 / 多置換オレフィン
研究概要

現在の有機合成化学は有機金属化合物なくして成り立たない。炭素-金属結合の多様な反応性が有機合成に革新をもたらしているからである。同一炭素上に複数の金属を有する有機多金属反応剤は従来にない高度分子変換を可能にする事が期待できる。申請者はこれまでの知見を基にして、本研究では有機多金属反応剤の効率的な合成法の確立と、有機多金属反応剤を用いた高度分子変換反応の開発を目的として研究を行った。炭素-炭素二重結合を有するオレフィン類は、有機化学における最も基本的な化合物のひとつである。ところが、一置換および二置換オレフィンについては優れた合成法が数多く開発されているのに対して、三置換および四置換オレフィンの自由度の高い一般的合成法は限られている。多置換オレフィン類は有機化合物における基本骨格であり、その効率的かつ立体選択的合成法の確立は有機合成化学における大いなる挑戦であるとともに、天然物や機能性分子など膨大な潜在的標的化合物の提案を意味している。そこで、エチレン炭素にホウ素が四つ置換した有機四ホウ素置換反応剤を合成し遷移金属触媒反応等により効率的かつ立体選択的な四置換オレフィンの合成を検討した。また、ホウ素が二つ置換した2,3-ジボリル-1,3-ジエンの合成に成功した。合成した有機ホウ素反応剤を用いる事により天然物の簡便合成を達成した。さらに、機能性材料として期待されているデンドラレンの合成も可能である事を明らかにした。

  • 研究成果

    (3件)

すべて 2007

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件) 学会発表 (1件)

  • [雑誌論文] 1, 1'-Linked cyclopropane derivatives: The helical conformation of quinquecyclopropanol2007

    • 著者名/発表者名
      Kurahashi, T.; Kozhushkov, S. I.; Schill, H.; Meindl, K.; Ruehl, S.; de Meijere, A
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed. 46

      ページ: 6545-6548

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Facile synthesis and palladium-catalyzed cross-coupling reactions of 2,3-bis (pinacolatoboryl)-l, 3-butadiene2007

    • 著者名/発表者名
      Shimizu, M.; Kurahashi, T.; Shimono, K.; Tanaka, K.; Nagao, I.; Kiyomoto, S.; Hiyama, T.
    • 雑誌名

      Chem. Asian. J 2

      ページ: 1400-1408

    • 査読あり
  • [学会発表] Synthesis of Isoquinolones via Nickel-Catalyzed Decarbonylative Carboamination of Alkynes with Phthalimides2007

    • 著者名/発表者名
      梶田雄一、倉橋拓也、松原誠二郎
    • 学会等名
      第54回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      広島大学
    • 年月日
      2007-10-27

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公開日: 2010-02-04   更新日: 2016-04-21  

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